bromotriphenyl(3,4,5-trimethoxybenzyl)phosphorane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bromotriphenyl(3,4,5-trimethoxybenzyl)phosphorane
• 英文别名: bromotriphenyl(3,4,5-trimethoxybenzyl)phosphane；3,4,5-trimethoxyl benzyl triphenylphosphine bromide；3,4,5-trimethoxytriphosphonium bromide；Bromo-triphenyl-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-lambda5-phosphane；bromo-triphenyl-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-λ5-phosphane
• 化学式: C₂₈H₂₈BrO₃P
• 分子量: 523.406
• InChiKey: MGPYJFIQRBEQMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromotriphenyl(3,4,5-trimethoxybenzyl)phosphorane 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-3,4,5,4',-四甲氧基-3'-羟基二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  衍生自铂（IV）前药和微管抑制剂CA-4的双重靶向抗肿瘤共轭物具有强大的克服顺铂耐药性的能力。

  摘要：

  在这里，我们报告合成了三种含有微管蛋白抑制剂CA-4的铂（IV）前药，作为双重靶向铂（IV）前药，并使用MTT分析评估了其抗肿瘤活性。其中，复合物9对包括顺铂耐药性癌细胞在内的受试癌细胞系表现出最强的抗肿瘤活性，并且与顺铂相比，分别具有较低的毒性。此外，在铂（IV）复合物的一个轴向位置上与微管蛋白抑制剂缀合的复合物9可以有效进入癌细胞，并显着诱导细胞凋亡并阻止G2 / M期A549细胞的细胞周期，并极大地破坏了微管的组织。此外，机理研究表明，复杂9在A549细胞中显着诱导活性氧（ROS）生成并降低线粒体跨膜电位（MMP），并有效诱导胱天蛋白酶激活，从而通过线粒体依赖性凋亡途径触发凋亡信号。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103236
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苄醇 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 bromotriphenyl(3,4,5-trimethoxybenzyl)phosphorane
  参考文献：
  名称：

  E7010和白藜芦醇作为微管蛋白聚合抑制剂的新型缀合物的设计，合成和抗增殖活性†

  摘要：

  在E7010和白藜芦醇骨架的基础上，设计合成了新型的（E）-N-苯基-3-苯乙烯基吡啶-2-胺共轭物。在GI 50值范围为2.1μM至20μM的四种人类癌细胞系中评估了这些缀合物的抗增殖活性。发现针对人宫颈癌HepG2癌症，两种缀合物RSV-1和RSV-11的GI 50值比白藜芦醇高13倍，而GI 50值比E7010高1-2倍。他们在一组NCI 60人癌细胞系中显示出高效能和选择性。基于GI 50根据分子建模研究中的60种NCI癌细胞系和对接分数，我们选择了RSV-1和RSV-11进行微管蛋白聚合和机理研究。此外，RSV-1和RSV-11化合物通过与秋水仙碱结合位点牢固结合而抑制微管蛋白的组装。通过流式细胞术评估，G2 / M期被阻滞在HepG2细胞中。基于结构的研究，蛋白质印迹和免疫荧光实验表明，RSV-1和RSV-11使HepG2细胞系中的微管解聚，从而导致G2 / M细胞积聚。

  DOI：

  10.1039/c5ob02022k

文献信息

• 偕二氟乙基取代的二苯乙烯和二苯乙烷类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：上海华理生物医药股份有限公司

  公开号：CN107311846B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明公开了一种偕二氟乙基取代的二苯乙烯和二苯乙烷类衍生物及其制备方法和应用。本发明在二苯乙烷/烯的B芳环的4'位用偕二氟乙基进行化学结构修饰，同时将其2'位改造成硝基或氨基等取代基，该类偕二氟乙基取代的二苯乙烯及二苯乙烷类衍生物具有较强的体外抗肿瘤活性，且其反式结构的抗肿瘤活性比顺式结构抗肿瘤活性较好，氟原子的引入不仅改变了化合物本身的物理性质，同时增强了体外抗肿瘤活性，并对多种肿瘤细胞均有较好的抑制作用。
• PREPARATION AND THE USE OF ETHOXY COMBRETASTATINS AND THEIR PRODRUGS
  申请人：Shen Weiping

  公开号：US20090170956A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The invention disclosed a total synthesis process of novel ethoxy combretastatins and their prodrugs. Combretastatins are chemically modified by ethoxy substituted on the 4′-position of their B aryl ring and are converted to be their soluble prodrugs of phosphate or their inner salt of phosphorylcholine by modifying the hydroxyl on the 3′-position of their B aryl ring. Similarly, 3′-amino combretastatin is 4′-ethoxy chemically modified and further side chain of amino acid can be introduced to the amino to form soluble prodrug of amino acidamide. The structure of the said compound is showed as formula (I). Ethoxy combretastatins possess potent tubulin polymerization inhibitory activity and can be used for the treatment of inhibiting tumor or neovascular.

