3-(hydroxymethyl)-1,4-benzodioxan-6-carbonitrile | 298708-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)-1,4-benzodioxan-6-carbonitrile
• 英文别名: 3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-carbonitrile；2,3-Dihydro-3-(hydroxymethyl)-1,4-benzodioxin-6-carbonitrile；3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-carbonitrile
• CAS: 298708-96-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: VSTFIPSMXSFPMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxymethyl)-1,4-benzodioxan-6-carbonitrile 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(7-cyano-1,4-benzodioxan-2-yl)methoxy-2,6-difluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  3-（Benzodioxan-2-ylmethoxy）-2,6-difluorobenzamides在苯二恶烷核的7位带有疏水取代基，可有效抑制耐甲氧西林的Sa和Mtb细胞分裂

  摘要：

  3-（苯并二恶烷-2-基甲氧基）-2,6-二氟苯甲酰胺的苯并二恶烷C（7）上的亲脂取代基可提高对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株的抗菌活性，使其MIC值在0.2–2.5μg/ mL的范围内，而除了被2-cromanyl取代外，在相同位置的亲水取代基和在苯并二恶烷亚结构上的修饰是有害的。一些铅化合物还表现出良好的抗Mtb活性。与众所周知的FtsZ抑制剂3-（2-苯并噻唑-2-基甲氧基）-2,6-二氟苯甲酰胺的SAR平行，以及FtsZ抑制的典型细胞改变表明这种蛋白质是这些有效的抗菌苯并二恶烷-苯甲酰胺的靶标。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.068
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzyloxymethyl)-1,4-benzodioxan-7-carboxylic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 3-(hydroxymethyl)-1,4-benzodioxan-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-（Benzodioxan-2-ylmethoxy）-2,6-difluorobenzamides在苯二恶烷核的7位带有疏水取代基，可有效抑制耐甲氧西林的Sa和Mtb细胞分裂

  摘要：

  3-（苯并二恶烷-2-基甲氧基）-2,6-二氟苯甲酰胺的苯并二恶烷C（7）上的亲脂取代基可提高对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株的抗菌活性，使其MIC值在0.2–2.5μg/ mL的范围内，而除了被2-cromanyl取代外，在相同位置的亲水取代基和在苯并二恶烷亚结构上的修饰是有害的。一些铅化合物还表现出良好的抗Mtb活性。与众所周知的FtsZ抑制剂3-（2-苯并噻唑-2-基甲氧基）-2,6-二氟苯甲酰胺的SAR平行，以及FtsZ抑制的典型细胞改变表明这种蛋白质是这些有效的抗菌苯并二恶烷-苯甲酰胺的靶标。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.068

文献信息

• NOVEL BENZODIOXANE-PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS FOR TREATING NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：US20150336943A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present invention concerns benzodioxane-piperidine with general formula I: wherein notably: R1 represents one or more identical or different substituent(s) on the benzene ring, each independently representing a hydrogen or halogen atom, or a C 1-4 alkyl group, or a C 1-4 alkoxy group or a C 1-4 hydroxyalkyl group or a C 1-4 alkylcarbonyl or an alkoxycarbonyl group or an OH group or an SO2R group with R alkyl, or a CN group, or a CF3 group, or an OCF 3 group; n=1, 2 or 3; m=0 or 1, and R2 represents one or more identical or different substituent(s) on the oxazolidinone or morpholinone ring, each independently representing: a hydrogen atom, a C 1-4 alkyl group, or a C 1-4 alkoxy group, or a C 1-4 hydroxyalkyl group, or an alkylcarbonyl group, or an alkoxycarbonyl group, or an alkoxyphenyl group.

  本发明涉及具有通式I的苯二氧杂环戊二酮： 其中特别地： R1代表苯环上一个或多个相同或不同的取代基，每个独立地代表氢或卤素原子，或C1-4烷基，或C1-4烷氧基，或C1-4羟基烷基，或C1-4烷基羰基，或烷氧羰基，或OH基，或SO2R基，其中R是烷基，或CN基，或CF3基，或O 基； n=1, 2或3； m=0或1，以及 R2代表噁唑烷酮或吗啉酮环上一个或多个相同或不同的取代基，每个独立地代表： 氢原子，C1-4烷基，或C1-4烷氧基，或C1-4羟基烷基，或烷基羰基，或烷氧羰基，或烷氧基苯基。
• Bispidine compounds useful in the treatment of cardiac arrythmias
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20040229900A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  There is provided compounds of formula I, 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 41 , R 42 , R 43 R 44 , R 45 , R 46 , A and B have meanings given in the description, which are useful in the prophylaxis and in the treatment of arrhythmias, in particular atrial and ventricular arrhythmias.

  提供了一种化合物I的公式，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R41、R42、R43、R44、R45、R46、A和B在描述中给出了含义，这些化合物在预防和治疗心律不齐方面特别是房性和室性心律不齐方面是有用的。
• Benzodioxane‐Benzamides as Antibacterial Agents: Computational and SAR Studies to Evaluate the Influence of the 7‐Substitution in FtsZ Interaction
  作者：Valentina Straniero、Victor Sebastián‐Pérez、Martina Hrast、Carlo Zanotto、Andrea Casiraghi、Lorenzo Suigo、Irena Zdovc、Antonia Radaelli、Carlo De Giuli Morghen、Ermanno Valoti

  DOI：10.1002/cmdc.201900537

  日期：2020.1.17

  Compounds exhibit promising antibacterial activities not only against multidrug-resistant Staphylococcus aureus, but also on mutated Escherichia coli strains, thus enlarging their spectrum of action toward Gram-negative bacteria as well. Computational studies elucidated, through a validated FtsZ binding protocol, the structural features of new promising derivatives as FtsZ inhibitors.

  FtsZ是参与细菌细胞复制的重要原核蛋白。最近，它成为寻找能够抵抗抗菌素耐药性的抗菌剂的有希望的目标。在这项工作中，继续进行结构-活性关系（SAR）研究，我们开发了各种7-取代的1,4-苯并二恶烷化合物，这些化合物通过亚甲氧基桥与2,6-二氟苯甲酰胺连接。这些化合物不仅对多药耐药的金黄色葡萄球菌显示出有希望的抗菌活性，而且还对突变的大肠杆菌菌株显示出有希望的抗菌活性，因此也扩大了它们对革兰氏阴性菌的作用范围。计算研究通过经过验证的FtsZ结合方案阐明了作为FtsZ抑制剂的新的有前途的衍生物的结构特征。
• BISPIDINE COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF CARDIAC ARRHYTHMIAS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1192157A1

  公开（公告）日：2002-04-03
• NOUVEAUX DERIVES BENZODIOXANE-PIPERIDINE ET LEURS APPLICATIONS THERAPEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DES AFFECTIONS NEUROPSYCHIATRIQUES
  申请人：Pierre Fabre Médicament

  公开号：EP2941427A1

  公开（公告）日：2015-11-11