1-(iodoethynyl)naphthalene | 245041-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(iodoethynyl)naphthalene
• 英文别名: 1-Jodaethinyl-naphthalin；1-(2-Iodoethynyl)naphthalene
• CAS: 245041-85-4
• 化学式: C₁₂H₇I
• 分子量: 278.092
• InChiKey: RBUDMRBDKQWAQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.6±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(iodoethynyl)naphthalene 在 copper(l) iodide 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酰肼 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-methyl-N-((Z)-2-(naphthalen-1-yl)vinyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  治疗急性肺损伤的兰硫酰胺类似物的设计、合成及抗炎活性研究

  摘要：

  急性肺损伤（ALI）是一种炎症介导的呼吸道疾病，死亡率很高。I 期和 II 期临床试验已证明含有抗炎小分子的药物可显着降低 ALI 死亡率。在这项研究中，设计、合成了两个系列的兰硫酰胺类似物，并评估了其治疗 ALI 的抗炎活性。我们发现化合物8n通过抑制LPS诱导的Raw264.7细胞中促炎细胞因子白细胞介素6（IL-6）和白细胞介素1β（IL-1β）的表达并激活Nrf2/HO表现出最佳的抗炎活性。 -1途径。此外，我们在LPS诱导的ALI小鼠模型中发现，化合物8n显着减少炎症细胞向肺组织的浸润，从而达到保护肺组织和改善ALI的效果。此外，我们的小鼠模型研究表明，化合物8n具有良好的祛痰作用。这些结果一致支持兰硫酰胺类似物8n代表了一类新型抗炎药，有潜力作为先导化合物进一步开发为治疗 ALI 的治疗药物。

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2023.115412
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 碘 作用下， 生成 1-(iodoethynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Grignard; Perrichon, Annales de Chimie (Cachan, France), 1926, vol. <10> 5, p. 20

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 5 <i>H</i> ‐Selenopheno[3,2‐ <i>c</i> ]isochromen‐5‐ones Promoted by Dialkyl Diselenides and Oxone®
  作者：Helen A. Goulart、José S. S. Neto、Angelita M. Barcellos、Thiago Barcellos、Márcio S. Silva、Diego Alves、Raquel G. Jacob、Eder J. Lenardão、Gelson Perin

  DOI：10.1002/adsc.201900288

  日期：2019.7.11

  2‐c]isochromen‐5‐ones were obtained through a double intramolecular cyclization of methyl 2‐(organyl‐1,3‐diynyl)benzoate promoted by electrophilic species of selenium generated in situ by the reaction of dialkyl diselenides with Oxone®, using ethanol as solvent. The reactions were conducted satisfactorily under mild conditions, using a range of 1,3‐diynes and dialkyl diselenides as substrates. A total

  我们在这里首次描述了与硒代苯酚融合的异色酮的合成。5 ħ -Selenopheno并[3,2- c ^ ]异色烯-5-酮是通过所产生的硒亲电子物质促进甲基（有机基-1,3-二炔基）苯甲酸甲酯2-双分子内环化得到原位通过反应使用乙醇作为溶剂，使用Oxone®制备二烷基二硒化物。反应在温和的条件下令人满意地进行，使用1,3-二炔和二烷基二硒化物作为底物。在敞口烧瓶中回流条件下，反应时间短（1.0-2.5），选择性地以中等至良好的收率（40-86％）选择性地获得了十六种前所未有的5 H-硒代苯并[3,2 - c ]异色素n -5- H）。
• Efficient Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Alkynyl Halides with Organoboronic Acids under Aerobic Conditions
  作者：Jian-Sheng Tang、Can-Cheng Guo、Mi Tian、Wen-Bing Sheng

  DOI：10.1055/s-0031-1290159

  日期：2012.2

  palladium-catalyzed cross-coupling reaction of alkynyl halides with organoboronic acids under aerobic conditions has been developed. In the presence of bis(dibenzylideneacetone)palladium(0) and cesium carbonate, a variety of alkynyl halides (I, Br, and Cl) underwent the Suzuki-Miyaura cross-­coupling reaction with organoboronic acids at room temperature to afford the corresponding unsymmetrical diarylalkynes

  在有氧条件下，开发了无配体钯催化的炔基卤化物与有机硼酸的交叉偶联反应。在双（二亚苄基丙酮）钯（0）​​和碳酸铯的存在下，各种炔基卤化物（I，Br和Cl）在室温下与有机硼酸进行Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，得到相应的不对称二芳基炔烃产量中等至良好。值得注意的是，这是关于炔基氯与芳基硼酸反应的首次报道。 钯-炔基卤化物-有机硼酸-交叉偶联反应-炔烃
• Synthesis of Internal Alkynes by Pd(PPh₃)₄/TMEDA-Catalyzed Kumada Cross-Coupling of Alkynyl Halides with Grignard Reagents
  作者：Mao-Mei Zhang、Jun Gong、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/ejoc.201402558

  日期：2014.10

  Alkynes serve as prevalent intermediates in the synthesis of natural products and pharmaceuticals. We here described a new and efficient route to internal alkynes by Pd-catalyzed Kumada cross-coupling reactions of alkynyl halides with Grignard reagents. In the presence of Pd(PPh3)4 and N1,N1,N2,N2-tetramethylethane-1,2-diamine (TMEDA), a variety of alkynyl halides underwent Kumada coupling with Grignard

  炔烃是合成天然产物和药物的常用中间体。我们在这里描述了通过 Pd 催化的炔基卤化物与格氏试剂的 KumaDA 交叉偶联反应获得内部炔烃的新途径。在 Pd(PPh3)4 和 N1,N1,N2,N2-四甲基乙烷-1,2-二胺 (TMEDA) 存在下，多种炔基卤化物与格氏试剂进行熊田偶联，得到相应的内炔产量。
• 1-Haloalkynes from Propiolic Acids:  A Novel Catalytic Halodecarboxylation Protocol
  作者：Dinabandhu Naskar、Sujit Roy

  DOI：10.1021/jo990434g

  日期：1999.9.1
• Catalyst‐Free C <i>sp</i> −C <i>sp</i> ³ Cross‐Coupling of Bromodifluoroacetamides with 1‐Iodoalkynes under Visible‐Light Irradiation
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Eisuke Kuroyanagi、Harufumi Suzuki、Takeshi Yasui

  DOI：10.1002/adsc.202100846

  日期：2021.11.9

  AbstractWe describe herein that the cross‐coupling of bromodifluoroacetamides with (iodoethynyl)arenes proceeds without recourse to any photocatalyst when exposed to visible light at room temperature to afford alkynyldifluoroacetamides in 62–83% yields (27 examples). Several control experiments suggest that the reaction involves the homolysis of bromodifluoroacetamides and the coupling of the resultant difluoromethyl radical species with the 1‐iodoalkynes via a radical chain process. Divergent transformations of the coupling products led to various organofluorine compounds, demonstrating the synthetic utility of the developed photo‐coupling method.magnified image