O-octyl-S-methyl dithiocarbonate | 35812-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: O-octyl-S-methyl dithiocarbonate
• 英文别名: O-octyl methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 35812-29-4
• 化学式: C₁₀H₂₀OS₂
• 分子量: 220.4
• InChiKey: NBANAHFFZMHKEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-octyl-S-methyl dithiocarbonate 在 三氟化溴 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到octyl trifluoromethyl ether
  参考文献：
  名称：

  利用BrF 3通过黄原酸酯新型合成三氟甲基醚

  摘要：

  通过将醇以几乎定量的产率转化为黄原酸酯，然后与三氟化溴（有机化学中很少使用的试剂）反应，将醇转化为三氟甲基醚。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00031-7
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 1H-咪唑-1-二硫代羧酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到O-octyl-S-methyl dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  1-(Methyldithiocarbonyl)imidazole: A Reagent of S-Methyldithiocarbonylation

  摘要：

  报告了1-(甲基二硫碳酰)咪唑的开发、合成及其作为反应试剂用于醇的温和转化为O-烷基、S-甲基二硫碳酸酯的应用。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1019

文献信息

• An Efficient, One-Pot, Triton-B Catalyzed Synthesis of O-Alkyl-S-methyl Dithiocarbonates
  作者：Devdutt Chaturvedi、Suprabhat Ray

  DOI：10.1007/s00706-006-0514-0

  日期：2006.9

  A novel process for the one-step conversion of a variety of primary and secondary alcohols into their O -alkyl- S -methyl dithiocarbonates using methyl iodide catalyzed by the Triton-B/CS2 system was developed. Thus, O -alkyl- S -methyl dithiocarbonates were obtained in very good to excellent yields. This protocol is mild and efficient compared to other methods.

  开发了一种新颖的方法，该方法使用Triton-B / CS 2系统催化的甲基碘将多种伯醇和仲醇一步转化为 O- 烷基 -S- 甲基二硫代碳酸酯。因此， 以非常好的至极好的收率获得了 O- 烷基 -S- 甲基二硫代碳酸酯 。与其他方法相比，该协议温和有效。
• Superoxide Ion–Promoted Facile One-Pot Synthesis of <i>O</i>-Alkyl-<i>S</i>-methyl Dithiocarbonates from Alcohol Under Mild Reaction Conditions
  作者：Satish Kumar Singh、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1080/10426507.2010.482545

  日期：2010.12.30

  Abstract A new, mild, and efficient protocol for the one-pot synthesis of O-alkyl-S-methyl dithiocarbonates (xanthates) has been described in reasonably good yields from a variety of alcohols employing carbon disulfide and methyl iodide using superoxide ion at room temperature. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 一种新的、温和的、高效的 O-烷基-S-甲基二硫代碳酸酯（黄原酸酯）合成方案已被描述为从各种使用二硫化碳和甲基碘的醇在室温下使用超氧离子以相当好的收率进行合成。温度。图形概要
• One-Pot Synthesis of Functionalized Benzo[<i>b</i>]thiophenes and Their Hetero-Fused Analogues via Intramolecular Copper-Catalyzed S-Arylation of In Situ Generated Enethiolates
  作者：Anand Acharya、S. Vijay Kumar、B. Saraiah、H. Ila

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00032

  日期：2015.3.6

  An efficient one-pot synthesis of highly functionalized multisubstituted benzo[b]thiophenes and their hetero-fused analogues, such as thieno[2,3-b]thiophenes, indolo[2,3-b]thiophenes, and pyrazolo[3,2-c]thiophenes, has been reported. The overall strategy involves sequential base-mediated condensation of 2-bromohet(aryl)acetonitrile precursors with (het)aryl/alkyl dithioesters or other thiocarbonyl

  高效一锅合成高官能度的多取代苯并[ b ]噻吩及其杂合类似物，如噻吩并[2,3- b ]噻吩，吲哚并[2,3- b ]噻吩和吡唑并[3,2] - ç ]噻吩，已有报道。总体策略涉及2-溴己基（芳基）乙腈前体与（杂）芳基/烷基二硫代酯或其他硫代羰基化合物如三硫代碳酸二甲酯，S-甲基黄原酸酯，N-咪唑基二硫代甲基酯，N-烷基二硫代氨基甲酸酯和苯基异硫氰酸酯，然后分子内铜催化的原位生成的烯硫醇酯的芳硫基化，以高收率提供了各种2-官能化的3-氰基苯并[ b ]-和/或杂稠噻吩。
• Deoxygenation of alcohols by the reactions of their xanthate esters with triethylsilane: An alternative to tributyltin hydride in the Barton-McCombie reaction
  作者：J.Nicholas Kirwan、Brian P. Roberts、Colin R. Willis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97814-6

  日期：1990.1

  -Alkyl -methyl dithiocarbonates derived from primary or secondary alcohols (ROH) react with trialkylsilanes in non-aromatic solvents to give the corresponding hydrocarbons RH in good yields; the reductions are promoted by thiols which act as polarity reversal catalysts.

  烷基-甲基二硫代碳酸酯选自伯醇或仲醇（ROH）与非芳族三烷基硅烷的溶剂，得到相应的烃RH以良好的收率进行反应而得; 还原是由作为极性反转催化剂的硫醇促进的。
• Conversion of Xanthates to<i>O</i>,<i>O</i>-Dialkyl Thiocarbonates
  作者：Masato MORI、Tanezo TAGUCHI

  DOI：10.1055/s-1975-23811

  日期：——