(2-allylphenyl)(phenyl)methanone | 76385-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-allylphenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: o-allylbenzophenone；Methanone, phenyl[2-(2-propenyl)phenyl]-；phenyl-(2-prop-2-enylphenyl)methanone
• CAS: 76385-35-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: HYTXMZZSNAJVGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-allylphenyl)(phenyl)methanone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三甲基铝 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以59%的产率得到2-methylene-1-phenyl-indan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  AlMe₃-Promoted Oxidative Cyclization of η²-Alkene and η²-Ketone on Nickel(0). Observation of Intermediate in Methyl Transfer Process

  摘要：

  AlMe3 can promote the oxidative cyclization of eta2-alkene and eta2-ketone on nickel(0) to give an intriguing nickel-aluminum dinuclear complex having a bridging methyl group, which might be an intermediate for the nickel-catalyzed cycloisomerization of o-allylacetophenone or o-allylbenzophenone.

  DOI：

  10.1021/ja0542486
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-甲基苯甲酰胺 在 carbonyl(η-5-cyclopentadienyl)diiodocobalt(III) 、 silver(I) acetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 (2-allylphenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  (η5-五甲基环戊二烯基)钴(III)催化下的Weinreb酰胺定向多功能C-H键功能化

  摘要：

  探索了(η 5 -五甲基环戊二烯基)钴 (III) (Cp*Co III )-催化的芳族、杂芳族和 α,β-不饱和 Weinreb 酰胺的 C-H 键官能化。Cp * Co ( CO)I 2在阳离子 Ag 盐和 AgOAc 存在下提供各种合成有用的结构单元。C−H 烯丙基化的机理研究表明，C−H 激活步骤决定速率并且几乎不可逆。

  DOI：

  10.1002/chem.201801750

文献信息

• Weakly Coordinating, Ketone-Directed Cp*Co(III)-Catalyzed C–H Allylation on Arenes and Indoles
  作者：Md Raja Sk、Sourav Sekhar Bera、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03440

  日期：2018.1.5

  regioselective monoallylation of arenes and indoles is reported using a stable and cost-effective high-valent cobalt(III)-catalyst to access several important molecular building blocks. The allylation proceeds smoothly with a variety of substrates in the presence of various electron-rich and -deficient substituents. The method was applied to the formal synthesis of an ancisheynine alkaloid, a highly conjugated

  据报道，使用稳定且具有成本效益的高价钴（III）催化剂可对芳烃和吲哚进行弱配位，酮导向，区域选择性单烯丙基化反应，从而获得几种重要的分子结构单元。在存在各种富电子和不足电子的取代基的情况下，该烯丙基化作用与多种底物顺利进行。该方法被用于正式合成Anshesheynine生物碱，高度共轭的氮杂环丁烷和异色满。机理研究表明，烯丙基化反应遵循碱基辅助的分子间亲电取代途径。
• Reversal of the benzophenone reactivity upon η5-complexation to bis (η-cyclopentadienyl) zirconium
  作者：Frank Rosenfeldt、Gerhard Erker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77773-2

  日期：1980.1

  Reversal of the carbonyl activity of benzophenone, serving as electron donor in single-electron transfer processes and acting as a proton acceptor through the ‘carbonyl’ carbon atom, is observed upon η2-complexation to zirconocene.

  二苯甲酮的羰基的活性的逆转，作为在单电子转移的过程的电子供体，并通过“羰基”的碳原子作为质子受体，在η观察2 -complexation到茂锆。
• Radikalische reaktionswege bei thermisch induzierten umsetzungen von zirconocenkomplexen
  作者：G. Erker、F. Rosenfeldt

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85115-6

  日期：1982.1

  The formation of products 2, 3 and 4 (a–l) from both the reaction of η2-benzophenone zirconocene 1 with alkyl halides and the thermolysis of the α-(Cp2ZrCl)-substituted benzhydrylmethylether 9, the latter proceeding with anchimeric assistance of the metal, can be understood assuming a stepwise reaction path through radical intermediates. The proposed intermediate transition-metal benzophenone ketyl

  的产物的形成2，3和4（A-L从η两个反应）2苯甲酮二茂锆1与烷基卤化物和α-（Cp的热解2的ZrCl） -取代的benzhydrylmethylether 9，后者与程序邻位假设通过自由基中间体的逐步反应路径可以理解为对金属的辅助作用。所提出的中间过渡金属二苯甲酮酮基12表现出与类似的主族金属酮基不同的反应模式。
• Manganese-Catalyzed Aromatic C–H Allylation of Ketones
  作者：Shaukat Ali、Jiaqi Huo、Congyang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02554

  日期：2019.9.6

  Manganese-catalyzed aromatic C-H allylation of ketones is reported. The reaction proceeded in a monoselective allylation manner to provide various ortho C-H allylated ketones in high yields. With challenging allylic electrophiles bearing substituents at the α-, β-, or γ-position, excellent SN2' regioselectivity was achieved under mild conditions (rt to 35 °C). Mechanistic studies revealed a possible

  报道了锰催化的酮的芳族CH烯丙基化。反应以单选择烯丙基化方式进行，以高产率提供各种邻位CH烯丙基化酮。通过在α-，β-或γ-位置带有取代基的具有挑战性的烯丙基亲电试剂，在温和条件下（室温至35°C）可获得出色的SN2'区域选择性。机理研究表明，可能的限制营业额的CH键裂解步骤提供了五元Manganacycle，然后与烯丙基亲电试剂反应生成CH烯丙基化产物。
• Organic polymers and novel polymerizable compound
  申请人：——

  公开号：US20030166808A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Organic polymers having water contact angles of 20° or smaller, preferably 7° or smaller and equipped with both high wettability and high transparency. The organic polymers may contain as partial structures polar structures of about 3 debyes or higher in dipole moment and are available especially from polymerization of polymerizable compounds having alkylene(thio)urea structures.

  具有20°或更小水接触角的有机聚合物，最好是7°或更小，并具有高润湿性和高透明度。这些有机聚合物可能包含大约3德拜或更高偶极矩的极性结构，特别是从具有烷基(硫)脲结构的可聚合化合物的聚合中获得。