(R)-[N-3-(3-Fluoro-4-(4-phenylcarbamoyl)phenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl]methanol | 465520-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (R)-[N-3-(3-Fluoro-4-(4-phenylcarbamoyl)phenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl]methanol
• 英文别名: (R)-[N-3-(3'-fluoro-4'-(4"-phenylpiperazinyl)phenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl]methanol；(5R)-3-[3-fluoro-4-(4-phenylpiperazin-1-yl)phenyl]-5-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 465520-07-4
• 化学式: C₂₀H₂₂FN₃O₃
• 分子量: 371.411
• InChiKey: XAUVCEXMEKBSCB-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-[N-3-(3-Fluoro-4-(4-phenylcarbamoyl)phenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl]methanol 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-N-[[3-(3-fluoro-4-(4-phenylpiperazinyl)phenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]amine
  参考文献：
  名称：

  一种噁唑烷酮化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种噁唑烷酮化合物的制备方法，具体为(S)‑[N‑3‑(3‑氟‑4‑(4‑苯基哌嗪基)苯基)‑2‑氧代‑5‑恶唑烷基]甲基乙酰胺的新的制备方法，涉及医药领域。现有制备方法试剂选择效果不理想，后处理操作难度大，收率低，不利于工业放大。本发明对各个步骤均进行了改进，避免使用了毒性较大的原料并选择更优试剂、更易操作的处理工艺，大大提高了产品收率，工艺更加稳定，有利于工业化生产。

  公开号：

  CN107286111B
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟硝基苯 在 正丁基锂 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 139.5h， 生成 (R)-[N-3-(3-Fluoro-4-(4-phenylcarbamoyl)phenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  一种用于预防或治疗分支杆菌疾病的药物

  摘要：

  本发明公开了一种用于预防或治疗分支杆菌疾病的药物。具体来说，公开了一种下列通式I表示的化合物或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物、配合物或前药在制备用于预防或治疗分支杆菌疾病的药物中的应用，为结核病等的防治提供给了新的途径。

  公开号：

  CN104364240B

文献信息

• [EN] CERTAIN CRYSTALLINE HYDRATES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS FOR PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] HYDRATES CRISTALLINS, LEURS COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：SICHUAN BEILIKE BIOTECHNOLOGY LTD LIABILITY COMPANY

  公开号：WO2011054292A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  At least one crystalline hydrate of (S)-[N-3-(3'-fluoro-4'-(4''-phenyl piperazinyl)) phenyl-2-oxo-5-oxazolidinyl] methyl acetamide, such as those with the following formula, wherein y is a number ranging from 1/12 to 1. Also provided are methods for the preparation of such crystalline hydrates, pharmaceutical compositions comprising such crystalline hydrates, and methods for their uses.

  (S)-[N-3-(3'-氟-4'-(4''-苯基哌嗪基))苯基-2-氧代-5-氧杂环己基] 甲基乙酰胺的至少一种结晶水合物，例如以下公式所示，其中y是从1/12到1的数字范围。还提供了制备这种结晶水合物的方法，包括这种结晶水合物的药物组合物，以及其用途的方法。
• Synthesis and antibacterial activity of arylpiperazinyl oxazolidinones with diversification of the N-substituents
  作者：Sun-Young Jang、Young Hwan Ha、Seung Whan Ko、Wonku Lee、Jongkook Lee、Sunghoon Kim、Yong Woo Kim、Won Koo Lee、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.066

  日期：2004.8

  A series of 4-arylpiperazin-1-yl-3-phenyloxazolidin-2-one derivatives with diversification of the N-substituents such as methylene O-linked heterocycles, thioamide, dithiocarbamate, thiourea, and thiocarbamate were synthesized and evaluated as antibacterial agents. Their in vitro activities (MIC) were evaluated against MRSA and VRE resistant Gram-positive strains such as Staphylococcus and Enterococcus. Most of the compounds were more potent in vitro but less active in vivo than linezolid. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and antibacterial activity of linezolid analogues
  作者：Du Yu、Guo Huiyuan

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00043-4

  日期：2002.3

  Several new compounds of oxazolidinone class were designed and synthesized referring to the structure-activity relationship studies and the synthesis of Linezolid, and their antibacterial activity was studied. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 一种用于预防或治疗分支杆菌疾病的药物
  申请人：四川贝力克生物技术有限责任公司

  公开号：CN104364240B

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明公开了一种用于预防或治疗分支杆菌疾病的药物。具体来说，公开了一种下列通式I表示的化合物或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物、配合物或前药在制备用于预防或治疗分支杆菌疾病的药物中的应用，为结核病等的防治提供给了新的途径。
• 一种噁唑烷酮化合物的制备方法
  申请人：广东赛法洛药业有限公司

  公开号：CN107286111B

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明提供了一种噁唑烷酮化合物的制备方法，具体为(S)‑[N‑3‑(3‑氟‑4‑(4‑苯基哌嗪基)苯基)‑2‑氧代‑5‑恶唑烷基]甲基乙酰胺的新的制备方法，涉及医药领域。现有制备方法试剂选择效果不理想，后处理操作难度大，收率低，不利于工业放大。本发明对各个步骤均进行了改进，避免使用了毒性较大的原料并选择更优试剂、更易操作的处理工艺，大大提高了产品收率，工艺更加稳定，有利于工业化生产。