3-trifluoromethylbenzoic acid octyl ester | 959033-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-trifluoromethylbenzoic acid octyl ester
• 英文别名: octyl 3-(trifluoromethyl)benzoate；3-Trifluoromethylbenzoic acid, octyl ester
• CAS: 959033-46-6
• 化学式: C₁₆H₂₁F₃O₂
• 分子量: 302.337
• InChiKey: QYGHFVIZKPTICR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 3-三氟甲基苯甲酸 在 氧气 、 三苯基膦 作用下， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 3-trifluoromethylbenzoic acid octyl ester
  参考文献：
  名称：

  将黄素衍生物固定在介孔二氧化硅上：可见光光氧化反应的多功能工具

  摘要：

  摘要将四乙酸核黄素固定在介孔二氧化硅（MCM-41）上提供了一种异质黄素光催化剂，已被证明是用于化学选择性磺化氧化，苯甲醇氧化和光酯化反应的有效催化剂。类似地异质化的1-丁基-7,8-二甲氧基脲恶嗪介导了硫氧化反应和苄基氧化反应。这是四氧嘧啶光催化剂在氧化还原反应中的首次应用。这些非均相催化剂的使用允许反应混合物的简单操作和后处理。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-017-2127-1

文献信息

• Esterification of Tertiary Amides by Alcohols Through C−N Bond Cleavage over CeO ₂
  作者：Takashi Toyao、Md. Nurnobi Rashed、Yoshitsugu Morita、Takashi Kamachi、S. M. A. Hakim Siddiki、Md. A. Ali、A. S. Touchy、Kenichi Kon、Zen Maeno、Kazunari Yoshizawa、Ken‐ichi Shimizu

  DOI：10.1002/cctc.201801098

  日期：2019.1.9

  process proceeds through rate limiting addition of a CeO2 lattice oxygen to the carbonyl group of the adsorbed acetamide species with energy barrier of 17.0 kcal/mol. This value matches well with experimental value (17.9 kcal/mol) obtained from analysis of the Arrhenius plot. Further studies by in situ FT‐IR and temperature programmed desorption using probe molecules demonstrate that both acidic and

  已经发现CeO 2促进叔酰胺形成酯的醇解反应。本催化体系操作简单，可回收，并且不需要添加剂。酯化过程显示出较宽的底物范围（> 45个实例；分离产率高达93％）。密度泛函理论（DFT）研究与现场FT-IR观察相结合的结果表明，该过程通过速率限制将CeO 2晶格氧加到吸附的乙酰胺类化合物的羰基上进行，能量垒为17.0 kcal / mol 。该值与通过分析Arrhenius图获得的实验值（17.9 kcal / mol）很好地匹配。原位进一步研究FT-IR和使用探针分子的程序升温脱附表明，酸性和碱性性质均很重要，因此，CeO 2对CN键断裂反应表现出最佳性能。
• Azodicarboxylate-free esterification with triphenylphosphine mediated by flavin and visible light: method development and stereoselectivity control
  作者：Michal März、Michal Kohout、Tomáš Neveselý、Josef Chudoba、Dorota Prukała、Stanislaw Niziński、Marek Sikorski、Gotard Burdziński、Radek Cibulka

  DOI：10.1039/c8ob01822g

  日期：——

  single-electron oxidation. Unexpected stereoselectivity control by the solvent was observed, allowing switching from inversion to retention of configuration during esterification of (S)- or (R)-1-phenylethanol; for example with phenylacetic acid, the ratio shifting from 10 : 90 (retention : inversion) in trifluoromethylbenzene to 99.9 : 0.1 in acetonitrile. Our method uses nitrobenzene to regenerate the flavin

  被各种亲电试剂（例如重氮羧酸烷基酯）活化的三苯膦（Ph 3 P）代表了酯化反应和其他亲核取代反应的有效介质。我们在这里报告了一种使用黄素催化剂（3-甲基核黄素四乙酸盐），三苯膦和可见光（448 nm）的无氮杂试剂的方法，该方法可以使芳香族和脂肪族羧酸与醇类有效地酯化。机理研究证实从三苯基膦的Ph的形成该光诱导电子转移到兴奋黄素3 P˙ +是在催化循环的关键步骤。这允许通过的Ph的醇的反应而产生的反应物种alkoxyphosphonium 3 P˙+然后进行单电子氧化。观察到通过溶剂的意外的立体选择性控制，使得在（ S）-或（ R）-1-苯基乙醇的酯化过程中可以从转化转变为保留构型。例如，使用苯乙酸时，该比率从三氟甲基苯中的10:90（保留：转化）变为乙腈中的99.9：0.1。我们的方法使用硝基苯再生黄素光催化剂。黄素再氧化的这种新方法也已在苄醇氧化中得到了成功证明，这是黄素介导的光氧化中的“标准”过程。