4,7-二甲基-1H-茚 | 6974-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: 4,7-二甲基-1H-茚
• 中文别名: 4,7-二甲基茚
• 英文名称: 4,7-dimethyl-1H-indene
• 英文别名: 4,7-dimethyl-indene；4,7-Dimethyl-inden
• CAS: 6974-97-6
• 化学式: C₁₁H₁₂
• mdl: MFCD06797433
• 分子量: 144.216
• InChiKey: DKLQZDIAQKGVTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230℃
• 密度：
  0.998
• 闪点：
  87℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应保持干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二甲基-1H-茚 生成 5,8-dimethylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isoquinolines from indenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01314a019
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-1-(2,5-dimethylphenyl)propan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 草酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 4,7-二甲基-1H-茚
  参考文献：
  名称：

  Marechal,E. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 1981 - 1989

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  钠 、 环戊二烯 、 2,5-己二酮 、 水 在 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 4,7-二甲基-1H-茚 、 dichloromethane hexane 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,7-二甲基-1H-茚
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of substituted indenes

  摘要：

  公式I或Ia的化合物##STR1##其中R.sup.1是烷基，芳基，烷氧基，烯基，芳基烷基，烷基芳基，芳氧基，氟烷基，卤代芳基，炔基，三烷基硅基或杂环芳基基团，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4除氢外，具有R.sup.1下所给出的含义，R.sup.5是氢，烷基，氟烷基或烯基，可通过在碱存在下将化合物II##STR2##与（取代）环戊二烯反应而一步制得。化合物I和Ia适用作金属茂配合物的配体，该配合物用作烯烃聚合催化剂。

  公开号：

  US05194619A1

文献信息

• A Chiral Cagelike Copper(I) Catalyst for the Highly Enantioselective Synthesis of 1,1-Cyclopropane Diesters
  作者：Chao Deng、Li-Jia Wang、Jun Zhu、Yong Tang

  DOI：10.1002/anie.201206376

  日期：2012.11.12

  cyclopropanation of multisubstituted olefins with phenyliodonium ylide malonate has been achieved in the presence of a chiral bisoxazoline copper(I) complex (see scheme). A wide range of substrates undergo the reaction to provide optically active 1,1‐cyclopropane diesters in high yield with up to >99 % ee. A rationale for the enantioselective induction has been proposed.

  三角剖分法：在手性双恶唑啉铜（I）配合物的存在下，用苯基碘化碘鎓丙二酸酯催化了多取代烯烃的催化对映选择性环丙烷化（参见方案）。各种各样的底物都可以进行反应，从而以高达99％ee的高收率提供光学活性的1,1-环丙烷二酯 。已经提出了对映选择性诱导的原理。
• Nickel‐Catalyzed α‐Carbonylalkylarylation of Vinylarenes: Expedient Access to γ,γ‐Diarylcarbonyl and Aryltetralone Derivatives
  作者：Shekhar KC、Roshan K. Dhungana、Namrata Khanal、Ramesh Giri

  DOI：10.1002/anie.201913435

  日期：2020.5.18

  We report a Ni-catalyzed regioselective α-carbonylalkylarylation of vinylarenes with α-halocarbonyl compounds and arylzinc reagents. The reaction works with primary, secondary and tertiary α-halocarbonyl molecules, and electronically varied arylzinc reagents. The reaction generates γ,γ-diarylcarbonyl derivatives with α-secondary, tertiary and quaternary carbon centers. The products can be readily converted

  我们报告了镍催化的乙烯基芳烃与α-卤代羰基化合物和芳基锌试剂的镍催化区域选择性α-羰基烷基芳基化。该反应适用于伯，仲和叔α-卤代羰基分子，以及电子化的芳基锌试剂。该反应产生具有α-仲，叔和季碳中心的γ，γ-二芳基羰基衍生物。该产品可以轻松转化为芳基四氢萘酮，包括抗抑郁药Zoloft的前体。
• Gold(I)/Xiang-Phos-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Cyclopropanation of Indenes and Trisubstituted Alkenes
  作者：Pei-Chao Zhang、Yidong Wang、Zhan-Ming Zhang、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02999

  日期：2018.11.16

  The first intramolecular enantioselective cyclopropanation of indenes and trisubstituted alkenes was accomplished by using new chiral phosphine X5 derived gold(I) complexes. This reaction is a straightforward, efficient method for constructing [5–3–6] fused-ring compounds with two vicinal all-carbon quaternary stereogenic centers, a core structure shared by numerous pharmacological products, and bioactive

