2-(2-{[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]amino}-2-oxoethyl)benzoic acid | 861367-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-{[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]amino}-2-oxoethyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(homopiperonylcarbamoyl-methyl)-benzoic acid；2-(Homopiperonylcarbamoyl-methyl)-benzoesaeure；2-[(3,4-Methylendioxy-phenaethylcarbamoyl)-methyl]-benzoesaeure；2-[2-[2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)ethylamino]-2-oxoethyl]benzoic acid
• CAS: 861367-38-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅
• 分子量: 327.337
• InChiKey: NMKGYVFBTPIJOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-{[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]amino}-2-oxoethyl)benzoic acid 在 zinc(II) chloride 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.33h， 以90%的产率得到2-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Reported Protoberberine Gusanlung D

  摘要：

  分别从均哌酰基胺或苯乙胺与均苯二甲酸酐或 3,4-亚甲二氧基均苯二甲酸开始，通过相应均苯二甲酰亚胺的回归选择性还原脱水，然后通过分子内酸催化或自由基环化途径，轻松合成了所报道的 (±)-gusanlung D 和 (±)-isogusanlung D 结构。从相应的正交卤代均苯二甲酰亚胺开始，通过选择性还原脱水，然后以分子内 Heck 偶联反应为关键步骤，完成了脱氢古生隆和脱氢异古生隆 D 的合成。所有四种合成化合物的分析和光谱数据都与天然草珊瑚龙 D 的报告数据不同，因此需要对天然产物的结构分配进行修订。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088050
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(2-{[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]amino}-2-oxoethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Haworth; Perkin; Pink, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 1720

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 360. A new route to the phthalide-isoquinoline bases, and a synthesis of (–)-hydrastine
  作者：Robert D. Haworth、A. Reginald Pinder

  DOI：10.1039/jr9500001776

  日期：——