卡普地尔 | 68020-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 卡普地尔
• 中文别名: 哒口恶唑定
• 英文名称: methyl 5-<3,6-dihydro-1(2H)-pyridyl>-2-oxo-2H-<1,2,4>-oxadiazolo<2,3-a>pyrimidine-7-carbamate
• 英文别名: methyl 2-oxo-5-(1,2,3,6-tetrahydro-1-pyridyl)-2,8-dihydro<1,2,4>oxadiazolo<2,3-a>pyrimidine-7-carbamate；methyl 5-[3,6-dihydro-1(2H)-pyridyl]-2-oxo-2H-[1,2,4]oxadiazolo[2,3-a]-pyrimidine-7-carbamate；methyl 5-[3,6-dihydro-1(2H)-pyridyl]-2-oxo-2H-[1,2,4]oxadiazolo[2,3-a]pyrimidine-7-carbamate；methyl 2-oxo-5-(1,2,3,6-tetrahydro-1-pyridyl)-2,8-dihydro[1,2,4]oxadiazolo[2,3-a]pyrimidine-7-carbamate；methyl N-[5-(3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-2-oxo-[1,2,4]oxadiazolo[2,3-a]pyrimidin-7-yl]carbamate
• CAS: 68020-77-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N₅O₄
• 分子量: 291.266
• InChiKey: LIQCCUFOYBAGQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C (decomp)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

卡普洛嗪是一种强效的血管扩张剂，可用于治疗严重的高血压和轻度的心力衰竭。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  卡普地尔 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 以77.5%的产率得到methyl (NE)-N-[2-amino-6-(3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-3-hydroxypyrimidin-4-ylidene]carbamate
  参考文献：
  名称：

  2-Oxo-2 H- [1,2,4]恶二唑-[2,3 - c ]嘧啶-5-氨基甲酸酯的合成†

  摘要：

  嘧啶-N-氧化物二氨基甲酸酯2的热环化产生了2-oxo-2 H- [1,2,4] oxadiazolo [2,3- a ]-和[2,3- c ]的95：5混合物pyrimidinecarbamates 3和4.用于转化的有效程序3至4，并且反之亦然，进行说明。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660229
• 作为产物：
  描述：

  6-(3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)-3-hydroxy-2-iminopyrimidin-4-amine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 卡普地尔
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成2-oxo-2,8-二氢-[1,2,4]恶二唑并[2,3 - a ]嘧啶-7-氨基甲酸酯：一类新型的降压性外周血管扩张剂

  摘要：

  本文描述的新的2-oxo-2,8-dihydro- [1,2,4] -oxadiazoo- [2,3 - a ]嘧啶-氨基甲酸酯3的合成基于嘧啶2的区域选择性杂环化，6-双（烷氧基羰基氨基）N-氧化物。4 .讨论了环化的结构和机理方面。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650518

文献信息

• Oxadiazolopyrimidine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04150132A1

  公开（公告）日：1979-04-17

  Alkyl or alkoxyalkyl 5-[3,6-dihydro-1(2H)-pyridyl]-2-oxo-2H-[1,2,4]-oxadiazolo-[2,3-a]primidine -7-carbamates, prepared, inter alia, from the corresponding 6-[3,6-dihydro-1(2H)-pyridyl]-2,4-pyrimidine-dicarbamate-3-oxide, are described. The end products are useful in the treatment of vascular-conditioned hypertension or as vasodilators in the case of peripheral blood supply disorders.

  烷基或烷氧基烷基5-[3,6-二氢-1(2H)-吡啶基]-2-氧代-2H-[1,2,4]-噁二唑-[2,3-a]嘧啶-7-氨基甲酸酯，是从相应的6-[3,6-二氢-1(2H)-吡啶基]-2,4-嘧啶二氨基甲酸酯-3-氧化物制备而成的。最终产品在治疗血管条件性高血压或作为外周血液供应障碍的血管扩张剂方面具有用处。
• Pyrimidinecarbamate derivatives as intermediates
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04549019A1

