(Z)-3-styryloxazolidin-2-one | 1018683-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-styryloxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(Z)-2-phenylethenyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1018683-50-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: RUCAGGRJHZEXPY-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-styryloxazolidin-2-one 、 C₁₅H₁₃NO₂ 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到3-[(3R*,4S*,5S*,)-3-benzoyl-2-benzyl-4-phenylisoxazolidin-5-yl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate Mediated Addition-Cyclization of N-Vinyloxazolidin-2-ones to Nitrones: An Efficient Access to 4-Substituted 5-Azaisoxazolidines

  摘要：

  三甲基硅基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）被方便地用于促进N-烯基恶唑烷-2-酮和活化的硝酮的反应，从而以良好至极佳的收率生成新的4-取代5-氮杂异恶唑烷。这种TMSOTf促进的方法以互补的方式扩展了N-乙烯基恶唑烷-2-酮和硝酮的反应范围，与相应的经典1,3-双极性环加成反应相辅相成。其中一些加合物无法在热活化下获得。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077963
• 作为产物：
  描述：

  3-(苯基乙炔基)恶唑烷-2-酮 在 1% gold nanlparticles supported on /TiO2 、 甲酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到(Z)-3-styryloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺的多相金催化立体选择性加氢合成Z-酰胺

  摘要：

  已经开发了通过异质的Au / TiO 2催化的酰胺的立体选择性加氢来轻松合成Z-酰胺的方法。易处理且廉价的甲酸铵用作氢源，并且Z-酰胺以高度立体选择性的方式形成。可商购的金纳米颗粒催化剂可以多次循环使用，而不会显着降低活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01450

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Enamides by an Oxidative Heck Reaction
  作者：Yu Liu、Dan Li、Cheol-Min Park

  DOI：10.1002/anie.201101550

  日期：2011.8.1

  Functionalization of enamides under Heck conditions has been limited to those with unsubstituted vinyl groups. By tuning reaction parameters that allow for the balance between stability and reactivity of reactants, the oxidative Heck cross‐coupling to produce highly substituted enamides in good to excellent yields was achieved (see scheme).

  在Heck条件下，酰胺的功能仅限于具有未取代乙烯基的酰胺。通过调整反应参数以实现反应物的稳定性和反应性之间的平衡，可以实现氧化Heck交叉偶联，从而以良好或优异的收率生产高度取代的酰胺（参见方案）。
• Copper-catalyzed olefinic C–H difluoroacetylation of enamides
  作者：Gilles Caillot、Jérémy Dufour、Marie-Charlotte Belhomme、Thomas Poisson、Laurence Grimaud、Xavier Pannecoucke、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1039/c4cc01994f

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed method for the regioselective synthesis of β-difluoroester substituted enamides using BrCF₂CO₂Et is reported for the first time.

  报道了一种高效的铜催化方法，用于首次合成β-二氟酯取代烯酰胺，使用BrCF₂CO₂Et进行区域选择性合成。
• Anti-Markovnikov stereoselective hydroamination and hydrothiolation of (hetero)aromatic alkynes using a metal-free cyclic trimeric phosphazene base
  作者：Na Zhao、Chengdong Lin、Lirong Wen、Zhibo Li

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.075

  日期：2019.6

  Hydroamination and hydrothiolation are the most efficient and completely atom-economical process to construct important enamine and vinyl sulfide intermediates in pharmaceutical and organic chemistry. The cyclic trimeric phosphazene base (CTPB) showed great catalytic activity for the anti-Markovnikov stereoselective hydroamination and hydrothiolation of alkynes in good to excellent yields. A broad

  加氢胺化和加氢硫醇化是在药物和有机化学中构建重要的烯胺和乙烯基硫化物中间体的最有效且完全原子经济的过程。环状三聚磷腈碱（CTPB）对炔烃的抗马尔可夫尼科夫立体选择性加氢胺化和加氢硫醇化反应显示出很高的催化活性，收率良好。炔烃和亲核试剂的广泛底物范围得到证实，包括芳基和杂芳基炔烃，末端和内部炔烃，不同的N-杂环，硫醇和苯硫酚。这种通用且具有成本效益的方法，具有良好的立体选择性和出色的官能团耐受性，为炔烃的有机催化加氢官能化提供了新机会。
• Studies on copper(<scp>i</scp>)-catalyzed highly regio- and stereo-selective hydroboration of alkynamides
  作者：Guangke He、Shan Chen、Qiang Wang、Hai Huang、Qijun Zhang、Dongming Zhang、Rong Zhang、Hongjun Zhu

  DOI：10.1039/c4ob00979g

  日期：——

  The copper(I)-catalyzed hydroboration of alkynamides with B2pin2 afforded the alkenamide boronates in 66% to nearly quantitative yields with high regio- and stereo-selectivity. It was interesting to note that the regio-selectivity of the reaction is opposite to that observed in the carbometallation reaction of alkynamides, and the resulting alkenyl boronates provided access to alpha,beta-disubstituted

  铜（I）催化的乙酰胺与B2pin2的硼氢化反应以66％到接近定量的产率提供了烯基酰胺硼酸酯，具有很高的区域选择性和立体选择性。有趣的是，该反应的区域选择性与在炔酰胺的碳金属化反应中观察到的区域选择性相反，并且所得的烯基硼酸酯通过进一步的精制提供了与α，β-二取代的（Z）-链烯酰胺的通道。
• Copper(I)-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Boron Addition-Protonolysis of Alkynamides to give Alkenamides
  作者：Guangke He、Qijun Zhang、Hai Huang、Shan Chen、Qiang Wang、Dongming Zhang、Rong Zhang、Hongjun Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201300947

  日期：2013.10

  Copper-catalyzed and highly chemoselective reduction of N-alkynylamides by a boron addition–protonolysis protocol is presented. The reaction proceeds with the addition of boryl-copper complex to N-alkynylamides with high regioselectivity and stereoselectivity, followed by regiocontrolled transmetallation of the α-site of the alkenylboronate with MeOCuL to afford N-alkenylamides in good yields. Deuterium

  提出了通过硼加成-质子分解方案对 N-炔基酰胺进行铜催化和高度化学选择性还原。该反应通过将硼基-铜配合物添加到具有高区域选择性和立体选择性的 N-炔基酰胺中进行，然后用 MeOCuL 对烯基硼酸酯的 α 位点进行区域控制的金属转移，以良好的产率得到 N-烯基酰胺。氘标记实验表明，两个烯基氢原子均来自添加剂甲醇。