4,4'-ethylenebisphenoxyacetic acid | 110029-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4'-ethylenebisphenoxyacetic acid
• 英文别名: 2-[4-[2-[4-(Carboxymethoxy)phenyl]ethyl]phenoxy]acetic acid；2-[4-[2-[4-(carboxymethoxy)phenyl]ethyl]phenoxy]acetic acid
• CAS: 110029-62-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: ZTTITKKGLAVWAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-ethylenebisphenoxyacetic acid 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-[[2-[4-[2-[4-[2-Oxo-2-[2-(phenylcarbamothioyl)hydrazinyl]ethoxy]phenyl]ethyl]phenoxy]acetyl]amino]-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Dwivedi, Smriti; Siddiqui, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 23, # 4, p. 433 - 436

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氨基联苄 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4,4'-ethylenebisphenoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Fungicidal Activity of Bioactive 4,4'-bis[4"-(N-Benzylidinylamine)-3"-mercapto-1",2",4"-triazole-5"-yl methoxy]dibenzyl

  摘要：

  4,4-二氨基二苯乙烯(I)与亚硝酸钠和盐酸在0-5℃下反应，随后水解得到4,4-二羟基二苯乙烯(II)，该化合物与氯乙酸在碳酸钠存在下反应生成4,4-乙烯双苯氧乙酸(III)。化合物III与水合肼进行亲核取代反应，得到4,4-双(甲氧基羟肟酸)二苯乙烯(IV)，IV与硫化碳和氢氧化钾缩合生成4,4-双-[(3"-巯基-1",2",4"-噁二唑-5"-基)甲氧基]二苯乙烯(V)。化合物V进一步与水合肼缩合，得到4’4-双[4"-氨基-3"-巯基-1",2",4"-三唑-5"-基甲氧基]二苯乙烯(VI)。它与不同的羰基化合物缩合生成4,4’-双[4"-(N-苯甲亚胺基)-3"-巯基-1",2",4"-三唑-5"-基甲氧基]二苯乙烯(VIIa-h)。化合物(VIIa-h)在体外评估其对黑曲霉和根腐霉的真菌毒性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20097

文献信息

• Siddiqui; Dwivedi, Smriti; Shukla, Pawan K., Journal of the Indian Chemical Society, 2006, vol. 83, # 1, p. 89 - 93
  作者：Siddiqui、Dwivedi, Smriti、Shukla, Pawan K.、Singh, Pravin K.

  DOI：——

  日期：——
• Tyler; Whittaker, Journal of Applied Chemistry, 1959, vol. 9, p. 594,595-599
  作者：Tyler、Whittaker

  DOI：——

  日期：——
• Siddiqui; Dwivedi, Smriti, Journal of the Indian Chemical Society, 2009, vol. 86, # 2, p. 149 - 152
  作者：Siddiqui、Dwivedi, Smriti

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Fungicidal Activity of Bioactive 4,4'-bis[4"-(N-Benzylidinylamine)-3"-mercapto-1",2",4"-triazole-5"-yl methoxy]dibenzyl
  作者：Smriti Dwivedi、Pravin K. Singh

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20097

  日期：——

  The reaction of 4,4-diamino dibenzyl (I) with sodium nitrite and HCl at 0-5 °C followed by hydrolysis gave 4,4-dihydroxy dibenzyl (II), which on reaction with chloroacetic acid in presence of sodium carbonate yielded 4,4-ethylenebisphenoxyacetic acid (III). Nucleophilic substitution of compound III with hydrazine hydrate gave 4,4-bis(methoxycarbohydrazide)dibenzyl (IV) which on condensation with CS2 and KOH gave 44-bis-[(3"-mercapto-1",2",4"-oxadiazole-5"-yl)methoxy]dibenzyl (V). Compound V further condensed with hydrazine hydrate and yielded 4’4-bis[4"-amino-3"-mercapto-1",2",4"-triazole-5"yl methoxy]dibenzyl (VI). It on condensation with different carbonyl compounds gave 4,4’-bis[4"-(N-benzylidinylamine)-3"-mercapto-1",2",4"-triazole-5"yl methoxy]dibenzyl (VIIa-h). Compounds (VIIa-h) were evaluated in vitro for their fungi toxicities against Aspergillus niger and Fusarium oxysporum.

  4,4-二氨基二苯乙烯(I)与亚硝酸钠和盐酸在0-5℃下反应，随后水解得到4,4-二羟基二苯乙烯(II)，该化合物与氯乙酸在碳酸钠存在下反应生成4,4-乙烯双苯氧乙酸(III)。化合物III与水合肼进行亲核取代反应，得到4,4-双(甲氧基羟肟酸)二苯乙烯(IV)，IV与硫化碳和氢氧化钾缩合生成4,4-双-[(3"-巯基-1",2",4"-噁二唑-5"-基)甲氧基]二苯乙烯(V)。化合物V进一步与水合肼缩合，得到4’4-双[4"-氨基-3"-巯基-1",2",4"-三唑-5"-基甲氧基]二苯乙烯(VI)。它与不同的羰基化合物缩合生成4,4’-双[4"-(N-苯甲亚胺基)-3"-巯基-1",2",4"-三唑-5"-基甲氧基]二苯乙烯(VIIa-h)。化合物(VIIa-h)在体外评估其对黑曲霉和根腐霉的真菌毒性。
• Dwivedi, Smriti; Siddiqui, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 23, # 4, p. 433 - 436
  作者：Dwivedi, Smriti、Siddiqui

  DOI：——

  日期：——