2,7-dimethyl-4H-chromen-4-one | 41796-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,7-dimethyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2,7-dimethylchromen-4-one
• CAS: 41796-13-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• mdl: MFCD00857543
• 分子量: 174.199
• InChiKey: ZPFCSSUWRXOPPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97.5-98.5 °C
• 沸点：
  192-193 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dimethyl-4H-chromen-4-one 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到(±)-2,7-dimethyl-4-chromanone
  参考文献：
  名称：

  Sabui, Subir Kumar; Mondal, Pranab; Venkateswaran, Ramanathapuram V., Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 9, p. 428 - 429

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基水杨酸 在 咪唑 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2,7-dimethyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内wittig反应的新型4H-chromen-4-ones合成

  摘要：

  由O-酰基（芳酰基）水杨酸的甲硅烷基酯与（三甲基甲硅烷基）亚甲基三苯基膦烷的甲硅烷基酯的反应顺序形成的酰基磷光烷在酯羰基上进行分子内的Wittig环化反应，得到良好或优异的4H-铬4--4-产量。

  DOI：

  10.1021/ol006518p

文献信息

• Synthesis of chiral chromanols <i>via</i> a RuPHOX–Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of chromones
  作者：Yujie Ma、Jing Li、Jianxun Ye、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c8cc07787h

  日期：——

  Chiral chromanols and their derivatives have been synthesized via a RuPHOX–Ru catalyzed asymmetric hydrogenation of chromones in high yields, >20 : 1 drs and with up to 99.9% ee. Control experiments show that the reaction undergoes two sequential asymmetric hydrogenation steps of the CC and CO double bonds. The reaction could be performed on a gram-scale with a relatively low catalyst loading (up to

  通过RuPHOX-Ru催化色酮的不对称氢化，以高产率，> 20：1 drs和最高99.9％ee合成了手性苯甲酚及其衍生物。对照实验表明，该反应经历了C C和C O双键的两个连续的不对称氢化步骤。该反应可以以克级进行，具有相对较低的催化剂负载量（最高1000 S / C），并且所得产物可以转化为几种生物活性化合物。
• Ruthenium-NHC-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Flavones and Chromones: General Access to Enantiomerically Enriched Flavanones, Flavanols, Chromanones, and Chromanols
  作者：Dongbing Zhao、Bernhard Beiring、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201302573

  日期：2013.8.5

  Two to four! Readily available flavones and chromones were efficiently converted into four valuable chiral classes of O‐heterocycles—flavanones, chromanones, flavanols, and chromanols—by means of an enantioselective Ru/NHC‐catalyzed hydrogenation process (see scheme; NHC=N‐heterocyclic carbene, PCC=pyridinium chlorochromate).

  二到四！现成的黄酮和色酮通过对映选择性Ru / NHC催化的加氢过程有效地转化为四种有价值的O-杂环手性类别-黄酮，色酮，黄烷醇和色醇-参见表; NHC = N-杂环卡宾， PCC =吡啶鎓氯铬酸盐）。
• C11 Modified Retrosteroids as Progesterone Receptor Modulator Compounds
  申请人：Messinger Josef

  公开号：US20080249075A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Retrosteroidal compounds corresponding to formula I, representing progesterone receptor modulators, and their production, and pharmaceutical preparations containing these compounds. These compounds are useful in the treatment of benign gynecological disorders such as endometriosis and uterine fibroids, as well as for female birth control and for hormone replacement therapy.

  与公式I对应的复古类固醇化合物，代表孕激素受体调节剂，以及它们的生产和含有这些化合物的药物制剂。这些化合物在治疗良性妇科疾病，如子宫内膜异位症和子宫肌瘤，以及用于女性避孕和激素替代疗法方面非常有用。
• Facile photolytic demethoxylation of 3-methoxychromones
  作者：Pranab Mandal、Asok Nath、R.V Venkateswaran

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00356-0

  日期：1996.6

  Photolysis of 3-methoxychromones in methanol furnishes chromones through extrusion of the methoxy function. A conjugate addition of methanol followed by a double methoxy elimination has been proposed to account for the cleavage product.

  3-甲氧基色酮在甲醇中的光解通过甲氧基官能团的挤出提供色酮。已提出共轭添加甲醇，然后双甲氧基消除，以说明裂解产物。
• Lewis Acid-catalysed Facile Elimination of the Diazo Group in 3-Diazochromanones. Novel Conversion of Chromanones into Chromones
  作者：Pranab Mandal、Ramanathapuram V. Venkateswaran

  DOI：10.1039/a705517j

  日期：——

  3-Diazochromanones undergo rapid elimination of the diazo group in presence of BF3·Et2O to furnish chromones.

  3-重氮苯并二氢呋喃酮在BF 3 ·Et 2 O的存在下快速消除重氮基团，从而提供色酮。