S-butyl diphenylphosphinothioate | 52372-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-butyl diphenylphosphinothioate
• 英文别名: [Butylsulfanyl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 52372-89-1
• 化学式: C₁₆H₁₉OPS
• 分子量: 290.366
• InChiKey: OSRREJJSKPIGKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183-184 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-butyl diphenylphosphinothioate 在 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 、 三乙基膦 作用下， 以 乙基苯 、 氘代甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-1-(diphenylphosphinyl)-2-butylthio-1-octene
  参考文献：
  名称：

  钯催化末端炔烃的次膦酰基硫醇化

  摘要：

  在钯-PEt 3催化剂体系存在下，用Ph 2 P（O）SBu或相关化合物进行末端炔烃的膦酰基硫醇化反应。活性和立体选择性高度依赖于分别为E-和Z-选择性的溶剂，乙苯和正己醇（或叔戊醇）的性质。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.035
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 S-butyl diphenylphosphinothioate
  参考文献：
  名称：

  通过二苯膦氧化物与磺酰氯的反应直接合成硫代磷酸盐

  摘要：

  开发了一种通过二苯基膦氧化物与磺酰氯的还原偶联反应合成硫代磷酸盐的新方法。该反应不含金属，不需要添加剂，可以在温和条件下以良好或优异的收率得到各种芳基和烷基取代的硫代磷酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.012

文献信息

• 一种含有P-O键或P-S键化合物的制备方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN111606945B

  公开（公告）日：2023-06-20

  本发明公开了一种含有P‑O键或者P‑S键化合物的制备方法。所述的方法以含羟基或含巯基的化合物、磷试剂为起始原料，然后，所述起始原料于惰性气体氛围中，在三氟甲烷磺酸酐（Tf2O）和二甲基亚砜(DMSO)的作用下，按摩尔比，所述含羟基或含巯基的化合物：磷试剂：三氟甲烷磺酸酐:二甲基亚砜为1～5:1～2.5:2～3:2的比例在有机溶剂中于反应温度25～100℃下反应6～20小时后，即得到具有结构通式(I)的化合物。本发明所用试剂低毒、绿色环保，避免了使用价格高昂、毒性较大的贵金属催化剂；本发明中所用试剂三氟甲烷磺酸酐(Tf2O)和二甲基亚砜(DMSO)不仅毒性低，而且成本十分廉价，这使得本发明绿色环保、经济性高，适合大规模生产。
• An Alternative Metal-Free Aerobic Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling of Sulfonyl Hydrazides with Secondary Phosphine Oxides
  作者：Teng Liu、Yanqiong Zhang、Rong Yu、Jianjun Liu、Feixiang Cheng

  DOI：10.1055/s-0039-1690709

  日期：2020.1

  An alternative metal-free, efficient and practical approach for the preparation of phosphinothioates is established via the aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling (CDC) of sulfonyl hydrazides with secondary phosphine oxides catalyzed by tetrabutylammonium iodide (TBAI) in the presence of atmospheric oxygen. The strategy provides an array of diverse phosphinothioates in good to excellent yields. Furthermore, two representative bioactive molecules are synthesized on up to gram scale by utilizing this method.

  一种无金属、高效且实用的方法用于制备磷硫酸酯，通过在大气氧气存在下，以四丁基碘化铵（TBAI）为催化剂，利用磺酰肼与二级膦氧化物进行氧化交叉脱氢偶联（CDC）反应建立。该策略以良好至优异的产率提供多样的磷硫酸酯。此外，利用该方法，还可以在克级规模上合成两种代表性的生物活性分子。
• Metal- and base-free reductive coupling reaction of P(O)–H with aryl/alkyl sulfonyl chlorides: a novel protocol for the construction of P–S–C bonds
  作者：Dungai Wang、Jinlong Zhao、Weigang Xu、Changwei Shao、Zheng Shi、Liang Li、Xinghua Zhang

  DOI：10.1039/c6ob02364a

  日期：——

  Novel and efficient synthesis of S-aryl/alkyl phosphinothioates from P(O)–H and aryl/alkyl sulfonyl chlorides under metal- and base-free conditions is described. This reaction provides an alternative strategy for the construction of P–S–C bonds in moderate to excellent yields. Moreover, this method can be readily applied to gram-scale preparation.

  描述了在无金属和无碱条件下由P（O）–H和芳基/烷基磺酰氯新型有效合成S-芳基/烷基硫代磷酸酯的方法。该反应为中等至极好的产率的P–S–C键的构建提供了另一种策略。而且，该方法可以容易地应用于克级制备。
• TBPB-promoted metal-free synthesis of thiophosphinate/phosphonothioate by direct P–S bond coupling
  作者：Jichao Wang、Xin Huang、Zhangqin Ni、Sichang Wang、Jun Wu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1039/c4gc00944d

  日期：——

  An efficient, metal-free method for synthesizing thiophosphinate or phosphonothioate by direct P–S bond coupling at room temperature is reported.

  一种在室温下通过直接P-S键偶联合成噻磷酸酯或磷硫酸酯的高效无金属方法被报道。
• 一种铜催化二芳基磷氧与硫醇氧化脱氢偶联制备硫代膦酸酯的新方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN112010897B

  公开（公告）日：2022-08-19

  本发明提供了一种高效、高选择性合成含不同取代官能团的硫代膦酸酯类衍生物的方法，其采用碘化亚铜作为催化剂，2,2’‑联吡啶作为配体，吡啶作为碱，氧气作为氧化剂，以二芳基磷氧与硫醇类化合物作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂。该方法的优点：催化剂与氧化剂廉价易得；底物适用性高；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物的选择性接近100%，产率高达90%以上。该方法解决了传统合成硫代膦酸酯类衍生物的反应选择性差、反应步骤繁琐、产率低以及需要用到对环境有害试剂等不足，具有良好的工业应用前景。本发明同时还提供了对应的含不同取代官能团的硫代膦酸酯类衍生物。