  该发明揭示了一种新型乙氧基康柏他静的全合成过程及其前药。康柏他静通过在其B芳香环的4'-位上进行乙氧基取代进行化学修饰，并通过修改其B芳香环的3'-位上的羟基转化为其磷酸盐的可溶性前药或磷酰胆碱的内盐。类似地，3'-氨基康柏他静经过4'-乙氧基化学修饰，进一步可以引入氨基酸的侧链到氨基上形成氨基酸酰胺的可溶性前药。所述化合物的结构如化学式(I)所示。乙氧基康柏他静具有强大的微管聚合抑制活性，可用于治疗抑制肿瘤或新生血管的情况。
• Design, synthesis and antiproliferative activity of the new conjugates of E7010 and resveratrol as tubulin polymerization inhibitors
  作者：Ahmed Kamal、Md. Ashraf、Shaik Thokhir Basha、S. M. Ali Hussaini、Shamshair Singh、M. V. P. S. Vishnuvardhan、Boppana Kiran、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1039/c5ob02022k

  日期：——

  A new class of (E)-N-phenyl-3-styrylpyridin-2-amine conjugates were designed and synthesized on the basis of E7010 and resveratrol scaffolds. These conjugates were evaluated for their antiproliferative activity in four human cancer cell lines with GI50 values ranging from 2.1 μM to 20 μM. Two of the conjugates RSV-1 and RSV-11 were found to possess 13-fold higher GI50 values than resveratrol and 1

  在E7010和白藜芦醇骨架的基础上，设计合成了新型的（E）-N-苯基-3-苯乙烯基吡啶-2-胺共轭物。在GI 50值范围为2.1μM至20μM的四种人类癌细胞系中评估了这些缀合物的抗增殖活性。发现针对人宫颈癌HepG2癌症，两种缀合物RSV-1和RSV-11的GI 50值比白藜芦醇高13倍，而GI 50值比E7010高1-2倍。他们在一组NCI 60人癌细胞系中显示出高效能和选择性。基于GI 50根据分子建模研究中的60种NCI癌细胞系和对接分数，我们选择了RSV-1和RSV-11进行微管蛋白聚合和机理研究。此外，RSV-1和RSV-11化合物通过与秋水仙碱结合位点牢固结合而抑制微管蛋白的组装。通过流式细胞术评估，G2 / M期被阻滞在HepG2细胞中。基于结构的研究，蛋白质印迹和免疫荧光实验表明，RSV-1和RSV-11使HepG2细胞系中的微管解聚，从而导致G2 / M细胞积聚。
• PROCESS FOR PREPARING ERIANIN
  申请人：Li Yiping

  公开号：US20090018369A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  A process for preparing Erianin (Dihydro Combretastation A-4), wherein 3,4,5-trimethoxy benzaldehyde is converted to phosphonium salt or phosphonate ester or the likes thereof, then reacted with isovanillin (3-hydroxyl-4-methoxyl benzaldehyde) including a protected hydroxyl in the 3-position, followed by hydrogenation and deprotection.

  一种制备厚壁藤碱（二氢厚壁藤碱A-4）的过程，其中3,4,5-三甲氧基苯甲醛被转化为磷盐或膦酸酯或类似物，然后与异香草醛（3-羟基-4-甲氧基苯甲醛）反应，包括在3位受保护的羟基，随后进行氢化和去保护。
• Erianin Salts, Their Preparation Methods and Pharmaceutical Compositions Containing the Same
  申请人：Li Yiping

  公开号：US20080306028A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  This invention relates to a kind of Erianin salt and the preparing process thereof. The said Erianin salt is a compound with the following general formula (I), wherein R is the salt formed by monobasic acid radical of inorganic oxacid combining with metals, ammonium salts, organic amine. This invention also relates to a pharmaceutical composition comprising Erianin salt. Compared with Erianin, the said Erianin salt has far better solubility, which can improve the bioavailability and show better antineoplastic efficacy.

  这项发明涉及一种Erianin盐及其制备过程。所述的Erianin盐是具有以下一般化学式（I）的化合物，其中R是由无机氧酸的一元酸基与金属、铵盐、有机胺结合形成的盐。该发明还涉及一种包含Erianin盐的药物组合物。与Erianin相比，所述的Erianin盐具有更好的溶解性，可提高生物利用度并显示更好的抗肿瘤效果。