  公开（公告）日：1985-10-22

  2,4-Disubstituted 6-[3,6-dihydro-1(2H)-pyridyl]pyrimidine-3-oxides of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is lower alkyl or lower alkoxy-lower alkyl, R.sup.2 is hydrogen or --COOR.sup.3 wherein R.sup.3 is lower alkyl or lower alkoxy-lower alkyl, which are important for the preparation of therapeutically valuable 1,2,5,6-tetrahydropyridyl-substituted 2-oxo-2H-[1,2,4]oxadiazolopyrimidinecarbamates, are described. The foregoing oxides of formula I can be prepared by reacting the corresponding arylsulfonyloxy- or alkylsulfonyl-substituted derivatives with 1,2,5,6-tetrahydropyridine.

  公式为##STR1##的2,4-二取代的6-[3,6-二氢-1(2H)-吡啶基]嘧啶-3-氧化物，其中R.sup.1是较低的烷基或较低的烷氧基-较低的烷基，R.sup.2是氢或--COOR.sup.3，其中R.sup.3是较低的烷基或较低的烷氧基-较低的烷基，这对于制备具有治疗价值的1,2,5,6-四氢吡啶基取代的2-氧代-2H-[1,2,4]噁二唑嘧啶基氨酯很重要。上述公式I的氧化物可以通过将相应的芳基磺酰氧基或烷基磺酰基取代衍生物与1,2,5,6-四氢吡啶反应制备。
• Process for the preparation of oxadiazolopyrimidine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04220772A1

  公开（公告）日：1980-09-02

  A process for preparing oxadiazolopyrimidines of the formula ##STR1## wherein R is alkyl or alkoxyalkyl, by reacting a compound of the formula ##STR2## wherein R is as set forth above, with phosgene, is described.

  描述了一种制备配方为##STR1##的氧代二氮杂吡咯啉的过程，其中R是烷基或烷氧基烷基，通过将配方为##STR2##的化合物与光气反应来实现，其中R如上所述。
• 6-[3,6-Dihydro-1(2H)-pyridyl]-pyrimidine-3-oxides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04182867A1

  公开（公告）日：1980-01-08

  Alkyl or alkoxyalkyl 5-[3,6-dihydro-1(2H)-pyridyl]-2-oxo-2H-[1,2,4]-oxadiazolo-[2,3-a]pyrimidin e-7-carbamates, prepared, inter alia, from the corresponding 6-[3,6-dihydro-1(2H)-pyridyl]-2,4-pyrimidine-dicarbamate-3-oxide, are described. The end products are useful in the treatment of vascular-conditioned hypertension or as vasodilators in the case of peripheral blood supply disorders.

  描述了从相应的6-[3,6-二氢-1(2H)-吡啶基]-2,4-嘧啶二甲酸酯-3-氧化物制备的烷基或烷氧基烷基5-[3,6-二氢-1(2H)-吡啶基]-2-氧代-2H-[1,2,4]-噁二唑并-[2,3-a]嘧啶-7-羧酸酯。最终产物在治疗血管条件性高血压或在外周血液供应障碍的情况下作为血管扩张剂具有用处。
• 6-Chloro-2,4-pyrimidine-dicarbamate-3-oxides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04175189A1

  公开（公告）日：1979-11-20

  Alkyl or alkoxyalkyl 5-[3,6-dihydro-1(2H)-pyridyl]-2-oxo-2H-[1,2,4]-oxadiazolo-[2,3-a]pyrimidin e-7-carbamates, prepared, inter alia, from the corresponding 6-[3,6-dihydro-1(2H)-pyridyl]-2,4-pyrimidine-dicarbamate-3-oxide, are described. The end products are useful in the treatment of vascular-conditioned hypertension or as vasodilators in the case of peripheral blood supply disorders.

  描述了从相应的6-[3,6-二氢-1(2H)-吡啶基]-2,4-嘧啶二甲酸酯-3-氧化物等物质制备的烷基或烷氧基烷基5-[3,6-二氢-1(2H)-吡啶基]-2-氧代-2H-[1,2,4]-噁二唑并[2,3-a]嘧啶-7-羧酸酯。最终产物在治疗血管性高血压或外周血供障碍的情况下作为血管扩张剂是有用的。