3-(4-羟基苯基)-1,1-二甲基脲 | 2908-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-羟基苯基)-1,1-二甲基脲
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenyl)-1,1-dimethylurea
• 英文别名: N'-(4-hydroxyphenyl)-N,N-dimethyl urea；N',N'-dimethyl-N-(4-hydroxyphenyl)urea；N-(p-hydroxyphenyl)-N',N'-dimethylurea；N,N-dimethyl-N'-(p-hydroxyphenyl)-urea；1-(4-hydroxyphenyl)-3,3-dimethylurea；N,N-dimethyl-4-hydroxyphenylurea；Urea, N'-(4-hydroxyphenyl)-N,N-dimethyl-
• CAS: 2908-80-7
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: FYUNLALTDJKUHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-羟基苯基)-1,1-二甲基脲 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到tri[p-(dimethylcarbamoylamino)phenyl]phosphate
  参考文献：
  名称：

  HARDENER AND CURE ACCELERANT WITH FLAME RETARDANCY EFFECT FOR CURING EPOXY RESINS (II)

  摘要：

  本发明涉及用于固化环氧树脂的新型硬化剂，以及用于加速固化环氧树脂的固化促进剂，每种情况下，包括至少一种来自磷含酸酯类化合物组的化合物，符合以下公式（I），其中公式（I）适用于： 在这里，适用于基团 R 1 、R 2 、R 3 、R 6 、X 和指数 m、n、p，同时或彼此独立： R 1 、R 2 =同时或彼此独立，氢或烷基， R 3 =烷基、芳基、—O-烷基、—O-芳基、—O-烷基芳基或—O-芳基烷基， R 6 =氢、烷基或—NHC(O)NR 1 R 2 ， X=氧或硫， m=1、2 或 3， n=0、1 或 2，其中适用：m+n=3 p=0、1 或 2。

  公开号：

  US20180105545A1
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxybenzoyl azide 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(4-羟基苯基)-1,1-二甲基脲
  参考文献：
  名称：

  羟苯基脲形成的漆酶介导的氧化产物的鉴定和形成途径。

  摘要：

  羟苯脲是环境中由农药和杀生物剂尿素化合物形成的第一个主要代谢产物。由于真菌释放出强力的胞外氧化酶，因此我们研究了由白腐真菌（T. versicolor）产生的漆酶在体外催化五种羟基苯基脲转化的能力，以确定转化途径和机制。我们的结果表明，反应的pH值对反应动力学和转化产物的性质都有很大的影响。通过光谱方法（NMR，质谱）对十一种转化产物的结构表征表明，漆酶将底物氧化为醌或聚芳族低聚物。弱酸性条件有利于醌的形成，作为最终的转化产物。相反，在pH 5-6时，醌进一步与溶液中剩余的底物反应，通过形成碳-碳或碳-氧键形成杂聚物。提出了针对每种已鉴定产物的反应途径。这些结果表明真菌漆酶可以协助羟苯基脲的转化。

  DOI：

  10.1021/jf060351i

文献信息

• Direct<i>ortho</i>-Trifluoroethylation of Aromatic Ureas by Palladium Catalyzed C-H activation: A Missing Piece of Aromatic Substitutions
  作者：Szabolcs Kovács、Balázs L. Tóth、Gábor Borsik、Tamás Bihari、Nóra V. May、András Stirling、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/adsc.201601136

  日期：2017.2.2

  Development of direct late‐stage installation of alkyl groups into aromatic systems is an important and challenging task of current organic chemistry. In spite of the existing functionalization methods in organic chemistry for the substitution reactions on aromatic systems, the direct alkylation of aromatic ureas is unknown. Herein, as a first example we report a novel palladium catalyzed fluoroalkylation

  将烷基直接后期安装到芳族体系中的开发是当前有机化学中一项重要且具有挑战性的任务。尽管有机化学中存在用于芳族体系上取代反应的现有官能化方法，但芳族脲的直接烷基化仍是未知的。在本文中，作为第一个例子，我们报道了一种通过CH活化的钯催化的氟烷基化过程，用于邻位的访问。三氟乙基化的芳香族脲。新型高活性三氟乙基（甲磺酸）碘鎓盐的应用可以在25°C下3小时内高效引入三氟乙基（产率高达95％），并且具有良好的官能团耐受性。DFT计算表明，在催化循环期间，Pd中心的氧化氢基团转移之前是意外的CH活化路径，该反应决定了氧化烷基的转移速率，其中去质子化由外部三氟甲磺酸根阴离子辅助。
• Kinetic and analytical study of the photo-induced degradation of monuron by nitrates and nitrites under irradiation or in the dark
  作者：Hadjira Boucheloukh、Tahar Sehili、Nadia Kouachi、Kamel Djebbar

