9-溴-10-碘基蒽 | 359435-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9-溴-10-碘基蒽
• 英文名称: 9-bromo-10-iodoanthracene
• 英文别名: 9-iodo-10-bromoanthracene
• CAS: 359435-47-5
• 化学式: C₁₄H₈BrI
• 分子量: 383.026
• InChiKey: TXWWICUNBWGHSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-溴-10-碘基蒽 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 L-脯氨酸 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 methyl 2-((10-mesitylanthracen-9-yl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  Peri‐Anthracenethioindigo: A Scaffold for Efficient All‐Red‐Light and Near‐Infrared Molecular Photoswitching**

  摘要：

  摘要 人们非常希望利用红光进行分子光开关，以避免光损伤并获得特定的光反应。然而，在几乎所有报道的案例中，只有一个开关方向使用红光，而反向开关则需要紫外光或可见光。全红光光开关具有将光开关推向低能光谱极限的明显优势，但目前还没有可行的系统。在此，我们报告了作为高效全红光光开关分子支架的近蒽硫代靛蓝（PAT），它具有出色的性能和特性。PAT 光开关具有高达 850 纳米的近红外（NIR）吸收、超过 140 纳米最大位移的大负光色度，并且在两种色度的红光照射下会从绿色变为蓝色。可转移的 Z 异构体具有很高的热稳定性，在 20 °C 下的半衰期可达数天。在红光响应聚合物中的应用证明了空间分辨的光开关作用，这种聚合物会发生明显的、可逆的绿变蓝现象。因此，PAT 光开关对非常低能量的光具有独特的响应性，同时在刚性分子支架内具有可预测的巨大几何变化。我们期待在不久的将来，PAT 能在材料、分子机器或生物等领域得到广泛应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202312955
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二溴蒽 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以88 %的产率得到9-溴-10-碘基蒽
  参考文献：
  名称：

  Peri‐Anthracenethioindigo: A Scaffold for Efficient All‐Red‐Light and Near‐Infrared Molecular Photoswitching**

  摘要：

  摘要 人们非常希望利用红光进行分子光开关，以避免光损伤并获得特定的光反应。然而，在几乎所有报道的案例中，只有一个开关方向使用红光，而反向开关则需要紫外光或可见光。全红光光开关具有将光开关推向低能光谱极限的明显优势，但目前还没有可行的系统。在此，我们报告了作为高效全红光光开关分子支架的近蒽硫代靛蓝（PAT），它具有出色的性能和特性。PAT 光开关具有高达 850 纳米的近红外（NIR）吸收、超过 140 纳米最大位移的大负光色度，并且在两种色度的红光照射下会从绿色变为蓝色。可转移的 Z 异构体具有很高的热稳定性，在 20 °C 下的半衰期可达数天。在红光响应聚合物中的应用证明了空间分辨的光开关作用，这种聚合物会发生明显的、可逆的绿变蓝现象。因此，PAT 光开关对非常低能量的光具有独特的响应性，同时在刚性分子支架内具有可预测的巨大几何变化。我们期待在不久的将来，PAT 能在材料、分子机器或生物等领域得到广泛应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202312955

文献信息

• Catch–Release System for Dosing and Recycling Silver(I) Catalyst with Status of Catalytic Activity Reported by Fluorescence
  作者：Indrajit Paul、Nikita Mittal、Soumen De、Michael Bolte、Michael Schmittel

  DOI：10.1021/jacs.9b01182

  日期：2019.4.3

  Addition of zinc(II) releases silver(I) from [Ag(1)]+ and generates the catalytically active and fluorescent complex [Ag(2)]+. In this networked state II ("release") both catalytic activity and emission at 472 nm are maximum. Removal of the original trigger regenerates networked state I. ON/OFF control and recycling of catalyst was demonstrated over three in situ cycles.

  由纳米开关 1 和附有蒽的冠醚 2 组成的银（I）捕获释放系统是由化学触发和离子转移驱动的。银 (I) 易位的任何状态都是通过 472 和 554 nm 的比率发射特征自行报告的。在自分类网络状态 I 中，银 (I) 离子在纳米开关 [Ag(1)]+（“捕获”）内被紧密屏蔽，因此它们的催化活性为零，而在 554 nm 处的发射最大。添加锌 (II) 从 [Ag(1)]+ 释放银 (I) 并生成具有催化活性和荧光的复合物 [Ag(2)]+。在这种网络状态 II（“释放”）中，472 nm 处的催化活性和发射都是最大的。移除原始触发器会重新生成网络状态 I。
• Photophysical insights on the influence of excited states reorganization processes on the visible and near infra-red luminescence of two-photon quadrupolar chromophores
  作者：Bastien Mettra、Tangui Le Bahers、Cyrille Monnereau、Chantal Andraud

