1,4-dibromo-2,5-di(prop-1-ynyl)benzene | 1219825-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dibromo-2,5-di(prop-1-ynyl)benzene
• 英文别名: 1,4-Dibromo-2,5-bis(prop-1-ynyl)benzene
• CAS: 1219825-55-4
• 化学式: C₁₂H₈Br₂
• 分子量: 312.004
• InChiKey: XBZNKIJXQDRYAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dibromo-2,5-di(prop-1-ynyl)benzene 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以80%的产率得到1-bromo-4-iodo-2,5-di(prop-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  基于PtII和RuII催化的芳构化的乙烯桥联对苯二酚低聚物的区域控制合成

  摘要：

  我们通过使用Pt II和Ru II催化的芳构化报告了三个不同类别的乙烯桥联对亚苯基低聚物的区域控制合成。这种合成方法是基于1-芳基-2-炔基苯官能团的两次芳构化而开发的，该过程通过对铂和钌催化剂的不同区域选择性来进行。可变温度NMR光谱提供的证据表明，这些低聚物的大阵列容易因平面度而扭曲。这些UV-Vis和光致发光（PL）光谱以及这些规则生长的阵列的带隙显示出随着阵列尺寸的增大，π共轭的模式，除了一种情况。

  DOI：

  10.1002/chem.200902231
• 作为产物：
  描述：

  1-溴基-1-丙烯 、 1,4-二溴-2,5-二碘苯 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以71%的产率得到1,4-dibromo-2,5-di(prop-1-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  基于PtII和RuII催化的芳构化的乙烯桥联对苯二酚低聚物的区域控制合成

  摘要：

  我们通过使用Pt II和Ru II催化的芳构化报告了三个不同类别的乙烯桥联对亚苯基低聚物的区域控制合成。这种合成方法是基于1-芳基-2-炔基苯官能团的两次芳构化而开发的，该过程通过对铂和钌催化剂的不同区域选择性来进行。可变温度NMR光谱提供的证据表明，这些低聚物的大阵列容易因平面度而扭曲。这些UV-Vis和光致发光（PL）光谱以及这些规则生长的阵列的带隙显示出随着阵列尺寸的增大，π共轭的模式，除了一种情况。

  DOI：

  10.1002/chem.200902231

文献信息

• Zirconacyclopentadiene‐Annulated Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Gavin R. Kiel、Micah S. Ziegler、T. Don Tilley

  DOI：10.1002/anie.201700818

  日期：2017.4.18

  zirconacyclopentadienes (ZrPAHs). The efficiency of this process is demonstrated by a high‐yielding fivefold intramolecular coupling to form a helical ZrPAH with 16 fused rings (from a precursor with no fused rings). Several other PAH topologies are also reported. Protodemetalation of the ZrPAHs allowed full characterization (including by X‐ray crystallography) of PAHs containing one or more appended dienes with the

  大型多环芳烃（PAHs）和石墨烯纳米结构的合成需要能够选择性和有效地融合大量芳环的方法，但这种方法仍然很少。本文中，我们报告了一种基于低价锆茂试剂对寡聚（二炔）进行定量分子内还原环化的新方法，该试剂可生成具有一个或多个环状氧化锆环戊二烯（ZrPAHs）的PAH。高产率的五倍分子内偶联形成具有16个稠合环的螺旋ZrPAH（来自不带稠合环的前体）证明了该方法的效率。还报告了其他几种PAH拓扑。
• Anthracene‐Fused Oligo‐BODIPYs: A New Class of π‐Extended NIR‐Absorbing Materials
  作者：Jorge Labella、Gonzalo Durán‐Sampedro、Swathi Krishna、M. Victoria Martínez‐Díaz、Dirk M. Guldi、Tomás Torres

  DOI：10.1002/anie.202214543

  日期：2023.1.26

  AuI-catalyzed cyclization has been used to prepare a series of fully π-conjugated anthracene-fused oligo-BODIPYs. The size and shape of the π-conjugated skeleton determines the unique features of the compounds—such as their face-to-face supramolecular organization, NIR absorption and fluorescence as well as strong electron accepting character.

  Au I催化的环化已被用于制备一系列完全 π 共轭的蒽融合寡聚 BODIPY。π 共轭骨架的大小和形状决定了化合物的独特特征，例如它们的面对面超分子组织、NIR 吸收和荧光以及强电子接受特性。
• Ph₂N-Susbtituted Ethylene-Bridged <i>p</i>-Phenylene Oligomers: Synthesis and Photophysical and Redox Properties
  作者：Balagopal Shainamma Shaibu、Sheng-Hsun Lin、Chi-Yen Lin、Ken-Tsung Wong、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo1020163

  日期：2011.2.18

  For a series of p-phenylene-based oligomers terminated with two triphenylamines, their absorption, photoluminescence, and band gaps show a pattern of extensive pi-conjugation with increasing array size. Oligomers with large central arrays have greater quantum yields than their small analogues. Cyclic voltammetric (CV) measurements indicated two-step oxidations of the two diphenylamino groups for compounds 1-5 and one-step oxidations for the two amines of large oligomers 6 and 7.