N¹,N⁴,N⁷-Tris(diphenylphosphinoyl)norspermidine | 258337-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N⁴,N⁷-Tris(diphenylphosphinoyl)norspermidine
• 英文别名: N,N'-bis(diphenylphosphoryl)-N'-[3-(diphenylphosphorylamino)propyl]propane-1,3-diamine
• CAS: 258337-55-2
• 化学式: C₄₂H₄₄N₃O₃P₃
• 分子量: 731.751
• InChiKey: XMWYZLJMUAYPIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N⁴,N⁷-Tris(diphenylphosphinoyl)norspermidine 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N¹,N⁷-Bis[2''-hydroxy-3''-(2'-nitroimidazol-1'-yl)propyl]-N¹,N⁴,N⁷-tris(diphenylphosphinoyl)norspermidine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of novel polyamine–nitroimidazole conjugates designed to probe the structural specificities of the polyamine uptake system in A549 lung carcinoma cells

  摘要：

  开发了合成路线以合成N4-单衍生化spermidine-硝基咪唑偶联物以及两种新型结构异构体（N1-和N8-spermidine-硝基咪唑偶联物）。开发了一种合成方法以合成N1，N7-双衍生化norspermidine-硝基咪唑偶联物，并进一步应用于合成N1，N8-双衍生化spermidine-硝基咪唑偶联物。通过测量它们对[14C]精胺摄取的抑制作用，考察了这些化合物作为A549肺癌细胞中多胺摄取系统底物的能力。观察到硝基咪唑-多胺偶联物之间显著的差异。为了最大限度地被多胺转运系统识别为底物，精胺的氨基丁基单元应保持非衍生化状态。精胺氨基衍生化的优选位点依次为：N1 > N8 ≈ N1，N8 > N4。

  DOI：

  10.1039/a903293b
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氨基二丙基胺 、 二苯基次膦酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到N¹,N⁴,N⁷-Tris(diphenylphosphinoyl)norspermidine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of novel polyamine–nitroimidazole conjugates designed to probe the structural specificities of the polyamine uptake system in A549 lung carcinoma cells

  摘要：

  开发了合成路线以合成N4-单衍生化spermidine-硝基咪唑偶联物以及两种新型结构异构体（N1-和N8-spermidine-硝基咪唑偶联物）。开发了一种合成方法以合成N1，N7-双衍生化norspermidine-硝基咪唑偶联物，并进一步应用于合成N1，N8-双衍生化spermidine-硝基咪唑偶联物。通过测量它们对[14C]精胺摄取的抑制作用，考察了这些化合物作为A549肺癌细胞中多胺摄取系统底物的能力。观察到硝基咪唑-多胺偶联物之间显著的差异。为了最大限度地被多胺转运系统识别为底物，精胺的氨基丁基单元应保持非衍生化状态。精胺氨基衍生化的优选位点依次为：N1 > N8 ≈ N1，N8 > N4。

  DOI：

  10.1039/a903293b

文献信息

• The synthesis of novel polyamine–nitroimidazole conjugates designed to probe the structural specificities of the polyamine uptake system in A549 lung carcinoma cells
  作者：Adam Q. Siddiqui、Louise Merson-Davies、Paul M. Cullis

  DOI：10.1039/a903293b

  日期：——

  Synthetic routes were developed to synthesise an N 4-mono-derivatised spermidine–nitroimidazole conjugate and two novel structural isomers (N 1- and N 8-spermidine–nitroimidazole conjugates). A synthetic method was developed to synthesise an N 1,N 7-bis-derivatised norspermidine–nitroimidazole conjugate and further applied to the synthesis of an N 1,N 8-bis-derivatised spermidine–nitroimidazole conjugate. The compounds were examined for their ability to serve as substrates for the polyamine uptake system in A549 lung carcinoma cells, by measuring their inhibition of [14C]spermidine uptake. Marked differences were observed between the nitroimidazole–polyamine conjugates. For maximum recognition as a substrate by the polyamine transport system, the aminobutyl unit of spermidine should remain underivatised. The preferred site(s) for spermidine amino derivatisation was in the order: N 1 > N 8 ≈ N 1, N 8 > N 4.

  开发了合成路线以合成N4-单衍生化spermidine-硝基咪唑偶联物以及两种新型结构异构体（N1-和N8-spermidine-硝基咪唑偶联物）。开发了一种合成方法以合成N1，N7-双衍生化norspermidine-硝基咪唑偶联物，并进一步应用于合成N1，N8-双衍生化spermidine-硝基咪唑偶联物。通过测量它们对[14C]精胺摄取的抑制作用，考察了这些化合物作为A549肺癌细胞中多胺摄取系统底物的能力。观察到硝基咪唑-多胺偶联物之间显著的差异。为了最大限度地被多胺转运系统识别为底物，精胺的氨基丁基单元应保持非衍生化状态。精胺氨基衍生化的优选位点依次为：N1 > N8 ≈ N1，N8 > N4。