(E)-1-diazo-3-methyl-4-phenylbut-3-en-2-one | 887779-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-diazo-3-methyl-4-phenylbut-3-en-2-one
• 英文别名: 1-diazo-3-methyl-4t-phenyl-but-3-en-2-one；1-Diazo-3-methyl-4t-phenyl-but-3-en-2-on
• CAS: 887779-57-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: FRMPPGJOPRGXDV-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-diazo-3-methyl-4-phenylbut-3-en-2-one 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 乙醚 作用下， 生成 2-diazo-1-(3-methyl-4t-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrazol-3r-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Studies. III. A Ring Closure Reaction of Diazoacetylpyrazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01531a043
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基丙烯酸 在 1-bromo-2-(dimethylamino)-2-methylpropene 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-1-diazo-3-methyl-4-phenylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有三取代 C=C 键的 β,γ-不饱和羧酸酯的不对称二羟基化——三取代 γ-丁内酯的对映选择性合成

  摘要：

  具有立体定义的三取代 C=C 双键的 β,γ-不饱和酯是通过 α,β-不饱和羧基卤化物的 Arndt-Eistert 同系物制备的，通过烯丙基钡试剂的两步甲氧基羰基化，通过 α,β-不饱和酯的解偶联，和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯的 Stobbe 凝聚变体。β,γ-不饱和酯的 Sharpless 不对称二羟基化，然后自发环化，以中等至良好的产率得到 β-羟基-γ-内酯，对映体过量高达 97%。类似地，四羟基-γ-内酯是从二不饱和酯中获得的；这些内酯被转化为双内酯和不饱和β-羟基γ-内酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500963

文献信息

• Multistep One-Pot Wittig/Nazarov Reaction for Construction of Cyclopentenone with Diazo Compounds and Acid Chlorides
  作者：Peng Cao、Xiu-Li Sun、Ben-Hu Zhu、Qi Shen、Zuowei Xie、Yong Tang

  DOI：10.1021/ol901086f

  日期：2009.7.16

  A facile multistep one-pot synthesis of single or fused cyclopentenones has been developed. The sequence involves a transition metal-catalyzed ylide formation/Wittig Olefination/Nazarov Cyclization.
• THE REACTION OF α,β-UNSATURATED ACID CHLORIDES WITH DIAZOMETHANE
  作者：JAMES A. MOORE

  DOI：10.1021/jo01128a020

  日期：1955.11