  茚和三取代烯烃的第一个分子内对映选择性环丙烷化是通过使用新的手性膦X5衍生的金（I）配合物完成的。该反应是一种简单，有效的方法，用于构建具有两个相邻的全碳四元立体异构中心，许多药理产品和生物活性化合物共有的核心结构的[5–3–6]稠环化合物。该转化的显着特征包括高对映选择性（高达> 98％ee），优异的收率（> 97％）和良好的官能团耐受性。
• Synthesis, structures and rac/meso isomerization behaviour of bisplanar chiral bis(phosphino-η5-indenyl)iron(II) complexes
  作者：Owen J. Curnow、Glen M. Fern、Michelle L. Hamilton、Elizabeth M. Jenkins

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.03.014

  日期：2004.6

  these ferrocene complexes are bisplanar chiral systems that can potentially form rac and meso isomers. In all cases both isomers were observed but for 2b and 2h only one could be isolated. The rac isomers of complexes 2a, 2b, 2d, and 2e, as well as the meso isomer of 2e, were studied by X-ray crystallography. Only complexes 2a and 2i were observed to undergo rac/meso isomerization processes at ambient

  膦基茚1-（二苯基膦基）-3-甲基茚（1b），3-（二苯基膦基）-2-甲基茚（1c），1-（二苯基膦基）-2,3-二甲基茚（1d），4,7-二甲基的合成通过用适当的氯膦处理适当的茚化物来进行-3-（二苯基膦基）茚（1e），1-（二苯基膦基）-3,4,7-三甲基茚（1f）和3-（二异丙基膦基）茚（1i）。 。通过用三甲基氯硅烷处理3-（二苯基膦基）茚基（1a）的茚化物来制备甲硅烷基膦基茚3-（二苯基膦基）-1-（三甲基甲硅烷基）茚基（1h）。除了1a以外，这些还表示然后，在用BuLi进行质子化后，用，，通过以2：1的比例的氯化亚铁处理，制备相应的茚基二茂铁2a - 2e，2h和2i。这些化合物通过1 H，13 C和31 P NMR光谱以及质谱进行表征，除了高度敏感的二异丙基膦2i只能通过31 P NMR光谱表征。所有这些二茂铁配合物都是双平面手性体系，可潜在形成外消旋和内消旋异构体。在所有情
• C8-substituted pyrido[3,4-d]pyrimidin-4(3H)-ones: Studies towards the identification of potent, cell penetrant Jumonji C domain containing histone lysine demethylase 4 subfamily (KDM4) inhibitors, compound profiling in cell-based target engagement assays
  作者：Yann-Vaï Le Bihan、Rachel M. Lanigan、Butrus Atrash、Mark G. McLaughlin、Srikannathasan Velupillai、Andrew G. Malcolm、Katherine S. England、Gian Filippo Ruda、N. Yi Mok、Anthony Tumber、Kathy Tomlin、Harry Saville、Erald Shehu、Craig McAndrew、LeAnne Carmichael、James M. Bennett、Fiona Jeganathan、Paul Eve、Adam Donovan、Angela Hayes、Francesca Wood、Florence I. Raynaud、Oleg Fedorov、Paul E. Brennan、Rosemary Burke、Rob L.M. van Montfort、Olivia W. Rossanese、Julian Blagg、Vassilios Bavetsias

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.041

  日期：2019.9

  profiling in two orthogonal target engagement assays revealed a significant reduction from biochemical to cell-based activity across multiple analogues; this decrease was shown to be consistent with 2OG competition, and suggests that sub-nanomolar biochemical potency will be required with C8-substituted pyrido[3,4-d]pyrimidin-4(3H)-one compounds to achieve sub-micromolar target inhibition in cells.

  鉴定出在KDM4和KDM5亚家族之间不同的组蛋白底物结合位点上的残基。随后，设计了一个C8取代的吡啶并[3,4- d ]嘧啶-4（3 H）-一个系列，以合理利用组蛋白底物结合位点之间的这些残基差异，以提高对KDM4亚家族的亲和力。 -亚家族酶。特别地，靶向残基E169和V313（KDM4A编号）。另外，研究了柔性吡啶并嘧啶酮C8-取代基的构象限制。这些方法产生了有效且细胞渗透性的双重KDM4 / 5-亚家族抑制剂，包括19a（KDM4A和KDM5B Ki分别为0.004和0.007μM）。在两个正交的靶标参与试验中进行的复合细胞分析显示，多种类似物从生化活性到基于细胞的活性均显着降低。该下降表明与2OG竞争一致，并表明将C8取代的吡啶并[3,4- d ]嘧啶-4（3 H）-one化合物需要亚纳摩尔的生化能力才能达到亚微摩尔的目标细胞中的抑制作用。