2,7-dimethyl-3-methoxychromone | 147590-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,7-dimethyl-3-methoxychromone
• 英文别名: 3-Methoxy-2,7-dimethyl-4H-chromen-4-one；3-methoxy-2,7-dimethylchromen-4-one
• CAS: 147590-73-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: DFHXXMIEKMRRSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dimethyl-3-methoxychromone 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2,7-dimethyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基色酮的简便光解脱甲氧基化

  摘要：

  3-甲氧基色酮在甲醇中的光解通过甲氧基官能团的挤出提供色酮。已提出共轭添加甲醇，然后双甲氧基消除，以说明裂解产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00356-0
• 作为产物：
  描述：

  2′-羟基-4′-甲基苯乙酮 在 硫酸 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2,7-dimethyl-3-methoxychromone
  参考文献：
  名称：

  苯并恶双环[3.2.1]辛烷体系的简便快速路线。用于短而高产的丝状蛋白合成。

  摘要：

  已经开发了一种简便有效的途径生成苯并氧杂双环[3.2.1]辛烷体系，并将其用于合成丝纤蛋白（1）。乙烯与甲氧基色酮13的环加成通过串联的环加成和γ-氢提取序列提供了氧杂环丁醇14。氢化铝锂还原为二醇15，然后进行酸催化的重排，产生了苯并氧杂双环辛酮（16），这是由于排他性的外部键迁移引起的。类似地，乙氧基色酮（17）在相同的反应顺序下得到同源的桥联酮20。对于丝状蛋白（1）的合成，在乙烯环加成上的甲氧基色酮24，然后用氢化锂铝提供的二醇10还原所得的氧杂环丁醇25。催化的10重排提供了桥接的酮11，溴化后得到26。

  DOI：

  10.1021/jo952184j

文献信息

• A facile route to the benzooxabicyclo[3.2.1]octane (2,3,4,5-tetrahydro-2,5-methano-1-benzoxepine) system: application to a short synthesis of filiformin
  作者：Asok Nath、Ramanathapuram V. Venkateswaran

  DOI：10.1039/c39930000281

  日期：——

  Photolytic ethylene addition to 3-methoxychromones 3a–cfurnished the 3-hydroxyoxetanes4a–c; reduction to the diols 5a–c followed by acid-catalysed rearrangement afforded the benzooxabicyclo[3.2.1]octanones 6a–cand bromination of 6c furnished7, which has previously been converted to filiformin 2.

  光解乙烯除了3- methoxychromones 3A - Ç提供的3-hydroxyoxetanes 4A - Ç ; 还原成二醇5a – c，然后进行酸催化的重排，得到苯并氧杂双环[3.2.1]辛酮6a – c和溴化6c所提供的7，先前已转化为丝状蛋白2。
• Facile photolytic demethoxylation of 3-methoxychromones
  作者：Pranab Mandal、Asok Nath、R.V Venkateswaran

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00356-0

  日期：1996.6

  Photolysis of 3-methoxychromones in methanol furnishes chromones through extrusion of the methoxy function. A conjugate addition of methanol followed by a double methoxy elimination has been proposed to account for the cleavage product.

  3-甲氧基色酮在甲醇中的光解通过甲氧基官能团的挤出提供色酮。已提出共轭添加甲醇，然后双甲氧基消除，以说明裂解产物。
• A Facile, Expeditious Route to the Benzooxabicyclo[3.2.1]octane System. Application to a Short, High-Yield Synthesis of Filiformin
  作者：Asok Nath、Jayati Mal、Ramanathapuram V. Venkateswaran

  DOI：10.1021/jo952184j

  日期：1996.1.1

  sequence. Lithium aluminum hydride reduction to the diol 15 followed by acid-catalyzed rearrangement produced benzooxabicyclooctanone (16), arising from exclusive external bond migration. Similarly, ethoxychromone (17) under the same sequence of reactions afforded the homologous bridged ketone 20. For the synthesis of filiformin (1), methoxychromone 24 on ethylene cycloaddition followed by reduction of resultant

  已经开发了一种简便有效的途径生成苯并氧杂双环[3.2.1]辛烷体系，并将其用于合成丝纤蛋白（1）。乙烯与甲氧基色酮13的环加成通过串联的环加成和γ-氢提取序列提供了氧杂环丁醇14。氢化铝锂还原为二醇15，然后进行酸催化的重排，产生了苯并氧杂双环辛酮（16），这是由于排他性的外部键迁移引起的。类似地，乙氧基色酮（17）在相同的反应顺序下得到同源的桥联酮20。对于丝状蛋白（1）的合成，在乙烯环加成上的甲氧基色酮24，然后用氢化锂铝提供的二醇10还原所得的氧杂环丁醇25。催化的10重排提供了桥接的酮11，溴化后得到26。