辛-1-烯-2-基苯 | 5698-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 辛-1-烯-2-基苯
• 英文名称: 2-phenyl-1-octene
• 英文别名: oct-1-en-2-ylbenzene；2-Phenyl-octen-1；2-Phenyl-1-octen；(Oct-1-en-2-yl)benzene
• CAS: 5698-49-7
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 188.313
• InChiKey: GFPVQVVHZYIGOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛-1-烯-2-基苯 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 Grignard reagent 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-Phenyl-octen-(2)
  参考文献：
  名称：

  镍催化的硅烷基烯醇醚与格氏试剂的交叉偶联。区域和立体控制的烯烃合成

  摘要：

  用格氏试剂将甲硅烷基烯醇醚中的甲硅烷氧基取代形成烯烃是通过使用乙酰丙酮镍或膦-镍配合物作为催化剂，取决于所用催化剂的性质和所用反应条件，偶联烯烃的立体和区域化学来完成的。 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80215-2
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.42h， 生成 辛-1-烯-2-基苯
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酸盐和氯化物与电子无偏末端烯烃的镍催化 Mizoroki-Heck 反应：支化产物的高选择性

  摘要：

  在电子无偏烯烃的 Heck 反应中实现高选择性一直是一项长期挑战。使用镍催化的阳离子 Heck 反应，我们能够在广泛的芳基亲电试剂和脂肪族烯烃上实现对支化产物（在所有情况下≥19:1）的出色选择性。具有合适咬合角和空间分布的双齿配体是获得高支化/线性选择性的关键，而适当的碱抑制产物的烯烃异构化。尽管芳基三氟甲磺酸酯传统上用于进入阳离子 Heck 途径，但我们已经表明，通过使用三氟甲磺酸三乙基甲硅烷基酯，我们可以实现催化镍配合物的反离子交换，从而获得更便宜和更稳定的芳基氯化物、甲磺酸盐、甲苯磺酸盐、

  DOI：

  10.1002/anie.201308391

文献信息

• Visible-Light-Induced Nickel-Catalyzed Cross-Coupling with Alkylzirconocenes from Unactivated Alkenes
  作者：Yadong Gao、Chao Yang、Songlin Bai、Xiaolei Liu、Qingcui Wu、Jing Wang、Chao Jiang、Xiangbing Qi

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.12.010

  日期：2020.3

  Transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions between naturally abundant sp3-hybridized carbon centers facilitate access to diverse molecules with complex three-dimensional structures. Organometallic compounds are among one of the most powerful reagents that are broadly used in carbon–carbon bond formations. Although sp2-hybridized organometallic compounds are widely employed in cross-couplings, sp3-hybridized

  自然丰富的sp 3-杂化碳中心之间的过渡金属催化交叉偶联反应有助于获得具有复杂三维结构的各种分子。有机金属化合物是最强大的试剂之一，广泛用于碳-碳键的形成。尽管sp 2-杂化的有机金属化合物广泛用于交叉偶联，但是sp 3-杂化的有机金属偶联剂的开发较少。在这里，我们报告可见光诱导的单个镍催化的C（sp 3）–C（sp 3），C（sp 3）–C（sp 2）和C（sp 3）–C（sp）使用烷基锆茂的交叉偶联反应，该反应很容易从末端或内部未活化的烯烃通过加氢锆和链步反应就地生成。该方法温和，适用于多种底物，包括伯，仲，叔烷基，芳基，烯基，炔基卤化物和各种烯烃。机理研究表明，镍催化的自由基交叉偶联是一种新颖的途径，代表了锆锆茂的首次可见光诱导的转变。
• [3+2] Redox-Neutral Cycloaddition of Nitrocyclopropanes with Styrenes by Visible-Light Photocatalysis
  作者：Chengfeng Wang、Xiang Ren、Hujun Xie、Zhan Lu

  DOI：10.1002/chem.201500873

  日期：2015.6.26

  The first nitro‐group‐initiated redox‐neutral [3+2] cycloaddition of nitrocyclopropanes with alkenes by using visible‐light‐absorbing transition‐metal complexes was reported. High diastereoselectivities were observed for two quaternary carbon centers on the ring and validated by DFT calculations. Spiro‐ or polycyclic structures can be constructed smoothly. Cyclic γ‐amino acid derivatives and polysubstituted

