1-bromo-4-dimesitylboryl-2,5-bis(trimethylsilylethynyl)benzene | 1228231-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-dimesitylboryl-2,5-bis(trimethylsilylethynyl)benzene
• 英文别名: 2-bromo-5-dimesitylboryl-1,4-bis(trimethisilylethynyl)benzene
• CAS: 1228231-50-2
• 化学式: C₃₄H₄₂BBrSi₂
• 分子量: 597.593
• InChiKey: QUDHJLPRYCIOQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-dimesitylboryl-2,5-bis(trimethylsilylethynyl)benzene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到1-bromo-2-ethynyl-4-dimesitylboryl-5-(trimethylsilylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  具有两光子吸收大截面的两性离子梯双（芳基乙烯基）苯

  摘要：

  值得跨越的桥梁：合成了各种phospho和硼酸酯桥联的双（芳基乙烯基）苯。这些两性离子梯形π电子系统中的大两光子吸收（TPA）截面表明，在共面π共轭骨架中引入两性离子桥是设计优良TPA材料的有效策略。

  DOI：

  10.1002/asia.200900517
• 作为产物：
  描述：

  二(三甲苯基)氟化硼 、 [2-[2,5-二溴-4-[2-(三甲基硅基)乙炔基]苯基]乙炔基]三甲基硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 11.55h， 以81%的产率得到1-bromo-4-dimesitylboryl-2,5-bis(trimethylsilylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  具有两光子吸收大截面的两性离子梯双（芳基乙烯基）苯

  摘要：

  值得跨越的桥梁：合成了各种phospho和硼酸酯桥联的双（芳基乙烯基）苯。这些两性离子梯形π电子系统中的大两光子吸收（TPA）截面表明，在共面π共轭骨架中引入两性离子桥是设计优良TPA材料的有效策略。

  DOI：

  10.1002/asia.200900517

文献信息

• Synthesis and Photophysical Properties of Phenyleneethynylenes Containing a Combination of Two Main Group Element Moieties of B, Si, or P on the Side Chain
  作者：Takanobu Sanji、Akemi Fuchigami、Masato Tanaka

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00768

  日期：2018.2.12

  molecules showed the molecules have two-dimensional conjugation systems, i.e., the π-conjugation of the original π-conjugation backbone and p(B)π–π* conjugation of B, σ*−π* conjugation of Si, and n−π and σ*−π* conjugation of P, extended from the π-core. The highest occupied molecular orbital (HOMO)–lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) energy levels are significantly altered because of a lowering

  合成了包含B，Si或P的两个主族元素部分的组合作为侧链一部分的X形1，4-亚苯基亚乙炔基。2-溴-5-二甲基苯基甲硅烷基-1,4-双（苯基乙炔基）苯的卤素-锂交换，然后添加氟代二甲基异戊烷或氯代二苯基膦，分别得到“ X形” B / Si和Si / P。含P的分子被氧化以提供P（＝ O）衍生物。通过3个步骤将B / PO部分引入1,4-亚苯基亚乙炔基单元，即2,5-二溴-1,4-双（三甲基甲硅烷基乙炔基）苯的卤素-锂交换，然后依次添加氟代二甲基三茂硼烷和氯代二苯基膦氧化，去甲硅烷基化和Sonogashira与芳基碘化物偶联。然后，B / PO的还原得到“ X形” B / P衍生物。“ X形”分子的吸收和荧光光谱表明，该分子具有二维共轭体系，即原始π共轭骨架的π共轭和B（σ）的p（B）π–π *共轭Si的*-π*共轭，P的n-π和σ*-π*共轭，从π核扩展。由于B的p-π*共轭和Si和P的σ*