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.06.023

  日期：2018.12

  of the central bridge. We compared their linear and non-linear spectroscopic and photophysical features. We showed that the introduction of a diyne bridge is efficient in consistently increasing the Stokes shifts in these fluorophores, especially in high polarity solvents. By a combined theoretical and spectroscopic study we show that this feature is favoured by distortion of their π-conjugated skeleton

  我们合成了三种不同的四极染料家族，它们的芳香性中心核（苯基，芴基，蒽基）的性质不同，在其中我们系统地改变了π共轭骨架的长度和中心桥的性质。我们比较了它们的线性和非线性光谱和光物理特征。我们表明，引入二炔桥可以有效地持续增加这些荧光团的斯托克斯位移，尤其是在高极性溶剂中。通过组合的理论和光谱学研究，我们表明，此特征受电子基态处其π共轭骨架变形的青睐。不幸的是，这种畸变过程通常不利于它们的荧光量子产率。但是，在这项研究过程中，我们发现了一种特别有前途的染料，极性溶剂（DMSO） 中的远红外/ NIR（约700 nm）中的f = 0.3 ）。
• 有機エレクトロルミネッセンス素子及び材料
  申请人：ＤＩＣ株式会社

  公开号：JP2020055768A

  公开（公告）日：2020-04-09

  【課題】 本発明が解決しようとする課題は、素子に使用した場合に低い駆動電圧、高い発光効率、高い発光の色純度及び長い発光寿命を有する青色のリン光発光性金属錯体を提供することである。さらに、当該金属錯体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。【解決手段】 本願発明は下記の一般式（Ｉ）ＭＬ１ｍＬ２ｎ （Ｉ）で表される化合物を提供し、併せて当該化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。【選択図】 図１

  本发明旨在提供一种在元件中使用时具有低驱动电压、高发光效率、高发光色纯度和长发光寿命的蓝色磷光发光性金属络合物。此外，还提供包含该金属络合物的有机电致发光元件。本申请发明提供了以下通式（I）ML1mL2n（I）所表示的化合物，并提供包含该化合物的有机电致发光元件。【选择图】图1
• 一种杂环化合物及其应用
  申请人：烟台九目化学股份有限公司

  公开号：CN110872278B

  公开（公告）日：2021-06-15

  本发明涉及一种杂环化合物，所述杂环化合物的结构通式如下式1所示：其中，在式1中，所述L为直接键或者亚芳基，所述Ar为C6‑60芳基或者是含有一个或多个杂原子的5‑60元杂芳基；所述杂原子为氮、氧或硫。所述杂环化合物应用于有机电致发光元件，所述有机电致发光元件在阴极与阳极之间夹有包含发光层的一层以上有机薄膜层，所述有机薄膜层中的至少一层仅含有或以混合物的形式含有所述的杂环化合物。所述杂环化合物可根据L和Ar的不同，选择具有适当能级的化合物并将其用于有机电致发光元件，由此实现具有低驱动电压和高光效率的器件；所述杂环化合物具有较好的热稳定性，其可以降低有机电致发光元件的驱动电压，提高光效率。
• Sonogashira reactions for the synthesis of polarized pentacene derivatives
  作者：Stéphane SCHWEIZER、Guillaume ERBLAND、Philippe BISSERET、Jacques LALEVEE、Didier Le NOUEN、Nicolas BLANCHARD

  DOI：10.3906/kim-1505-117

  日期：——

  Five dissymmetrically functionalized anthracene analogues (3a-e) were synthesized from commercially available 9,10-dibromoanthracene through an efficient bromine-iodine exchange followed by two successive Sonogashira coupling reactions. The resulting TMS-anthracene analogues are interesting building blocks for the preparation of highly $\pi$-conjugated dissymmetric pentacene-based dyads, which could be used as active semiconducting layers for organic field-effect transistors (OFETs).

  通过高效的溴碘交换反应，随后进行两次连续的Sonogashira偶联反应，从市售的9,10-二溴蒽合成了五个功能化的不对称蒽类似物（3a-e）。所得的TMS-蒽类似物是制备高度π共轭的不对称并五苯基二聚体的有趣构建模块，这些二聚体可用作有机场效应晶体管（OFETs）中的活性半导体层。