  据报道，使用可见光吸收的过渡金属络合物首次使硝基环丙烷与烯烃进行了硝基基团的氧化还原中性[3 + 2]环加成反应。在环上的两个季碳中心观察到了较高的非对映选择性，并通过DFT计算进行了验证。螺旋或多环结构可以平滑构建。环状γ-氨基酸衍生物和多取代的环状氨基醇可通过还原硝基轻松获得。
• Sodium tetraphenylborate as a phenylating reagent in the palladium-catalyzed phenylation of alkenes and acid chlorides
  作者：Chan Sik Cho、Koichi Itotani、Sakae Uemura

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80305-u

  日期：1993.1

  (NaBPh4) reacts with terminal alkenes in acetic acid at 25°C in the presence of a catalytic amount of palladium(II) acetate together with silver acetate as a re-oxidant to give the corresponding phenylated alkenes in 22–87% yield. It also reacts with acid chlorides in tetrahydrofuran (THF) at 25°C in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) to give the corresponding

  四苯硼酸钠（NaBPh 4）在催化量的乙酸钯（II）和乙酸银作为再氧化剂的存在下，于25°C在乙酸中与末端烯烃反应，得到22-87％的相应苯基化烯烃屈服。在催化量的四（三苯基膦）钯（0）​​存在下，它还会与酰氯在四氢呋喃（THF）中在25°C下反应，以51-100％的收率得到相应的苯基酮。在乙酸钯（II）或氯钯酸钠（Na 2 PdCl 4）存在下，于25°C在甲醇中用1–30 atm一氧化碳（CO）进行硼酸盐的羰基化反应会产生较低的二苯甲酮收率（9–30％）和苯甲酸甲酯，较高的压力有利于后者的形成。
• Intermolecular Mizoroki-Heck Reaction of Aliphatic Olefins with High Selectivity for Substitution at the Internal Position
  作者：Liena Qin、Xinfeng Ren、Yunpeng Lu、Yongxin Li、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201201806

  日期：2012.6.11

  New ligand for old reaction: The title reaction of aryltriflates with aliphatic olefins leads to substitution at the internal position with high selectivity. The ratio of the desired isomer (shown in the scheme) to the sum of all other isomers is generally above 10:1. The key to success is the use of a ferrocene bisphosphine ligand (R= 1‐naphthyl). The reaction can be easily scaled up, and minor isomers

  旧反应的新配体：芳基三氟甲磺酸与脂族烯烃的标题反应可在内部位置以高选择性进行取代。所需异构体（在方案中显示）与所有其他异构体之和的比例通常高于10：1。成功的关键是使用二茂铁双膦配体（R = 1-萘基）。该反应可以容易地按比例放大，并且可以通过色谱法分离较小的异构体。
• Recyclable and reusable PdCl₂(PPh₃)₂/PEG-400/H₂O system for the hydrophenylation of alkynes with sodium tetraphenylborate
  作者：Rong Liu、Tingli Zhang、Bin Huang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1177/1747519820934379

  日期：2021.1

  A stable and efficient PdCl₂(PPh₃)₂/PEG-400/H₂O catalytic system for the hydrophenylation reaction of alkynes has been developed. In the presence of 3 mol% PdCl₂(PPh₃)₂ and 2 equiv. of HOAc, the hydrophenylation of both terminal and internal alkynes with sodium tetraphenylborate proceeded smoothly in a mixture of PEG-400 and water at room temperature or 50 °C to afford a variety of phenyl-substituted alkenes in moderate to high yields. The isolation of the products was easily performed by extraction with petroleum ether, and the PdCl₂(PPh₃)₂/PEG-400/H₂O system could be readily recycled and reused six times without apparent loss of catalytic activity.

  已开发出一种稳定高效的PdCl₂(PPh₃)₂/PEG-400/H₂O催化体系，用于炔烃的加氢苯基化反应。在存在3 mol% PdCl₂(PPh₃)₂和2当量的HOAc的情况下，终末和内部炔烃与四苯硼酸钠在PEG-400和水的混合物中在室温或50 °C下顺利进行了苯基化反应，产率中等到较高。 产品的分离可通过石油醚萃取轻松进行，PdCl₂(PPh₃)₂/PEG-400/H₂O体系可轻松回收和重复使用六次而无明显失活。