6-benzyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione | 13345-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-benzyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 6-banzyluracil；6-benzyluracil；6-benzyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-Benzyl-1H-pyrimidin-2,4-dion；6-Benzylpyrimidine-2,4(1h,3h)-dione；6-benzyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 13345-11-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: WWULIABIMURATD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  261-262 °C
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione 在 copper chromite 、 乙醇 作用下， 200.0 ℃ 、20.59 MPa 条件下， 生成 4-benzyl-tetrahydro-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Researches on Pyrimidines. CLX. The Catalytic Hydrogenation of 5-Benzyl- and 6-Benzyluracils

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01870a021
• 作为产物：
  描述：

  6-苄基-2-硫脲嘧啶 在 sodium hydroxide 、 methyloxirane 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到6-benzyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Desulfurization of 2-Thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-4-ones with Oxiranes and 2-Haloacetonitriles

  摘要：

  一种合成四氢嘧啶-2,4-二酮的方法被开发出来，具体通过在极性溶剂中存在碱的情况下，用环氧烷或2-卤代乙腈对2-噻唑-1,2,3,4-四氢嘧啶-4-酮进行脱硫反应。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0211-1

文献信息

• Three Routes for the Synthesis of 6-Benzyl-1-ethoxymethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbaldehyde
  作者：Lene Petersen、Erik B. Pedersen、Claus Nielsen

  DOI：10.1055/s-2001-12352

  日期：——

  6-Benzyl-1-ethoxymethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbaldehyde (1) is an analog of MKC-442, a very potent inhibitor of HIV-1 reverse transcriptase. Compound 1 was synthesized by three different routes. 6-Benzyl-1-ethoxymethyl-5-vinyl-1H-pyrimidine-2,4-dione (7) was synthesized in five steps from 6-benzyl-1H-pyrimidine-2,4-dione (2) by iodination; N-1 alkylation, N-3 protection, Pd(0) catalyzed coupling with tetravinyltin and then N-3 deprotection. Compound 7 was then cleaved with ozone to give compound 1. In another route compound 2 was hydroxymethylated, oxidized and N-1 alkylated to give compound 1. Finally, compound 1 was synthesized from 6-benzyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile (10) by reduction with Raney Nickel followed by N-1 alkylation. An attempt was made to use compound 7 as a precursor for 6-benzyl-1-ethoxymethyl-5-oxiranyl-1H-pyrimidine-2,4-dione (11) by reacting 7 with MCPBA, but compound 11 was too reactive and was ring-opened by the m-chlorobenzoate present in the solution. Two intermediates were N-1 alkylated to give new MKC-442 analogs containing a hydroxymethyl group (13) or a cyano group (14) in the C-5 position. None of the compounds showed activity against the mutated HIV-1 virus (Tyr181Cys) but good activities were observed against wild-type HIV-1 for the intermediates 4 and 7 containing iodine or a vinyl group in the C-5 position, respectively.

  6-苄基-1-乙氧基甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲醛（1）是 MKC-442 的类似物，MKC-442 是一种非常有效的 HIV-1 逆转录酶抑制剂。化合物 1 通过三种不同的途径合成。6-苄基-1-乙氧基甲基-5-乙烯基-1H-嘧啶-2,4-二酮（7）是由 6-苄基-1H-嘧啶-2,4-二酮（2）通过碘化、N-1 烷基化、N-3 保护、钯（0）催化与四乙烯基锡偶联以及 N-3 去保护五个步骤合成的。最后，化合物 1 由 6-苄基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-甲腈（10）通过雷尼镍还原和 N-1 烷基化合成。有人尝试用化合物 7 作为 6-苄基-1-乙氧基甲基-5-环氧乙烷基-1H-嘧啶-2,4-二酮（11）的前体，将 7 与 MCPBA 反应，但化合物 11 反应性太强，被溶液中的间氯苯甲酸酯开环。两个中间体经过 N-1 烷基化，得到了在 C-5 位含有羟甲基（13）或氰基（14）的新 MKC-442 类似物。这些化合物均未显示出对变异 HIV-1 病毒（Tyr181Cys）的活性，但在 C-5 位分别含有碘基或乙烯基的中间体 4 和 7 对野生型 HIV-1 具有良好的活性。
• Solid-phase synthesis (SPS) of substituted uracils via Oxone® cleavage methodology
  作者：Elena Petricci、Michela Renzulli、Marco Radi、Federico Corelli、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02380-8

  日期：2002.12

  An original and highly efficient Oxone® cleavage methodology for the solid-phase synthesis of substituted uracils has been developed. An example of application of this methodology to the solid-phase synthesis of uridine derivatives is also reported.

  已开发出一种原始的高效Oxone®裂解方法，用于固相合成取代的尿嘧啶。还报道了将该方法应用于尿苷衍生物的固相合成的例子。
• Novel synthetic route for 5-substituted 6-arylmethylluracils from 2,4,6-trichloropyrimidines
  作者：Yasser M. Loksha

  DOI：10.1002/jhet.239

  日期：2009.11

  synthesized by bromination of 6‐arylmethylluracils (5a, 5b, 5c, 5d) with N‐bromosuccinimide (NBS). Refluxing 2‐(2,6‐dichloro‐5‐ethylpyrimidin‐4‐yl)‐2‐(3,5‐dimethylphenyl)acetonitrile (3f) with sodium methoxide followed by oxidation afforded (3,5‐dimethylphenyl)(5‐ethyl‐2,6‐dimethoxypyrimidin‐4‐yl)methanone (7). Addition of methylmagnesium bromide to compound 7 gave the tertiary alcohol derivative 8 which

  用苄基氰化物衍生物（2a，2b）的钠盐处理2,4,6-三氯嘧啶（1a，1b），得到5-取代的4-芳基（氰基甲基）-2,6-二氯嘧啶（3a，3b，3c，3d，3e，3f）。用碘甲烷将化合物3a，3b烷基化，得到4-（1-芳基-1-氰基乙基）-2,6-二氯嘧啶（4a，4b）。化合物3a，3b，3c，3d，3e，将3f和4a，4b用浓盐酸水解，得到5-取代的6-芳基烷基尿嘧啶5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h。通过用N溴化6-芳基甲基尿嘧啶（5a，5b，5c，5d）合成了5-溴-6-芳甲基尿嘧啶（6a，6b，6c，6d）溴代琥珀酰亚胺（NBS）。用甲醇钠将2-（2,6-二氯-5-乙基嘧啶-4-基）-2-（3,5-二甲基苯基）乙腈（3f）回流，然后氧化得到（3,5-二甲基苯基）（5-乙基-2,6-二甲氧基嘧啶-4-基）甲酮（7）。在化合物7中添加甲基溴化镁后得到叔醇衍生物8，该叔醇衍生
• Dual-function microbicides
  申请人：Parker Hughes Institute

  公开号：US20040171652A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  Contraceptive activity as well as anti-microbial, particularly anti-viral protection is provided by contraceptive compositions containing a thiourea compound of the invention exhibiting spermicidal or sperm-immobilizing activity. Preferred compounds of the invention are cyclohexenyl-substituted thiourea compounds.

  含有本发明硫脲化合物的避孕组合物具有杀精子或精子固定活性，可提供避孕活性和抗微生物，特别是抗病毒保护。优选的本发明化合物是环己烯基取代的硫脲化合物。
• Researches on Pyrimidines. CLIX. Synthesis of 6-Benzyl- and 5-Benzyluracils¹
  作者：Treat B. Johnson、Joseph C. Ambelang

  DOI：10.1021/ja01279a032

  日期：1938.12