4-cholorobenzophenone oxime | 2998-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cholorobenzophenone oxime
• 英文别名: (4-chlorophenyl)(phenyl)methanone oxime；4-chlorobenzophenone oxime；p-chlorobenzophenone oxime；p-Chlorobenzophenonoxim；N-[(4-chlorophenyl)-phenylmethylidene]hydroxylamine
• CAS: 2998-98-3；2998-99-4；38032-14-3
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO
• mdl: MFCD00817818
• 分子量: 231.681
• InChiKey: NIMKUYDSEKAHMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cholorobenzophenone oxime 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到N-(4-氯-苯基)-苯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Ph3P/I2 催化的酮肟贝克曼重排为酰胺

  摘要：

  摘要 报道了在回流温度下，使用三苯基膦/碘作为有效催化剂在乙腈中进行酮肟贝克曼重排反应。结果表明，在最佳反应条件下，几分钟内即可以良好至极好的收率实现肟向酰胺的转化。还提出了反应机理。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications 在线版以查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.585270
• 作为产物：
  描述：

  氯苯 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-cholorobenzophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  二苯甲酮肟醚衍生物的合成、除草评价及构效关系

  摘要：

  合成了一系列具有叔胺基团的新型二苯甲酮肟醚衍生物，并评估了 24 种化合物对水稻、苏丹高粱、芸苔和山竹的除草活性。大多数这些化合物在 20 ppm 时对根生长表现出显着的抑制作用。基于除草活性数据，进行了计算三维定量构效关系（3D-QSAR）分析和分子对接。CoMFA 等高线图用于设计具有增强活性的二苯甲酮肟醚类似物。

  DOI：

  10.1155/2015/435219

文献信息

• Efficient Reductive Deoximation by Tungsten(VI) Chloride (WCl₆) or Molybdenum(V) Chloride (MoCl₅) in the Presence of Zn Powder in CH₃CN
  作者：Habib Firouzabadi、Arezu Jamalian、Babak Karimi

  DOI：10.1246/bcsj.75.1761

  日期：2002.8

  Tungsten(VI) chloride (WCl6) or molybdenum(V) chloride (MoCl5) in the presence of zinc powder in CH3CN provides an efficient and facile procedure for the deprotection of oximes to their corresponding aldehydes and ketones in high yields.

  在 CH3CN 中存在锌粉的情况下，氯化钨 (VI) (WCl6) 或氯化钼 (V) (MoCl5) 为将肟以高产率脱保护为其相应的醛和酮提供了一种有效且简便的方法。
• Deprotection of Oximes, Phenylhydrazones, Semicarbazones and Thiosemicarbazones to the Corresponding Carbonyl Compounds Using Cetyltrimethylammonium Peroxodisulfate as a New and Selective Oxidizing Agent
  作者：Mohammad Norouzi、Mahmood Tajbakhsh、Heshmatollah Alinezhad、Azade Geran Urimi

  DOI：10.1002/jccs.200800074

  日期：2008.6

  Cetyltrimethylammonium peroxodisulfate (CTA)2S2O8 was quantitatively prepared and used for the deprotection of oximes, phenylhydrazones, semicarbazones and thiosemicarbazones to the corresponding carbonyl compounds in acetonitrile. Its agent is more efficient and has advantages over similar reagents in terms of the amount of oxidant, short reaction time, simple work up, and high yield.

  定量制备十六烷基三甲基过氧二硫酸铵 (CTA)2S2O8 并将其用于在乙腈中将肟、苯腙、缩氨基脲和氨基硫脲脱保护为相应的羰基化合物。其试剂效率更高，与同类试剂相比具有氧化剂用量少、反应时间短、后处理简单、收率高等优点。
• Facile regeneration of carbonyl compounds from oximes using poly[4-vinyl-N,N-dichlorobenzenesulfonamide]
  作者：Ardeshir Khazaei、Ramin Ghorbani Vaghei

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00344-1

  日期：2002.4

  Oximes of aldehydes and ketones are oxidized to the corresponding carbonyl compounds in good yields under mild conditions by poly[4-vinyl-N,N-dichlorobenzenesulfonamide].

  醛和酮的肟在温和的条件下被聚[4-乙烯基-N，N-二氯苯磺酰胺]高产率氧化为相应的羰基化合物。
• A Deoximation Method for Deprotection of Ketones and Aldhydes Using a Graphene‐Oxide‐Based Co‐catalysts System
  作者：Qiaolin Tong、Yang Liu、Xuezhi Gao、Zhanfang Fan、Tianfu Liu、Bo Li、Dangsheng Su、Qinghe Wang、Maosheng Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201900202

  日期：2019.7.2

  The deoximation of a wide range of ketoximes and aldoximes to their corresponding carbonyl compounds with high yields has been achieved using graphene oxide (GO) and sodium nitrite (NaNO2) as highly efficient catalysts and air as the green oxidant under mild conditions. The mechanism of deprotection and recycling use of catalyst were revealed in deep experiment. The carboxylic acid groups on the GO

  使用氧化石墨烯（GO）和亚硝酸钠（NaNO 2）作为高效催化剂，并在温和条件下将空气用作绿色氧化剂，已实现了多种酮肟和醛肟的脱氧反应，以高产率将其脱除为相应的羰基化合物。深入的实验揭示了脱保护和催化剂循环利用的机理。GO上的羧酸基团对于高催化活性至关重要。
• SOCl₂/<font>β</font>-Cyclodextrin: A New and Efficient Catalytic System for Beckmann Rearrangement and Dehydration of Aldoximes Under Aqueous Condition
  作者：Dipak Patil、Dipak Dalal

  DOI：10.1080/00397911.2011.592747

  日期：2013.1.1

  Abstract A rapid and efficient synthesis of amides via Beckmann rearrangement of ketoximes and dehydration of aldoximes to corresponding nitriles with good to excellent yields has been carried out in the presence of SOCl2/β-cyclodextrin under aqueous conditions. The β-cyclodextrin has been recovered and reused. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在 SOCl2/β-环糊精的存在下，在水性条件下，通过酮肟的贝克曼重排和醛肟脱水生成相应的腈，快速有效地合成酰胺，收率良好。β-环糊精已被回收和再利用。图形概要