2-(cyclohexylthio)benzo[d]oxazole | 86971-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(cyclohexylthio)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-Cyclohexylsulfanyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 86971-27-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NOS
• 分子量: 233.334
• InChiKey: XMKOSQQDSIPQCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclohexylthio)benzo[d]oxazole 、 氯化苄 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到cyclohexyl benzyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  2-Mercapto-1,3-benzoxazole: an useful reagent for the preparation of symmetrical and unsymmetrical sulfides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00169a058
• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 、 环己硫醇 在 copper(II) acetate monohydrate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以69%的产率得到2-(cyclohexylthio)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed direct thiolation of azoles with aliphatic thiols

  摘要：

  报道了在氧化条件下通过分子间C-S键形成/C-H官能化，铜(II)催化的硫醇与含氮杂环的直接硫化反应。使用芳基硫醇和脂肪族硫醇作为偶联伴侣，并以中等到良好的产率得到硫化产物。该反应适用于包括噁唑、�iaz唑、咪唑和噁二唑等多种杂环。

  DOI：

  10.1039/c1ob05395g

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Inter‐ and Intramolecular Aryl Thioether Metathesis by Reversible Arylation
  作者：Tristan Delcaillau、Alessandro Bismuto、Zhong Lian、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201910436

  日期：2020.1.27

  A nickel-catalyzed aryl thioether metathesis has been developed to access high-value thioethers. 1,2-Bis(dicyclohexylphosphino)ethane (dcype) is essential to promote this highly functional-group-tolerant reaction. Furthermore, synthetically challenging macrocycles could be obtained in good yield in an unusual example of ring-closing metathesis that does not involve alkene bonds. In-depth organometallic

  已经开发出镍催化的芳基硫醚复分解反应来获得高价值的硫醚。1,2-双（二环己基膦基）乙烷（dcype）对于促进这种高度官能团耐受的反应至关重要。此外，在不涉及烯键的闭环易位的不寻常实例中，可以高收率获得具有合成挑战性的大环化合物。深入的有机金属研究支持产物形成的可逆Ni0 / NiII途径。总体而言，这项工作不仅为以前的基于Pd的催化体系提供了更可持续的替代方法，而且还提出了与异常单键易位反应的进一步开发和应用高度相关的新应用和机理信息。
• SIH, J. C.;GRABER, D. R., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 21, 3842-3845
  作者：SIH, J. C.、GRABER, D. R.

  DOI：——

  日期：——
• DBU-Promoted Deaminative Thiolation of 1<i>H</i>-Benzo[<i>d</i>]imidazol-2-amines and Benzo[<i>d</i>]oxazol-2-amines
  作者：Lvyin Zheng、Weijie Mei、Xiaoying Zou、Yumei Zhong、Yingying Wu、Lei Deng、Yihan Wang、Beining Yang、Wei Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02297

  日期：2023.1.6

  deaminative thiolation reaction of 1H-benzo[d]imidazol-2-amines and benzo[d]oxazol-2-amines has been developed at room temperature conditions in a one-pot protocol. This practical three-component strategy represents a novel and environmentally friendly reaction pathway toward the straightforward synthesis of various 2-thio-1H-benzo[d]imidazoles and 2-thiobenzo[d]oxazoles using carbon disulfide as a
• CN114989096
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——