N-(3-ethynylphenyl)methanesulfonamide | 1025055-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-ethynylphenyl)methanesulfonamide
• CAS: 1025055-55-3
• 化学式: C₉H₉NO₂S
• 分子量: 195.242
• InChiKey: UXGJYFKOKWMDBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-ethynylphenyl)methanesulfonamide 在 iron(III) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[3-{1-oxo-4-(3-oxobutyl)-1H-isochromen-3-yl}phenyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Fe(III)-催化区域选择性和更快合成 C-4 上具有 3-氧代烷基部分的异香豆素：PDE4 新抑制剂的鉴定

  摘要：

  为了寻找有效的新型抗炎剂，我们探索了一类在 C-4 位具有 3-氧代烷基部分的新型异香豆素衍生物。这些化合物是通过FeCl 3催化构建异香豆素环合成的。该方法涉及将 2-炔基苯甲酰胺与烷基乙烯基酮偶联，并通过区域选择性环化进行，由于形成CO 和 C C 键而得到所需的化合物。合成了大量异香豆素，并在体外针对 PDE4B 进行了评估. 虽然含有连接到 C-3 芳基环的氨基磺酰基部分的异香豆素显示出令人鼓舞的 PDE4B 抑制作用，但一些不含氨基磺酰基部分的衍生物也显示出相当大的抑制作用。根据 SAR 分析，当 R 2被选为芳基或 2-噻吩基时，异香豆素环的 C-3 位上的 C 6 H 4 NHSO 2 R 2 - m部分是有利的，而存在 F 或 OMe 取代基发现异香豆素环的 C-7 位是有益的。化合物5f对 PDE4B 和 4D的 IC 50值分别为 0.125 ± 0.032 和 0.43

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105667
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯乙炔 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到N-(3-ethynylphenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  PdCl2 催化合成一类含有氨基磺酰基/氨基甲酰胺部分的新型异香豆素衍生物：首次鉴定基于异香豆素的 PDE4 抑制剂

  摘要：

  虽然异香豆素的抗炎特性众所周知，但之前并未探索过其 PDE4 抑制潜力。在我们的努力中，通过将氨基磺酰/氨基甲酰胺部分引入到异香豆素框架上的 C-3 苯环，将非 PDE4 抑制剂异香豆素转化为有前景的抑制剂。这种新类型的异香豆素是通过以适当的2-炔基苯甲酰胺衍生物为原料，通过PdCl 2催化构建4-烯丙基取代的3-芳基异香豆素环来合成的。几种化合物在体外表现出良好的 PDE4B 抑制作用，SAR 表明氨基磺酰胺部分在 PDE4B 抑制方面优于氨基甲酰胺。两种化合物3q和3u的 PDE4B IC 50 = 0.43 ± 0.11 和 0.54 ± 0.19 μM，且选择性比 PDE4D ≥ 2 倍，成为初始命中。计算机对接研究揭示了氨基磺酰胺部分参与 PDE4B 抑制以及3q和3u显示的中等选择性的原因。鉴于中等选择性 PDE4B 抑制剂的潜在用途，在佐剂诱导的关节炎大鼠中进一步评估了化合物3u

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113514

文献信息

• [EN] PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6-AMINO-7-DÉSAZA-PURINE, PROCÉDÉ POUR LES PRÉPARER ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：NERVIANO MEDICAL SCIENCES SRL

  公开号：WO2014184069A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  The present invention relates to 6-amino-7-deaza-purine derivatives which modulate the activity of protein kinases and are therefore useful in treating diseases caused by dysregulated protein kinase activity, in particular RET family kinases. The present invention also provides methods for preparing these compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods of treating diseases utilizing pharmaceutical compositions containing these compounds.

  本发明涉及调节蛋白激酶活性的6-氨基-7-去氮嘌呤衍生物，因此在治疗由失调的蛋白激酶活性引起的疾病中特别有用，尤其是RET家族激酶。本发明还提供了制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及利用含有这些化合物的药物组合物治疗疾病的方法。
• Pd-catalysed general access to 7-membered N/O-heterocyclic compounds as potential agents against inflammation
  作者：B. Thirupataiah、Gangireddy Sujeevan Reddy、Guntipally Mounika、Jetta Sandeep Kumar、Kazi Amirul Hossain、Jayesh Mudgal、Jessy E. Mathew、Gautham G. Shenoy、Marina Rajadurai、Kishore V. L. Parsa、Manojit Pal

