3-<3-(diethylamino)propyl>-5-phenyl-3H-imidazo<4,5-c><1,8>naphthyridin-4(5H)-one | 139482-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-<3-(diethylamino)propyl>-5-phenyl-3H-imidazo<4,5-c><1,8>naphthyridin-4(5H)-one
• CAS: 139482-68-1
• 化学式: C₂₄H₂₉N₅O
• 分子量: 403.527
• InChiKey: FUVCTQAGCAMDSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.0±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-3,5-二氢-4H-咪唑并[4,5-c][1,8]二氮杂萘-4-酮 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-<3-(diethylamino)propyl>-5-phenyl-3H-imidazo<4,5-c><1,8>naphthyridin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  新的抗炎药。2. 5-苯基-3H-咪唑并[4,5-c] [1,8]萘啶-4（5H）-ones：一类新型的非甾体类抗炎药，具有有效的活性，如糖皮质激素。

  摘要：

  我们之前曾描述过新的抗炎药4-羟基-2-氧代-1-苯基-1H-1,8-萘啶-3-羧酰胺1。进一步修饰带有1-苯基-1,8-萘啶-2-的化合物一个作为母体骨架，生成5-苯基咪唑并[4,5-c] [1,8]萘啶-4（5H）-一衍生物2和3。这些化合物在1-或3-处带有取代基的区域选择性合成根据方案I和II中所示的方法进行位置测定。在这一系列化合物中，抗炎活性受到咪唑上取代基的位置和性质的极大影响。3-烷基或3-苄基取代导致有效的活性，但没有1-取代。苄基的微小修饰降低或消除了活性。详细检查结构活性关系导致了3-苄基-5-苯基-3H-咪唑[4,5-c] [1，8]萘啶-4（5H）-一（22），在角叉菜胶，酵母聚糖和逆转的被动Arthus反应诱导的大鼠爪水肿中表现出有效的口服抗炎活性（ED40 = 5.3，0.37 mg / kg，ED50 = 0.47毫克/公斤）。22的这种广泛活性类似于糖皮质

  DOI：

  10.1021/jm00093a020