3-methyl-5-phenyl-3H-imidazo<4,5-c><1,8>naphthyridin-4(5H)-one | 139360-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methyl-5-phenyl-3H-imidazo<4,5-c><1,8>naphthyridin-4(5H)-one
• 英文别名: 3-Methyl-5-phenyl-3H-imidazo[4,5-c][1,8]naphthyridin-4(5H)-one；4H-Imidazo(4,5-c)(1,8)naphthyridin-4-one, 3,5-dihydro-3-methyl-5-phenyl-；3-methyl-5-phenylimidazo[4,5-c][1,8]naphthyridin-4-one
• CAS: 139360-51-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O
• 分子量: 276.297
• InChiKey: QTLGGVWDGXZCST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3-nitro-1-phenyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one 在 ammonium hydroxide 、 sodium disulfite 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 3-methyl-5-phenyl-3H-imidazo<4,5-c><1,8>naphthyridin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Kuroda, Takeshi; Suzuki, Fumio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 8, p. 2029 - 2034

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Imidazonaphthyridine derivatives
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05364859A1

  公开（公告）日：1994-11-15

  Disclosed are imidazonaphthyridine derivatives represented by formula (I) ##STR1## wherein: R.sup.1 represents lower alkyl or substituted or unsubstituted aryl; and X-Y-Z represents ##STR2## wherein R.sup.2 represents hydrogen, lower alkyl, alkenyl, aralkenyl, or --C (R.sup.5) H--(CH.sub.2).sub.n --R.sup.4 (wherein R.sup.4 represents substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted pyridyl, substituted or unsubstituted furyl, hydroxy-substituted lower alkyl, lower alkanoyloxy, morpholino, lower alkanoyl, carboxy, lower alkoxycarbonyl, cycloalkyl, hydroxy, lower alkoxy, halogen or NR.sup.6 R.sup.7 wherein R.sup.6 and R.sup.7 independently represents hydrogen or lower alkyl; R.sup.5 represents hydrogen, lower alkyl, or phenyl; and n represents an integer of 0 to 3); and R.sup.3 represents hydrogen, mercapto, hydroxy, lower alkyl, or aryl and pharmaceutically acceptable sails thereof. The compounds show a potent anti-inflammatory, anti-allergic and broncho-dilative activity.

  揭示了由式（I）表示的咪唑萘啉衍生物 ##STR1## 其中：R.sup.1代表较低的烷基或取代或未取代的芳基；X-Y-Z代表 ##STR2## 其中R.sup.2代表氢、较低的烷基、烯基、芳基烯基或--C（R.sup.5）H--（CH.sub.2）.sub.n --R.sup.4（其中R.sup.4代表取代或未取代的芳基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的呋喃基、羟基取代的较低烷基、较低的烷酰氧基、吗啉基、较低的烷酰基、羧基、较低的烷氧羰基、环烷基、羟基、较低的烷氧基、卤素或NR.sup.6 R.sup.7，其中R.sup.6和R.sup.7独立地代表氢或较低的烷基；R.sup.5代表氢、较低的烷基或苯基；n代表0到3的整数）；R.sup.3代表氢、巯基、羟基、较低的烷基或芳基及其药学上可接受的盐。这些化合物表现出强大的抗炎、抗过敏和扩张支气管的活性。
• New antiinflammatory agents. 2. 5-Phenyl-3H-imidazo[4,5-c][1,8]naphthyridin-4(5H)-ones: a new class of nonsteroidal antiinflammatory agents with potent activity like glucocorticoids
  作者：Fumio Suzuki、Takeshi Kuroda、Tadafumi Tamura、Soichiro Sato、Kenji Ohmori、Shunji Ichikawa

  DOI：10.1021/jm00093a020

  日期：1992.7

  We previously described new antiinflammatory agents, 4-hydroxy-2-oxo-1-phenyl-1H-1,8-naphthyridine-3-carboxamides 1. Further modification of the compounds bearing 1-phenyl-1,8-naphthyridin-2-one as a mother skeleton led to 5-phenylimidazo[4,5-c][1,8]naphthyridin-4(5H)-one derivatives 2 and 3. Regioselective synthesis of these compounds bearing a substituent at the 1- or 3-position was conducted according

  我们之前曾描述过新的抗炎药4-羟基-2-氧代-1-苯基-1H-1,8-萘啶-3-羧酰胺1。进一步修饰带有1-苯基-1,8-萘啶-2-的化合物一个作为母体骨架，生成5-苯基咪唑并[4,5-c] [1,8]萘啶-4（5H）-一衍生物2和3。这些化合物在1-或3-处带有取代基的区域选择性合成根据方案I和II中所示的方法进行位置测定。在这一系列化合物中，抗炎活性受到咪唑上取代基的位置和性质的极大影响。3-烷基或3-苄基取代导致有效的活性，但没有1-取代。苄基的微小修饰降低或消除了活性。详细检查结构活性关系导致了3-苄基-5-苯基-3H-咪唑[4,5-c] [1，8]萘啶-4（5H）-一（22），在角叉菜胶，酵母聚糖和逆转的被动Arthus反应诱导的大鼠爪水肿中表现出有效的口服抗炎活性（ED40 = 5.3，0.37 mg / kg，ED50 = 0.47毫克/公斤）。22的这种广泛活性类似于糖皮质
• US5364859A
  申请人：——

  公开号：US5364859A

  公开（公告）日：1994-11-15
• US5468756A
  申请人：——

  公开号：US5468756A

  公开（公告）日：1995-11-21
• US5536730A
  申请人：——

  公开号：US5536730A

  公开（公告）日：1996-07-16