  DOI：10.1039/d1cc04140a

  日期：——

  A Pd-catalysed regioselective synthesis of 4,5-disubstituted 7-membered N/O-heterocycles was achieved via the 7-endo-dig cyclization followed by C–C bond formation of 2-(1-alkynyl)phenylacetamide. The ligand/additive free cascade reaction proceeded in the presence of PdCl2 in aqueous MeCN when the separate and individual use of methyl vinyl ketone and allyl bromide generally afforded an O- and N-heterocycle

  钯催化的4,5-二取代的7元N / O杂环区域选择性合成达到经由7-内切挖环化，接着为C-C键形成2-（1-炔基）苯基乙酰胺的。当单独和单独使用甲基乙烯基酮和烯丙基溴通常分别提供O-和N-杂环时，配体/无添加剂的级联反应在PdCl 2的存在下在MeCN水溶液中进行。进行药理学试验以鉴定基于 1 H- benzo[ d ]azepin-2( 3H )-one 的新型 PDE4B 抑制剂的第一个实例。
• Bimetal‐Catalyzed Cascade Reaction for Efficient Synthesis of <i>N</i> ‐Isopropenyl 1,2,3‐Triazoles via In‐Situ Generated 2‐Azidopropenes
  作者：Zhenhua Liu、Wenjing Hao、Zhixian Liu、Wen Gao、Zhihai Zhang、Yanan Zhang、Xiang Li、Lili Tong、Bo Tang

  DOI：10.1002/asia.201900402

  日期：2019.6.14

  A bimetal‐catalyzed cascade reaction for the synthesis of N‐isopropenyl 1,2,3‐triazoles in high yield is reported. This reaction involves the generation of 2‐azidopropenes in situ by C(sp3)‐OAr bond cleavage for click reaction and features a broad substrate scope, good functional group tolerance and readily available substrates.

  据报道，双金属催化的级联反应可高产率地合成N-异丙烯基1,2,3-三唑。该反应涉及通过点击反应的C（sp 3）-OAr键裂解原位生成2-叠氮基丙烯，并具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和容易获得的底物。
• ALKYNYLPYRIMIDINES AND SALTS THEREOF, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME, METHODS OF PREPARING SAME AND USES OF SAME
  申请人：Hartung Ingo

  公开号：US20090099219A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The invention relates to alkynylpyrimidines according to the general formula (I): in which A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are as defined in the claims, and salts, N-oxides, metabolites, solvates, tautomers and prodrugs thereof, to pharmaceutical compositions comprising said alkynylpyrimidines, to methods of preparing said alkynylpyrimidines, as well as to uses thereof for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment of diseases of dysregulated vascular growth or of diseases which are accompanied with dysregulated vascular growth, wherein the compounds effectively interfere with Tie2 and VEGFR2 signalling.

  本发明涉及一种按照通式（I）定义的炔基嘧啶化合物，其中A、R1、R2、R3、R4、R5和R6如权利要求所定义的，并且其盐、N-氧化物、代谢物、溶剂合物、互变异构体和前药，以及包含该炔基嘧啶化合物的制药组合物，制备该炔基嘧啶化合物的方法，以及用于制备治疗失调血管生长疾病或伴随失调血管生长的疾病的制药组合物的用途，其中该化合物有效干扰Tie2和VEGFR2信号传导。
• Alkynylpyrimidines and salts thereof, pharmaceutical compositions comprising same, methods of preparing same and uses of same
  申请人：Hartung Ingo

  公开号：US08524724B2

  公开（公告）日：2013-09-03

  The invention relates to alkynylpyrimidines according to the general formula (I): in which A, R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are as defined in the claims, and salts, N-oxides, metabolites, solvates, tautomers and prodrugs thereof, to pharmaceutical compositions comprising said alkynylpyrimidines, to methods of preparing said alkynylpyrimidines, as well as to uses thereof for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment of diseases of dysregulated vascular growth or of diseases which are accompanied with dysregulated vascular growth, wherein the compounds effectively interfere with Tie2 and VEGFR2 signalling.

  本发明涉及通式（I）的炔基嘧啶化合物： 其中，A，R1，R2，R3，R4，R5和R6如权利要求所定义的那样，以及其盐，N-氧化物，代谢物，溶剂合物，互变异构体和前药。本发明还涉及包含所述炔基嘧啶化合物的制药组合物，制备所述炔基嘧啶化合物的方法，以及将其用于制备用于治疗失调血管生长或伴随失调血管生长的疾病的制药组合物的用途，其中该化合物有效干预Tie2和VEGFR2信号传导。