(E)-1-cyclohexyl-2-(2-furyl)ethene | 132112-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-1-cyclohexyl-2-(2-furyl)ethene
• 英文别名: 2-[(E)-2-cyclohexylethenyl]furan
• CAS: 132112-89-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: DDAZZBYSMRYQPM-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4,5-isopropylidenedioxy-2-oxo-pentylphosphonate 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (E)-1-cyclohexyl-2-(2-furyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of furan derivatives.

  摘要：

  从二甲基4,5-异丙基二氧基-2-氧代戊烷基磷酸酯（Ia）和各种醛类中获得的烯酮（II），通过在甲醇中用对甲苯磺酸（p-TsOH）处理，容易转化为2-烯基呋喃（III）。以类似的方式，从Ia及其3-甲基化类似物（Ib）分别获得了呋喃酯（IVa）和3-甲基呋喃酯（IVb）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2581

文献信息

• Improved One-Pot Synthesis of Styryl Tetrahydrofurans and Cyclohexanes by Radical Addition to -Nitrostyrenes in the Presence of Benzoyl Peroxide
  作者：Yeong-Jiunn Jang、Yuh-Kuo Shih、Jing-Yuan Liu、Wen-Yu Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/chem.200204571

  日期：2003.5.9

  Stereoselective styryl derivatives have been prepared based on radical substitution (addition-elimination) of heterocycles or cyclohydrocarbons units to (E)-beta-nitrostyrenes 1 using a common radical initiator benzoyl peroxide. High reactivity and selectivity with wide substrate scope were attained by using this easy methodology. The reactions using easily obtained and one-pot potential starting materials

  基于杂环或环烃单元对自由基（E）-β-硝基苯乙烯1的自由基取代（加成-消除），已经使用普通的自由基引发剂过氧化苯甲酰制备了立体选择性的苯乙烯基衍生物。通过使用这种简单的方法，可以在宽范围的底物范围内实现高反应性和选择性。在所有情况下，使用容易获得的一锅电位起始原料进行的反应均具有优异的反选择性，中等至高收率。通过制备各种反式苯乙烯基衍生物已证明了该方法的合成效用。
• Novel synthesis of alkenes via triethylaluminum-induced free radical reactions of alkyl iodides and β-nitrostyrenes
  作者：Jing-Yuan Liu、Ju-Tsung Liu、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00519-6

  日期：2001.5

  Reactions of (E)-β-nitrostyrenes 1 with triethylaluminum (Et3Al) 2 and alkyl iodide (RI) 3, 4, or 5 in the presence of benzoyl peroxide in diethyl ether solution at room temperature to give 60–100% of the different (E)-alkenes 6, 7, or 8. Under similar conditions, 95% of 1-adamantyl-2-(4-methoxyphenyl)ethene 10 or 80% of 1-(4-oxoadamantyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethene 12 also can be easily prepared by

  的（反应ë）-β-硝基苯乙烯1用三乙基铝（ET 3 Al）的2和烷基碘（RI）3，4，或5在室温下过氧化苯甲酰在乙醚溶液的存在下，得到60-100％的不同（ë）烯烃6，7，或8。在相似的条件下，也可以通过使用1-轻松制备95％的1-金刚烷基-2-（4-甲氧基苯基）乙烯10或80％的1-（4-氧杂金刚烷基）-2-（4-甲氧基苯基）乙烯12。碘金刚烷9或5-碘-2-金刚烷酮11和2。
• Novel Synthesis of Alkenes via Triethylborane-Induced Free-Radical Reactions of Alkyl Iodides and <i>β</i>-Nitrostyrenes
  作者：Ju-Tsung Liu、Yeong-Jiunn Jang、Yuh-Kuo Shih、Shin-Ru Hu、Cheng-Ming Chu、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/jo010213m

  日期：2001.9.1

  iodides 6 and 8 or tertiary alkyl iodides 9, 11, and 13, in the presence of 2 and air as radical initiator. The generation of the only product (E)-alkenes can be explained by the generation of the benzylic radical A and/or B as the intermediate only and the mechanism is similar to Scheme 1. Both (E)- and (Z)-16a-c are generated when (E)- and (Z)-15a-c are used to react with adamantyl radical under similar

  （E）-β-硝基苯乙烯1和三乙基硼烷2或三环己基硼烷4在室温下在空气中存在氧气作为自由基引发剂的条件下的反应产生高产率的反式烯烃（E）-3或（E）- 5，当1与由仲烷基碘化物6和8或叔烷基碘化物9制备的不同基团反应时，也可以制备中等至高产率的不同的（E）-烯烃（E）-5、7、10、12和14。参照图11和13，在2和空气的存在下作为自由基引发剂。唯一产物（E）-烯烃的产生可以通过仅作为中间体的苄基基团A和/或B的产生来解释，其机理与方案1相似。（E）-和（Z）-16a当（E）-和（Z）-15a-c与金刚烷基在相似条件下反应时，生成-c。当使用（E）-或（Z）-15d与金刚烷基自由基反应时，仅观察到（Z）-16d。（E）-和/或（Z）-烯烃的生成可以通过A和/或B自由旋转以生成A'和/或B'来解释，反之亦然，并且该机理被认为是通过NO 2 /烷基取代的自由基反应，如方案2所示。
• Manganese-Mediated Aerobic Oxidative Denitroalkylation of β-Nitrostyrenes with Alkylboronic Acids
  作者：Sheng-rong Guo、Zi-yuan Yu、Jing-jiang Hu、Ya-xuan Yu、Yan-qin Yuan

  DOI：10.1055/a-2029-4189

  日期：——

  An aerobic oxidative stereoselective denitroalkylation of β-nitrostyrenes under mild conditions by using an alkylboronic acid as the alkyl source was achieved. This protocol accepts a broad scope of β-nitrostyrenes and alkylboronic acids, leading to the formation of C(sp3)–C(sp2) bonds. Air was employed to reoxidize the resultant Mn(II) species back to Mn(III) during the catalytic cycle.

  摘要 以烷基硼酸为烷基源，在温和条件下实现了β-硝基苯炔的有氧氧化立体选择性反硝基烷基化。该方法适用于多种 β-硝基苯炔和烷基硼酸，可形成 C(sp3)-C(sp2)键。在催化循环过程中，利用空气将生成的 Mn(II) 物种还原成 Mn(III)。
• Jang, Yeong-Jiunn; Yan, Ming-Chung; Lin, Yung-Feng, Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 11, p. 3961 - 3963
  作者：Jang, Yeong-Jiunn、Yan, Ming-Chung、Lin, Yung-Feng、Yao, Ching-Fa

  DOI：——

  日期：——