(1R*,2S*)-9-azabicyclo[6.2.0]dec-4-en-10-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1R*,2S*)-9-azabicyclo[6.2.0]dec-4-en-10-one
• 英文别名: cis-9-azabicyclo[6.2.0]dec-4-en-10-one；(1R,8S)-9-azabicyclo[6.2.0]dec-4-en-10-one
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: LGFGPHLZVAEHME-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,2S*)-9-azabicyclo[6.2.0]dec-4-en-10-one 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 生成 rac-(1R,2S)-ethyl 2-aminocyclooctanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  CALB催化水解制备对映体5-8元碳环β-氨基酸衍生物的绿色策略

  摘要：

  在无溶剂和球磨条件下，在绿色有机介质中进行了南极假丝酵母脂肪酶 B 催化的碳环5-8 元顺式 β-氨基酯水解。根据在有机介质中观察到的高对映选择性因子 ( E > 200)，β-氨基酯的制备级拆分是在 65 °C 的t BuOMe 中进行的。未反应的 β-氨基酯对映体 (1 R ,2 S ) 和产物 β-氨基酸对映体 (1 S , 2 R ) 的对映体过量 ( ee ) 值适中至极佳( ee s > 62% 和ee p> 96%) 和良好的化学收率 (>25%) 在一个或两个步骤中。对映异构体很容易通过有机溶剂/H 2 O 萃取分离。

  DOI：

  10.3390/molecules27082600
• 作为产物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 1,5-环辛二烯 在 sodium sulfite 作用下， 生成 (1R*,2S*)-9-azabicyclo[6.2.0]dec-4-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  CALB催化水解制备对映体5-8元碳环β-氨基酸衍生物的绿色策略

  摘要：

  在无溶剂和球磨条件下，在绿色有机介质中进行了南极假丝酵母脂肪酶 B 催化的碳环5-8 元顺式 β-氨基酯水解。根据在有机介质中观察到的高对映选择性因子 ( E > 200)，β-氨基酯的制备级拆分是在 65 °C 的t BuOMe 中进行的。未反应的 β-氨基酯对映体 (1 R ,2 S ) 和产物 β-氨基酸对映体 (1 S , 2 R ) 的对映体过量 ( ee ) 值适中至极佳( ee s > 62% 和ee p> 96%) 和良好的化学收率 (>25%) 在一个或两个步骤中。对映异构体很容易通过有机溶剂/H 2 O 萃取分离。

  DOI：

  10.3390/molecules27082600

文献信息

• Synthesis of mono- and dihydroxy-substituted 2-aminocyclooctanecarboxylic acid enantiomers
  作者：Márta Palkó、Gabriella Benedek、Enikő Forró、Edit Wéber、Mikko Hänninen、Reijo Sillanpää、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.003

  日期：2010.4

  (1R,2S,6R)-2-Amino-6-hydroxycyclooctanecarboxylic acid (-)-10 was synthesized from (1R,2S)-2-aminocyclooct-5-enecarboxylic acid (+)-2 via an iodolactone intermediate, while (1R,2S,3R,4S)-2-amino-5,6-dihydroxycyclooctanecarboxylic acid (-)-12 was prepared by using the OsO4-catalysed oxidation of Boc-protected amino ester (-)-5. The stereochemistry and relative configurations of the synthesized compounds were determined by 1D and 2D NMR spectroscopy (based on 2D NOE cross-peaks and (3)J(H,H) coupling constants) and X-ray crystallography. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (1R,2S,6R)-2-氨基-6-羟基环辛烷羧酸 (-)-10 是从 (1R,2S)-2-氨基环辛-5-烯羧酸 (+)-2 通过碘代的乳酸酯中间体合成的，而 (1R,2S,3R,4S)-2-氨基-5,6-二羟基环辛烷羧酸 (-)-12 则是通过使用 Boc 保护的氨基酸酯 (-)-5 的 OsO4 催化的氧化制备的。所合成化合物的立体化学和相对构型通过 1D 和 2D 核磁共振光谱（基于 2D NOE 交叉峰和 (3)J(H,H) 耦合常数）以及 X 射线晶体学测定。版权属于 (C) 2010 Elsevier Ltd.，所有权利保留。
• A de novo Stereocontrolled Synthetic Approach to a Functionalized Indolizidine Core
  作者：Loránd Kiss、Melinda Nonn、Jorge Escorihuela

  DOI：10.1055/s-0042-1751388

  日期：2023.1

  A convenient domino synthetic approach for the construction of the indolizidine core in diastereoselective manner has been developed from inexpensive starting compounds, providing triple functionalization. The novel synthetic route started from β-lactam derived from 1,5-cyclooctadiene including a ring-opening metathesis/cross-metathesis sequence as key steps with methyl acrylate followed by intramolecular

  以廉价的起始化合物为基础，开发了一种以非对映选择性方式构建吲哚里西啶核心的便捷多米诺骨牌合成方法，可提供三重功能化。新的合成路线从 1,5-环辛二烯衍生的 β-内酰胺开始，包括开环复分解/交叉复分解序列作为丙烯酸甲酯的关键步骤，然后通过氮杂-迈克尔加成进行分子内闭环。该过程以高产率提供了具有立体控制的功能化吲哚里西啶框架。DFT 计算支持实验观察到的立体选择性反应。
• Novel stereocontrolled syntheses of tashiromine and epitashiromine
  作者：Loránd Kiss、Enikő Forró、Ferenc Fülöp

  DOI：10.3762/bjoc.11.66

  日期：——

  A novel stereocontrolled approach has been developed for the syntheses of tashiromine and epitashiromine alkaloids from cyclooctene beta-amino acids. The synthetic concept is based on the azetidinone opening of a bicyclic beta-lactam, followed by oxidative ring opening through ring C-C double bond and reductive ring-closure reactions of the cis- or trans-cyclooctene beta-amino acids.

  已经开发出一种新颖的立体控制方法，用于从环辛烯β-氨基酸合成他代胺和表艾斯敏碱生物碱。合成概念基于双环β-内酰胺的氮杂环丁酮打开，然后通过CC CC双键的氧化开环和顺式或反式环辛烯β-氨基酸的还原性闭环反应。