3-oxobutyl 2-chloroacetate | 17244-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-oxobutyl 2-chloroacetate
• 英文别名: Chlor-essigsaeure-(3-oxo-butylester)；chloro-acetic acid-(3-oxo-butyl ester)
• CAS: 17244-71-2
• 化学式: C₆H₉ClO₃
• mdl: MFCD19233365
• 分子量: 164.589
• InChiKey: WPGHHLWEQVKNSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-89 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  1.2180 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 氯乙酸 在 L-脯氨酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 15.08h， 以23%的产率得到3-oxobutyl 2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸对羧酸的亲核活化：在无溶剂条件下对甲基乙烯基酮的 Oxa-Michael 加成

  摘要：

  脯氨酸对羧酸的偶然亲核活化有助于在 60°C 下在无溶剂条件下实现甲基乙烯基酮的直接加氢羧化。在这种 oxa-Michael 加成中成功使用了多种羧酸，以中等产率提供了有用的 4-酰氧基-2-丁酮。反应在无溶剂条件下进行，产物通过简单的后处理程序以高纯度分离，无需任何柱色谱纯化，为方案赋予绿色商数。氨基酸和羧酸之间的异二聚体非共价相互作用似乎是亲核活化最合理的机制解释。此外，

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588172

文献信息

• Arbusow; Wolkow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 3279,3284; engl. Ausg. S. 3242, 3246
  作者：Arbusow、Wolkow

  DOI：——

  日期：——
• A Nucleophilic Activation of Carboxylic Acids by Proline: Oxa-Michael Addition to Methyl Vinyl Ketone under Solvent-Free Conditions
  作者：Srinivasan Easwar、Ajit Jha、Heena Inani

  DOI：10.1055/s-0036-1588172

  日期：2017.7

  chromatographic purification, imparting a green quotient to the protocol. A heterodimeric non-covalent interaction between the amino acid and the carboxylic acid appears to be the most plausible mechanistic interpretation for the nucleophilic activation; additionally, the possible activation of the Michael acceptor by iminium ion formation presents an interesting case of proline acting as a bifunctional catalyst

  脯氨酸对羧酸的偶然亲核活化有助于在 60°C 下在无溶剂条件下实现甲基乙烯基酮的直接加氢羧化。在这种 oxa-Michael 加成中成功使用了多种羧酸，以中等产率提供了有用的 4-酰氧基-2-丁酮。反应在无溶剂条件下进行，产物通过简单的后处理程序以高纯度分离，无需任何柱色谱纯化，为方案赋予绿色商数。氨基酸和羧酸之间的异二聚体非共价相互作用似乎是亲核活化最合理的机制解释。此外，