  DOI：10.1039/c2pp25044f

  日期：2012.8

  investigated in an aqueous solution containing nitrates and nitrites at 310 nm and 365 nm, respectively. In both NO3− and NO2− conditions, the degradation of monuron followed pseudo-first order kinetics. The intermediate products were identified by GC-MS, and the nitration, hydroxylation and coupling reactions were determined. In addition, the oxidation of the N-terminus group, the substitution of chlorine

  在含有硝酸盐和亚硝酸盐的水溶液中，分别在310 nm和365 nm处研究了Monuron（3-（4-氯苯基）-1,1二甲基脲）的光诱导转化。在这两种NO 3 -和NO 2 -的条件下，灭草隆的降解，接着准一级动力学。通过GC-MS鉴定中间产物，并测定硝化，羟基化和偶联反应。此外，N-末端基团的氧化，氯的被OH取代，并通过没有硝化2观察到在苯环上的自由基。在可变的pH，诱导剂浓度，底物浓度，腐殖酸，氧含量和用作羟基自由基清除剂的盐的条件下，研究了Monuron的光诱导转化。所有上述参数都严重影响了光降解速率。灭草隆的降解，还研究在黑暗中和在NO存在2 -以及在通过添加过氧化氢的水溶液。
• Phototransformation of metoxuron [3-(3-chloro-4-methoxyphenyl)-1,1-dimethylurea] in aqueous solution
  作者：Abdelaziz Boulkamh、Dominique Harakat、Tahar Sehili、Pierre Boule

  DOI：10.1002/ps.405

  日期：2001.12

  UV irradiation of metoxuron in aerated aqueous solution at 254 nm or between 300 and 450 nm led initially to an almost specific photohydrolysis of the C-Cl bond, resulting in the formation of 3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1,1-dimethylurea (MX3) and hydrogen chloride. The quantum yield was determined to be 0.020 (+/- 0.005) in solutions irradiated at 254 nm. Five minor photoproducts were also identified

  在254 nm或300至450 nm之间的充气水溶液中对甲氧呋隆进行紫外线照射，最初导致C-Cl键几乎发生特定的光水解，从而形成3-（3-羟基-4-甲氧基苯基）-1， 1-二甲基脲（MX3）和氯化氢。在254 nm照射的溶液中，量子产率确定为0.020（+/- 0.005）。还鉴定了五个次要的光产物，特别是由MX3的光转化产生的二羟基二甲氧基联苯衍生物。辐照增加了甲氧嘧啶水溶液对海洋细菌费氏弧菌的毒性。
• N-Phenyl-N-methyl-urea derivatives, and their production and use
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04249938A1

  公开（公告）日：1981-02-10

  An N'-phenyl-N-methyl-urea derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are each hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, halogen or trifluoromethyl, R.sup.4 is hydrogen or lower alkyl, A is methyl or methoxy, X is oxygen or sulfur, Y is hydrogen or halogen, Z is a straight or branched alkylene chain having not more than 8 carbon atoms which may have no less than one atom of oxygen and/or sulfur inside and/or at the end of the alkylene chain and n is an integer of 1 to 3, which shows a pronounced herbicidal activity against a wide variety of weeds in the cultivation of crop plants without any material toxicity to mammals or fish or any chemical injury to said crop plants.

  一种N'-苯基-N-甲基脲衍生物，化学式如下：其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3分别为氢、低碳烷基、低碳氧烷基、低碳硫烷基、卤素或三氟甲基，R.sup.4为氢或低碳烷基，A为甲基或甲氧基，X为氧或硫，Y为氢或卤素，Z为直链或支链烷基链，碳原子数不超过8个，在烷基链内和/或末端可能有至少一个氧和/或硫原子，n为1到3的整数。该化合物对各种杂草具有显著的除草活性，在种植作物时不对哺乳动物或鱼类产生有害毒性，也不对作物植物造成化学伤害。
• Preparation of substituted pyridazines
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04628088A1

  公开（公告）日：1986-12-09

  A novel process is described for preparing substituted pyridazines, where a less substituted pyridazine is reacted with a carboxylic acid in the presence of a silver ion as catalyst, using peroxydisulfate ion. The reaction is run at a temperature from about 40.degree. to 80.degree. C. in an aqueous solvent system and mineral acid. The substituted pyridazines are useful as intermediates to herbicidal and fungicidal compounds.

  描述了一种制备取代吡啶嗪的新工艺，其中在银离子的催化剂作用下，将较少取代的吡啶嗪与羧酸反应，使用过硫酸根离子。反应在约40度至80度C的温度下，在水溶剂系统和矿酸中进行。这些取代吡啶嗪可用作除草剂和杀菌剂化合物的中间体。