6-chloropterin | 64507-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 6-chloropterin
• 英文别名: 2-Amino-6-chloropteridin-4(3H)-one；2-amino-6-chloro-3H-pteridin-4-one
• CAS: 64507-68-2
• 化学式: C₆H₄ClN₅O
• 分子量: 197.584
• InChiKey: LISMJAJXWMJAJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >330 °C
• 沸点：
  341.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloropterin 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAYLOR E. C.; KOBYLECKI R., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 4, 680-683

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  酵母粉 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到6-chloropterin
  参考文献：
  名称：

  用于癌症免疫治疗的高效 Toll 样受体 7/8 双激动剂的基于结构的设计

  摘要：

  Toll 样受体 7 和 8 的激活已成为癌症免疫治疗的一种有前途的策略。在此，我们报告了一系列基于吡啶并 [3,2 - d ] 嘧啶的 Toll 样受体 7/8 双激动剂的设计和合成，这些激动剂对 TLR7 和 TLR8 表现出强效且接近等效的激动活性。在体外，化合物24e和25a在人外周血单核细胞测定中显着诱导 IFN-α、IFN-γ、TNF-α、IL-1β、IL-12p40 和 IP-10 的分泌。在体内，化合物24e、24m和25a通过重塑肿瘤微环境显着抑制 CT26 荷瘤小鼠的肿瘤生长。此外，化合物24e，24m和25a显着提高了 PD-1/PD-L1 阻断的抗肿瘤活性。特别是，化合物24e与抗 PD-L1 抗体结合导致肿瘤完全消退。这些结果表明，TLR7/8 激动剂（24e、24m和25a）作为单药或与 PD-1/PD-L1 阻断剂联合用于癌症免疫治疗具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00179

文献信息

• Pteridines. Part XCVII. Synthesis and properties of 6-thioxanthopterin and 7-thioisoxanthopterin
  作者：Detlev Mohr、Zygmunt Kazimierczuk、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19920750718

  日期：1992.11.11

  6-Thioxanthopterin (13) was synthesized in four steps starting from 2-amino-4-(penthyloxy)pteridine (3) via the 8-oxide 4, its subsequent interconversion to the 6-chloro (7) and 6-thio derivative (12) and final hydrolysis of the pentyloxy group. 7-Thioisoxanthopterin (15) was derived analogously from 2-amino-4-(pentyloxy)pteridine-7(8H)-thione (14) by alkaline hydrolysis. The various 6- and 7-thiopteridines

  6- Thioxanthopterin（13）在从开始的四个步骤合成2-氨基-4-（penthyloxy）蝶啶（3）通过8氧化物4，其随后互向6-氯（7）和6-硫代衍生物（12）和戊氧基的最终水解。通过碱性水解类似地从2-氨基-4-（戊氧基）蝶啶-7（8 H）-硫酮（14）衍生出7-硫代异黄蝶呤（15）。将各种6-和7-噻吩啶甲基化，得到相应的6-（10，11）和7-（甲硫基）衍生物（16，17）。新合成的化合物通过元素分析，紫外光谱以及酸性和碱性p K a值的测定来表征。详细讨论光谱关系。
• One-Step Synthesis of Lumazine and Xanthine: First Co-Crystal of Lumazine and Perchloric Acid with a Unique Monohydrated Hydronium Ion (H5O2+) Mediated Supramolecular Assembly of the Lumazine Dimer
  作者：Shyamaprosad Goswami、Annada C. Maity、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.1002/ejoc.200700271

  日期：2007.8

  A perchloric acid mediated one-step synthesis of lumazine derivatives from pterins and xanthine from guanine is reported. However, 2-pivaloylamino derivatives of pterins underwent simple hydrolysis of the pivaloylamino group generating free pterin compounds, but the 2-oxo derivatives, that is, the lumazine compounds, were not obtained. A novel supramolecular assembly is constructed by the unique hydrogen

  高氯酸介导的一步合成 lumazine 衍生物从蝶呤和黄嘌呤从鸟嘌呤合成。然而，蝶呤的 2-新戊酰氨基衍生物经过新戊酰氨基的简单水解，产生游离蝶呤化合物，但未获得 2-氧代衍生物，即 lumazine 化合物。通过 H5O2+ 的独特氢键桥接 lumazine 的两个氢键二聚体，与高氯酸水溶液形成共晶 21，构建了一种新型超分子组装体。相比之下，N2-pivaloyl-6-bromo-5-deazapterin 被简单地水解形成质子化的 deazapterin 22，它形成独特的六元环状氢键结构，导致生成聚合物超分子组装。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthesis of the organic ligand of the molybdenum cofactor, in protected form
  作者：Bradshaw、Dinsmore、Ajana、Collison、Garner、Joule

  DOI：10.1039/b108579b

  日期：2001.12.11

  The organic ligand of the cofactor of the oxomolybdoenzymes has been synthesised in the protected and masked form, 5. The key steps in the conversion of the previously prepared 3, a protected 5-(2-amino-4-oxopteridin-6-yl)-4-(1,2-dihydroxyethyl)-1,3-dithiol-2-one were: formation of the pyran ring by reaction with a chloroformate giving a protected 8-amino-4-hydroxymethyl-6-(alkyloxycarbonyl)-5a,6,9,10-tetrahydro-[1,3]dithiolo[4′,5′:4,5]pyrano[3,2-g]pteridine-2,10-dione, 10, cyanoborohydride reduction of the 11,11a-imine, protection at N-11, and finally conversion of the alcohol into a protected phosphate giving 5.

  氧化多糖酶辅助因子的有机配体 5 已被合成为受保护的掩蔽形式。之前制备的 3 是一种受保护的 5-(2-氨基-4-氧代蝶啶-6-基)-4-(1,2-二羟乙基)-1,3-二硫环戊-2-酮，其转化的关键步骤是：通过与氯甲酸酯反应形成吡喃环，得到受保护的 8-氨基-4-羟甲基-6-(烷氧羰基)-5a,6,9,10-四氢-[1,3]二硫环戊并[4′,5′：4,5]吡喃并[3,2-g]蝶啶-2,10-二酮 10，氰硼氢化还原 11,11a-亚胺，在 N-11 处进行保护，最后将醇转化为受保护的磷酸酯，得到 5。
• Preparation of 6-Ethynylpteridine Derivatives by Sonogashira Coupling
  作者：Winston Nxumalo、Andrew Dinsmore

  DOI：10.3987/com-12-12610

  日期：——

  Sonogashira coupling of 6-sulfonyloxypteridine with various acetylenes is reported. Hydrolysis of the protecting groups with 1M NH3 gave the 6-subustituted 2,4-diaminopteridine while hydrolysis with 1M NaOH gave the 6-subsituted pterin.
• Pteridines. 51. A new and unequivocal route to C-6 carbon-substituted pterins and pteridines
  作者：Edward C. Taylor、Partha S. Ray

  DOI：10.1021/jo00227a011

  日期：1987.9