4-{[[(benzyloxy)methyl](tert-butyl)methylsilyl]oxy}butan-2-ol | 377081-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{[[(benzyloxy)methyl](tert-butyl)methylsilyl]oxy}butan-2-ol
• 英文别名: 4-[tert-butyl-methyl-(phenylmethoxymethyl)silyl]oxybutan-2-ol
• CAS: 377081-40-8
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃Si
• 分子量: 310.509
• InChiKey: UJZWHLIGAXDJME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[[(benzyloxy)methyl](tert-butyl)methylsilyl]oxy}butan-2-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (+/-)-(2R,SiR)-4-{[[(benzyloxy)methyl](tert-butyl)methylsilyl]oxy}-2-[2-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)phenyl]butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性甲硅烷基醚辅助α-和β-甲硅烷氧基羰基化合物的不对称亲核加成

  摘要：

  手性硅基团通过醚键作为保护基团，通过醚键连接在促排卵的官能团附近，至少在特定情况下，可以有效地充当立体化学导向剂。向α-和β-甲硅烷氧基羰基化合物（甲硅烷氧基为立体异构（Me 3 C）（BnOCH 2）MeSiO-基团）添加格氏试剂，得到的相应产物的立体选择性高达92％。讨论了选择性的来源及其对结构参数的依赖性。可能尚未通过辅助组的结构优化来增加所描述原理的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00553-7
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二醇 、 [(benzyloxy)methyl](tert-butyl)chloro(methyl)silane 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到4-{[[(benzyloxy)methyl](tert-butyl)methylsilyl]oxy}butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性甲硅烷基醚辅助α-和β-甲硅烷氧基羰基化合物的不对称亲核加成

  摘要：

  手性硅基团通过醚键作为保护基团，通过醚键连接在促排卵的官能团附近，至少在特定情况下，可以有效地充当立体化学导向剂。向α-和β-甲硅烷氧基羰基化合物（甲硅烷氧基为立体异构（Me 3 C）（BnOCH 2）MeSiO-基团）添加格氏试剂，得到的相应产物的立体选择性高达92％。讨论了选择性的来源及其对结构参数的依赖性。可能尚未通过辅助组的结构优化来增加所描述原理的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00553-7