2,2-ethylenedioxy-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-5,12-naphthacenequinone | 83043-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 2,2-ethylenedioxy-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-5,12-naphthacenequinone
• 英文别名: 6-hydroxynaphthacene；11'-hydroxyspiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4-dihydro-1H-tetracene]-5',12'-dione
• CAS: 83043-93-0
• 化学式: C₂₀H₁₆O₅
• 分子量: 336.344
• InChiKey: BRIRMPBTCZJAOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-ethylenedioxy-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-5,12-naphthacenequinone 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5,12-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-2,6,11-naphthacenetrione
  参考文献：
  名称：

  使用强碱诱导的高邻苯二甲酸酐和相关化合物的环加成反应合成蒽环酮

  摘要：

  高邻苯二甲酸酐和相关的化合物，以卤代- 1,4-萘醌衍生物的强碱诱导环已被证明提供anthracyclinones的短会聚合成，4- demethoxydaunomycinone（1），道诺霉素酮（2），11-deoxydaunomycinone（3），和11-脱氧carcinomycinone（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91513-3
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-6-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-naphthoquinone 1,2-ethanediyl acetal 、 高邻苯二甲酸酐 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到2,2-ethylenedioxy-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-5,12-naphthacenequinone
  参考文献：
  名称：

  使用强碱诱导的高邻苯二甲酸酐和相关化合物的环加成反应合成蒽环酮

  摘要：

  高邻苯二甲酸酐和相关的化合物，以卤代- 1,4-萘醌衍生物的强碱诱导环已被证明提供anthracyclinones的短会聚合成，4- demethoxydaunomycinone（1），道诺霉素酮（2），11-deoxydaunomycinone（3），和11-脱氧carcinomycinone（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91513-3

文献信息

• A new general regiocontrolled synthesis of anthracyclinones using cycloaddition of homophthalic anhydrides to 2-chloro-6-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-naphthoquinone 1,2-ethanediyl acetal
  作者：Yasumitsu Tamura、Akimori Wada、Manabu Sasho、Keiko Fukunaga、Hatsuo Maeda、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo00143a052

  日期：1982.10
• Carreno, M. Carmen; Farina, Francisco; Ruano, Jose Luis Garcia, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 9, p. 2623 - 2643
  作者：Carreno, M. Carmen、Farina, Francisco、Ruano, Jose Luis Garcia、Puebla, Leonor

  DOI：——

  日期：——
• TAMURA, KEMITSU;VADA, AKIMORI;FUKUNAGA, KEHJKO;KITA, YASUYUKI
  作者：TAMURA, KEMITSU、VADA, AKIMORI、FUKUNAGA, KEHJKO、KITA, YASUYUKI

  DOI：——

  日期：——
• TAMURA, YASUMITSU;VADA, AKIMORI;SAIKI, MANABU;FUKUNASA, JOSIKO;MAEHDA, XA+
  作者：TAMURA, YASUMITSU、VADA, AKIMORI、SAIKI, MANABU、FUKUNASA, JOSIKO、MAEHDA, XA+

  DOI：——

  日期：——
• TAMURA, YASUMITSU;VADA, AKIMORI;SAIKI, MANABU;FUKUNAGA, JOSIKO;MAEHDA, XA+
  作者：TAMURA, YASUMITSU、VADA, AKIMORI、SAIKI, MANABU、FUKUNAGA, JOSIKO、MAEHDA, XA+

  DOI：——

  日期：——