1-(6-bromo-2-hydroxy-2-methyl-2H-chromene-3-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(6-bromo-2-hydroxy-2-methyl-2H-chromene-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(6-bromo-2-hydroxy-2-methyl-2H-chromen-3-yl)ethanone；1-(6-Bromo-2-hydroxy-2-methylchromen-3-yl)ethanone
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₃
• 分子量: 283.122
• InChiKey: NRIBIQWZBNAXSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-bromo-2-hydroxy-2-methyl-2H-chromene-3-yl)ethanone 在 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 1-(8-bromo-4-methyl-2-((methylsulfinyl)methyl)-6H-2,6-methanobenzo[d][1,3]dioxocin-5-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  丙-2-炔基Salt盐的不同多米诺反应：获得含硫的苯并二恶双环[3.3.1]壬烷和二氢呋喃[2,3-c]苯二甲基苯。

  摘要：

  已经开发了2-羟基-2-甲基苯甲基衍生物和丙-2-炔基ulf盐之间的溶剂控制的发散性多米诺环化反应。具体地，在[1，2-二氯乙烷]中发生顺序的[4 + 2]和[4 + 2]环化反应，得到含硫的苯并稠合的二氧杂双环[3.3.1]壬烷。相反，通过将溶剂改变为甲苯，反应过程切换为[4 + 2]和[4 +1]环化反应，得到二氢呋喃[2,3- c ]二甲基苯。值得注意的是，丙-2-炔基salt盐首次以其γ-碳原子参与转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02025
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 5-溴水杨醛 在 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(6-bromo-2-hydroxy-2-methyl-2H-chromene-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  纳米二氧化锆促进部分稠合多环-2H-铬烯的合成

  摘要：

  如今，开发具有生物和药用潜力的有机化合物的有效方法和新策略引起了人们极大的兴趣。1 在这些路线中，多组分反应...

  DOI：

  10.1080/00304948.2017.1374099

文献信息

• From Waste Biomass to Solid Support: Lignosulfonate as a Cost-Effective and Renewable Supporting Material for Catalysis
  作者：Shaohuan Sun、Rongxian Bai、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/chem.201303364

  日期：2014.1.7

  2) lignin‐SO3Cu(OTf), and 3) lignin‐IL@NH2 (IL=ionic liquid). These solid materials were then examined in many organic transformations. It was finally found that, compared with its homogeneous counterpart as well as some other solid catalysts that are prepared by using different supports with the same metal or catalytically active species, the lignin‐supported catalysts showed better performance in these reactions

  木质素磺酸盐（LS）是有机废物，是造纸过程中亚硫酸盐制浆过程中蒸煮过程的副产品。本文将LS用作固定阳离子物种的阴离子载体材料，然后将其用作某些有机转化中的非均相催化剂。与此策略，制备了三种木质素为载体的催化剂进行，包括1）木质素-SO 3钪（OTF）2，2）木质素-SO 3的Cu（OTF），和3）木质素IL @ NH 2（IL ＝离子液体）。然后在许多有机转化中检查了这些固体材料。最终发现，与同质对应物以及通过使用具有相同金属或催化活性物种的不同载体制备的其他一些固体催化剂相比，木质素负载的催化剂不仅在以下方面表现出更好的性能：活动，也涉及可回收性。
• Efficient synthesis of some V‐shaped methylene‐bridged compounds via regioselective condensation
  作者：Afsaneh Zonouzi、Fatemeh Hosseinzadeh、Shahrzad Dehdari、Alireza Abbasi、Seik Weng Ng

  DOI：10.1002/jccs.202100033

  日期：2021.7

  Reaction parameters were further optimized in order to achieve a single-product procedure. Plausible routes for reaction progress were investigated and it was proved that the reaction goes through regioselective condensation yielding an interesting V-shaped structure. Spectral data of all products under study were used to elucidate the chemical structure and X-ray structure analysis was performed to unambiguously

  使用简单的一锅法合成了许多新的稳定的甲烷苯并[7,8][1,3]二氧代[4,5 - d ]嘧啶-1,3(2 H )-二酮衍生物( 4a-l )具有可观的效率。进一步优化反应参数以实现单一产品程序。研究了反应进程的合理途径，并证明该反应通过区域选择性缩合产生有趣的 V 形结构。所研究的所有产品的光谱数据用于阐明化学结构，并进行 X 射线结构分析以明确证明4c的拟议结构。
• SIMPLE AND RAPID PROCEDURE FOR THE SYNTHESIS OF SOME NEW 2<i>H</i>-CHROMENES
  作者：A. Zonouzi、M. Sadeghi Googheri、P. S. Miralinaghi

  DOI：10.1080/00304940809458109

  日期：2008.10

  hypoglycemic, cardio-protective agents,3v4 and as insecticides? Some of their derivatives are utilized in the synthesis of new macrocyclic ligands6 and others have shown photochromic properties? These interesting properties of 2H-chromenes led us to investigate a simple and efficient synthesis with the goal of obtaining more potent pharmacologically active compounds. Various methods are known to obtain

  2H-苯并吡喃（2H-色烯）是一类重要的杂环化合物，存在于许多生物活性产品中，]用作抗高血压药？降血糖、心脏保护剂、3v4 和杀虫剂？它们的一些衍生物用于合成新的大环配体6，而其他衍生物则显示出光致变色特性？2H-色烯的这些有趣特性使我们研究了一种简单有效的合成方法，目的是获得更有效的药理活性化合物。获得2H-色烯衍生物的各种方法是已知的。8-'8我们现在报告了一种通过Knoevenagel反应1获得一些2H-色烯衍生物的新的快速方法，该方法采用冷且非常稀的条件。
• Microwave assisted novel and regioselective functionalization of imidazopyridines with chromene acetals and β-nitrostyrenes
  作者：L. Chandrasekhara Rao、N. Satish Kumar、H. M. Meshram

  DOI：10.1039/c5ra14674g

  日期：——

  A facile synthesis of novel functionalized imidazopyridines has been accomplished through the condensation of imidazopyridines with chromene hemiacetals or β-nitro styrenes with high regioselectivity and excellent yields in the presence of a catalytic amount of PTSA or InCl₃.

  通过在PTSA或InCl3的催化作用下，将咪唑吡啶与香豆素半缩醛或β-硝基苯乙烯缩合，可以轻松合成新型功能化咪唑吡啶，具有高区域选择性和出色的产率。
• A Facile Synthetic Route to 2H-Chromenes: Reconsideration of the Mechanism of the DBU-Catalyzed Reaction between Salicylic Aldehydes and Ethyl 2-Methylbuta-2,3-dienoate
  作者：Lun-Zhi Dai、Yong-Ling Shi、Gui-Ling Zhao、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.200601033

  日期：2007.4.27

  Reactions of salicylaldehydes with ethyl buta-2,3-dienoate or penta-3,4-dien-2-one catalyzed by a catalytic amount of potassium carbonate produce the corresponding 2 H-chromene products in moderate to good yields under mild conditions. A plausible reaction mechanism is discussed in the light of the results of an 18O-labeling experiment. In addition, in view of these findings, the catalytic function

  水杨醛与催化量的碳酸钾催化的丁酸2,3-丁二酸乙酯或戊基3,4-二烯-2-戊酯的反应在温和的条件下以中等至良好的产率产生了相应的2 H-色烯产物。根据18O标记实验的结果，对合理的反应机理进行了讨论。另外，鉴于这些发现，重新考虑了DBU在这种反应中的催化功能。