6-chloro-2-(N,N-dimethylaminomethyleneamino)pteridin-4-one | 220981-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-(N,N-dimethylaminomethyleneamino)pteridin-4-one
• 英文别名: 6-chloro-2-{[(dimethylamino)methylene]amino}pteridin-4-one；N'-(6-chloro-4-oxo-3H-pteridin-2-yl)-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 220981-56-6
• 化学式: C₉H₉ClN₆O
• 分子量: 252.663
• InChiKey: INLIOPMPUCCJQD-UUILKARUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-(N,N-dimethylaminomethyleneamino)pteridin-4-one 在 palladium diacetate N-甲基吡咯烷酮 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 六甲基二锡 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.75h， 生成 (4R,5aS)-8-{[(dimethylamino)methylene]amino}-4-hydroxymethyl-9-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-6-(9H-fluoren-9-ylmethyloxycarbonyl)-5a,6,9,10-tetrahydro-4H-[1,3]dithiolo[4',5':4,5]pyrano[3,2-g]pteridine-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the organic ligand of the molybdenum cofactor, in protected form

  摘要：

  氧化多糖酶辅助因子的有机配体 5 已被合成为受保护的掩蔽形式。之前制备的 3 是一种受保护的 5-(2-氨基-4-氧代蝶啶-6-基)-4-(1,2-二羟乙基)-1,3-二硫环戊-2-酮，其转化的关键步骤是：通过与氯甲酸酯反应形成吡喃环，得到受保护的 8-氨基-4-羟甲基-6-(烷氧羰基)-5a,6,9,10-四氢-[1,3]二硫环戊并[4′,5′：4,5]吡喃并[3,2-g]蝶啶-2,10-二酮 10，氰硼氢化还原 11,11a-亚胺，在 N-11 处进行保护，最后将醇转化为受保护的磷酸酯，得到 5。

  DOI：

  10.1039/b108579b
• 作为产物：
  描述：

  Bredereck 试剂 、 6-chloropterin 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到6-chloro-2-(N,N-dimethylaminomethyleneamino)pteridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the organic ligand of the molybdenum cofactor, in protected form

  摘要：

  氧化多糖酶辅助因子的有机配体 5 已被合成为受保护的掩蔽形式。之前制备的 3 是一种受保护的 5-(2-氨基-4-氧代蝶啶-6-基)-4-(1,2-二羟乙基)-1,3-二硫环戊-2-酮，其转化的关键步骤是：通过与氯甲酸酯反应形成吡喃环，得到受保护的 8-氨基-4-羟甲基-6-(烷氧羰基)-5a,6,9,10-四氢-[1,3]二硫环戊并[4′,5′：4,5]吡喃并[3,2-g]蝶啶-2,10-二酮 10，氰硼氢化还原 11,11a-亚胺，在 N-11 处进行保护，最后将醇转化为受保护的磷酸酯，得到 5。

  DOI：

  10.1039/b108579b

文献信息

• A 1-alkylated pteridine, C₁₅H₁₉ClN₆O₃
  作者：M. Helliwell、A. Dinsmore、C. D. Garner、J. A. Joule

  DOI：10.1107/s0108270198011883

  日期：1999.2.15

  The crystal structure of 6-chloro-2-(N,N-dimethylaminomethyleneamino)-1-(pivaloyloxymethyl)pteridin-4-one confirms that the reaction of pterin 8-oxide with acetyl chloride in trifluoroacetic acid produces the 6-chloride, and that the minor product from alkylation of 6-chloro-2-(N,N-dimethylaminomethyleneamino)pteridin-4-one with chloromethyl pivaloate in dimethylformamide with potassium carbonate, is N-1-alkylated and not N-8- or C-4-O-alkylated.
• Synthesis of the organic ligand of the molybdenum cofactor, in protected form
  作者：Bradshaw、Dinsmore、Ajana、Collison、Garner、Joule

  DOI：10.1039/b108579b

  日期：2001.12.11

  The organic ligand of the cofactor of the oxomolybdoenzymes has been synthesised in the protected and masked form, 5. The key steps in the conversion of the previously prepared 3, a protected 5-(2-amino-4-oxopteridin-6-yl)-4-(1,2-dihydroxyethyl)-1,3-dithiol-2-one were: formation of the pyran ring by reaction with a chloroformate giving a protected 8-amino-4-hydroxymethyl-6-(alkyloxycarbonyl)-5a,6,9,10-tetrahydro-[1,3]dithiolo[4′,5′:4,5]pyrano[3,2-g]pteridine-2,10-dione, 10, cyanoborohydride reduction of the 11,11a-imine, protection at N-11, and finally conversion of the alcohol into a protected phosphate giving 5.

  氧化多糖酶辅助因子的有机配体 5 已被合成为受保护的掩蔽形式。之前制备的 3 是一种受保护的 5-(2-氨基-4-氧代蝶啶-6-基)-4-(1,2-二羟乙基)-1,3-二硫环戊-2-酮，其转化的关键步骤是：通过与氯甲酸酯反应形成吡喃环，得到受保护的 8-氨基-4-羟甲基-6-(烷氧羰基)-5a,6,9,10-四氢-[1,3]二硫环戊并[4′,5′：4,5]吡喃并[3,2-g]蝶啶-2,10-二酮 10，氰硼氢化还原 11,11a-亚胺，在 N-11 处进行保护，最后将醇转化为受保护的磷酸酯，得到 5。