2-acetoxy-4-nitro-benzoyl chloride | 100313-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-acetoxy-4-nitro-benzoyl chloride
• 英文别名: 2-(Chlorocarbonyl)-5-nitrophenyl Acetate；(2-carbonochloridoyl-5-nitrophenyl) acetate
• CAS: 100313-75-5
• 化学式: C₉H₆ClNO₅
• 分子量: 243.603
• InChiKey: IRQLRUSAEKETJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  362.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-4-nitro-benzoyl chloride 在 氢氧化钾 、 乙醚 、 苯 作用下， 生成 2-hydroxy-4-(2-hydroxy-4-nitro-benzoylamino)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Banerjea et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 3861,3863

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基水杨酸 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-acetoxy-4-nitro-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-取代的1,2-苯并恶唑啉-3-酮的第一个一般合成

  摘要：

  已经开发了标题化合物的方便合成。关键的合成步骤包括：（1）将易得的水杨酸衍生物转化为相应的N-取代的水杨基异羟肟酸；（2）在Mitsunobu条件下环化异羟肟酸，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00164-7

文献信息

• Demonstrating Ligandability of the LC3A and LC3B Adapter Interface
  作者：Markus Hartmann、Jessica Huber、Jan S. Kramer、Jan Heering、Larissa Pietsch、Holger Stark、Dalibor Odadzic、Iris Bischoff、Robert Fürst、Martin Schröder、Masato Akutsu、Apirat Chaikuad、Volker Dötsch、Stefan Knapp、Ricardo M. Biondi、Vladimir V. Rogov、Ewgenij Proschak

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01564

  日期：2021.4.8

  lysosomes. In this study, we show that the homologous members of the human Atg8 family proteins, LC3A and LC3B, are druggable by a small molecule inhibitor novobiocin. Structure–activity relationship (SAR) studies of the 4-hydroxy coumarin core scaffold were performed, supported by a crystal structure of the LC3A dihydronovobiocin complex. The study reports the first nonpeptide inhibitors for these protein

  自噬是许多基于溶酶体的胞质货物降解途径的统称。自噬的关键成分是Atg8家族蛋白的成员，几乎参与了该过程的所有步骤，从自噬体形成到与溶酶体的选择性融合。在这项研究中，我们显示人类Atg8家族蛋白LC3A和LC3B的同源成员可通过小分子抑制剂新霉素进行药物治疗。在LC3A二氢新生物素复合物的晶体结构的支持下，进行了4-羟基香豆素核心支架的结构-活性关系（SAR）研究。
• Quinazoline-antifolate thymidylate synthase inhibitors: benzoyl ring modifications in the C2-methyl series
  作者：Peter R. Marsham、Ann L. Jackman、John Oldfield、Leslie R. Hughes、Timothy J. Thornton、Graham M. F. Bisset、Brigid M. O'Connor、Joel A. M. Bishop、A. Hilary Calvert

  DOI：10.1021/jm00173a026

  日期：1990.11

  The synthesis of nine new 2-methyl-10-propargylquinazoline antifolates with substituents in the p-aminobenzoyl ring is described. In general the synthetic route involved the coupling of the appropriate ring-substituted diethyl N-[4-(prop-2-ynylamino)benzoyl]-L-glutamate with 6-(bromomethyl)-3,4-dihydro-2-methyl-4-oxoquinazoline followed by deprotection using mild alkali. The compounds were tested as

  描述了在对氨基苯甲酰基环中具有取代基的九种新的2-甲基-10-炔丙基喹唑啉抗叶酸酯的合成。通常，合成路线涉及将合适的环取代的N- [4-（丙-2-炔丙基氨基）苯甲酰基]苯甲酰基] -L-谷氨酸与6-（溴甲基）-3,4-二氢-2-甲基- 4-氧代喹唑啉，然后用中性碱脱保护。测试了这些化合物作为部分纯化的L1210胸苷酸合酶（TS）的抑制剂。还检查了它们对培养物中L1210细胞生长的抑制作用。与母体化合物1a相比，2'-氟类似物2a在两个系统中均显示出增强的效力，而3'-氟类似物3a对L1210细胞显示出增强的生长抑制特性，尽管分离的酶的抑制剂较弱。氯，羟基，甲氧基，该酶也很好地耐受2'-位的硝基取代基和硝基取代基，但是不能增强生长抑制作用。该系列被扩展以覆盖2'-氟，3'-氟，2'-氯，2'-甲基，2'-氨基，2'-甲氧基和2'-硝基衍生物的类似物，其在烷基上具有修饰的烷基取代基。 N10。
• Über die Eigenschaften einiger 4-(o-Oxyphenyl)-thiazole
  作者：W. Vögtli、E. Sorkin、H. Erlenmeyer

  DOI：10.1002/hlca.19500330525

  日期：——

  Es werden die Synthesen des 4-(o-Oxyphenyl)-thiazols, des 4-(p-Amino-o-oxyphenyl)-thiazols und des 4-(p-Amino-o-oxyphenyl)thiazol-2-carbonsäure-äthylesters beschrieben. Diese Verbindungen können in bezug auf gewisse Strukturfaktoren mit Salicylsäure bzw. PAS verglichen werden.

  描述了4-（邻-氧苯基）-噻唑，4-（对氨基-邻-氧苯基）-噻唑和4-（对氨基-邻-氧苯基）噻唑-2-羧酸乙酯的合成。关于某些结构因素，可以将这些化合物与水杨酸或PAS进行比较。
• FUSED BICYCLIC COMPOUND
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP2179994B1

  公开（公告）日：2013-06-26
• The Chemotherapy of Tuberculosis. III. Thiosemicarbazide Derivatives
  作者：Thomas S. Gardner、F. A. Smith、E. Wenis、J. Lee

  DOI：10.1021/ja01128a509

  日期：1952.4