6-羧基己基磷酰胆碱对硝基苯基酯 | 73785-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 6-羧基己基磷酰胆碱对硝基苯基酯
• 中文别名: 3,5-二羟基-6-甲基-2,3-二氢-4H-吡喃-4-酮
• 英文名称: p-nitrophenyl 6-(O-phosphorylcholine)hydroxyhexanoate
• 英文别名: Epc-nph；[6-(4-nitrophenoxy)-6-oxohexyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 73785-43-0
• 化学式: C₁₇H₂₇N₂O₈P
• 分子量: 418.384
• InChiKey: QTQKYDHSYAZAJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羧基己基磷酰胆碱对硝基苯基酯 、 1-壬醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以5%的产率得到(6-Nonoxy-6-oxohexyl) 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antifungal and antimicrobial activity of alkylphospholipids

  摘要：

  The antifungal, antibacterial and haemolytic activity of a series of alkylphosphocholines (e.g., miltefosine) and alkylglycerophosphocholines (e.g., edelfosine) has been investigated. These compound classes exhibit significant antifungal and moderate antibacterial activities. Several new alkylphosphocholine derivatives with amide or ester bonds in the alkyl chain have been synthesised. These compounds show much lower haemolytic activity than miltefosine. Alkylphosphocholines and alkylglycerophosphocholines show significant promise as novel orally available antifungal and antibacterial therapeutics. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.05.028
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己酸叔丁酯 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 Dowex-50(H+) resin 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 6-羧基己基磷酰胆碱对硝基苯基酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two novel phosphorylcholine esters for probes in immunological studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01303a029
• 作为试剂：
  描述：

  6-Phosphocholinehexanoic acid 、 对硝基三氟乙酸苯酯 、 2,6-二甲基吡啶 、 乙醚 在 6-羧基己基磷酰胆碱对硝基苯基酯 、 乙腈 、 乙醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.08h， 以p-nitrophenyl 6-(O-phosphocholine)hydroxyhexanoate is obtained的产率得到6-羧基己基磷酰胆碱对硝基苯基酯
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF PHOSPHOCHOLINE ESTER DERIVATIVES AND CONJUGATES THEREOF

  摘要：

  本发明的方面包括合成磷酸胆碱类似物及其形成的磷酸胆碱共轭物的方法，以及它们在预防由微生物引起的感染中的应用。

  公开号：

  US20080175852A1

文献信息

• Synthesis of phosphocholine ester derivatives and conjugates thereof
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health and Human Services

  公开号：US07408075B1

  公开（公告）日：2008-08-05

  Aspects of the present invention include methods of synthesizing phosphocholine analogues and the phosphocholine conjugates formed therefrom and their use in preventing infections caused by microorganisms.

  本发明的方面包括合成磷酸胆碱类似物及其形成的磷酸胆碱共轭物的方法，以及它们在预防由微生物引起的感染中的应用。
• Synthesis, antifungal and antimicrobial activity of alkylphospholipids
  作者：Daniel Obando、Fred Widmer、Lesley C. Wright、Tania C. Sorrell、Katrina A. Jolliffe

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.05.028

  日期：2007.8

  The antifungal, antibacterial and haemolytic activity of a series of alkylphosphocholines (e.g., miltefosine) and alkylglycerophosphocholines (e.g., edelfosine) has been investigated. These compound classes exhibit significant antifungal and moderate antibacterial activities. Several new alkylphosphocholine derivatives with amide or ester bonds in the alkyl chain have been synthesised. These compounds show much lower haemolytic activity than miltefosine. Alkylphosphocholines and alkylglycerophosphocholines show significant promise as novel orally available antifungal and antibacterial therapeutics. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of two novel phosphorylcholine esters for probes in immunological studies
  作者：Thomas F. Spande

  DOI：10.1021/jo01303a029

  日期：1980.7
• SYNTHESIS OF PHOSPHOCHOLINE ESTER DERIVATIVES AND CONJUGATES THEREOF
  申请人：Rezanka Louis J.

  公开号：US20080175852A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  Aspects of the present invention include methods of synthesizing phosphocholine analogues and the phosphocholine conjugates formed therefrom and their use in preventing infections caused by microorganisms.

  本发明的方面包括合成磷酸胆碱类似物及其形成的磷酸胆碱共轭物的方法，以及它们在预防由微生物引起的感染中的应用。