2,2'-bis(trimethylstannyl)biphenyl | 873196-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-bis(trimethylstannyl)biphenyl
• 英文别名: Me3SnC6H4C6H4SnMe3；trimethyl-[2-(2-trimethylstannylphenyl)phenyl]stannane
• CAS: 873196-37-3
• 化学式: C₁₈H₂₆Sn₂
• 分子量: 479.824
• InChiKey: WERJGRQGPIJJPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.9±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis(trimethylstannyl)biphenyl 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到5,5-dimethyl-5H-dibenzo[b,d]stannole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed dimerisation–distannylation of arynes: synthesis and reaction of 2,2′-distannylbiaryls

  摘要：

  发现两摩尔的芳烃会在低于化学计量的钯-磷酸酯络合物存在下，插入二锡烷的锡-锡键，直接生成2,2'-二锡基联芳烃。

  DOI：

  10.1039/b511773a
• 作为产物：
  描述：

  联苯烯 、 六甲基二锡 在 (CH₃)2NC₆H₄C₆H₄P(C₆H₁₁)2 、 Pd(C₆H₅CHCHCOCHCHC₆H₅)2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以22%的产率得到2,2'-bis(trimethylstannyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Hydrometalation and Bismetalation of Biphenylene

  摘要：

  2-Silyl- and 2-borylbiphenyls have been synthesized by the palladium-catalyzed reaction of biphenylene with hydrosilanes and a hydroborane, respectively, via the cleavage of the four-membered ring of biphenylene. Under similar conditions, the C-C bond of biphenylene undergoes formal sigma-bond metathesis with various intermetallic linkages to afford 2,2'-bis(metallo)biphenyls.

  DOI：

  10.1021/om200436d

文献信息

• Dibora[10]annulenes: Construction, Properties, and Their Ring-Opening Reactions
  作者：Weidong Zhang、Demei Yu、Zhijun Wang、Bingjie Zhang、Letian Xu、Guoping Li、Ni Yan、Eric Rivard、Gang He

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03538

  日期：2019.1.4

  The selective construction of various dibora[10]annulenes through mild boron–tin exchange reactions is reported. Dibora[10]annulenes exhibit optical and electrochemical properties of value for future sensing applications. Controlled addition of the Lewis base pyridine to dibora[10]annulenes instigates a selective ring-opening reaction. This work explores a new area of boron chemistry that represents

  据报道，通过温和的硼锡交换反应可以选择性地构建各种dibora [10]环戊烯。Dibora [10]环戊烯显示出有价值的光学和电化学性质，可用于未来的传感应用。将路易斯碱吡啶控制地添加到dibora [10]环戊烯中可促进选择性开环反应。这项工作探索了硼化学的一个新领域，该领域代表了潜在的由dibora [10]环戊烯衍生的聚合物形成的第一步。
• Carbanions as Intermediates in the Formation of Grignard Reagents
  作者：Gerard P. M. van Klink、Henricus J. R. de Boer、Gerrit Schat、Otto S. Akkerman、Friedrich Bickelhaupt、Anthony L. Spek

  DOI：10.1021/om011083a

  日期：2002.5.1

  convincingly explained by invoking the intermediate formation of the highly reactive carbanion R:-, which may in some cases be slightly stabilized by formation of an (intra- or intermolecular) stannate (or silicate) complex. Another serious candidate for such migrations would have been the radical R•, the occurrence of which is well-documented in Grignard reactions. However, this alternative route could

  发现某些具有取代基的芳基溴化物RBr与第14组元素的取代基与镁在THF中的反应，形成相应的格氏试剂RMgBr，伴有第14组官能团的异常迁移。它与原始的芳基溴官能团部分交换位置。对于有机硅衍生物而言，这种迁移纯粹是分子内的，而对于相应的锡化合物而言，这种迁移既是分子内的，又是分子间的。例如，1-溴-2-（（三甲基甲硅烷基）甲基）苯（1b）生成1-（溴镁）-2-（（三甲基甲硅烷基）甲基）苯（2b）及其分子内重排产物1-（ （溴镁）甲基）-2-（三甲基甲硅烷基）苯（3b），而三甲基锡烷基类似物除了通过分子内途径形成的两种相应的格氏试剂2a和3a之外，图1a还形成分子间交换产物1-（三甲基锡烷基）-2-（（三甲基锡烷基）甲基）苯（4a）和1-（溴镁）- 2-（（溴镁）甲基）苯（5 '）。这些结果，与那些从例如1-溴-2-（三甲基锡烷基）苯（化合物的类似反应一起18），其5-甲基衍生物23，2-溴-2'
• Regioselektive dimetallierung von aromaten. Bequemer zugang zu 2,2′-disubstituierten biphenylderivaten
  作者：Wolfgang Neugebauer、Alexander J. Kos、Paul von Ragué Schleyer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87089-8

  日期：1982.3

  Lithiation of biphenyl with 2.4 mol of n-butyllithium in the presence of TMEDA led directly to the 2,2′-dilithio derivative (I) in modest, but preparatively useful yields. I, in turn, was converted to a variety of products. The activation of the 2′-position of 2-lithiobiphenyl was shown directly by a separate experiment. MNDO calculations indicate stabilization in I by double bridging and in 2-lithiobiphenyl

  在TMEDA的存在下，联苯与2.4摩尔正丁基锂的锂化反应可直接产生2,2'-二硫代衍生物（I），但可用于制备。反过来，我被转换为多种产品。通过单独的实验直接显示了2-锂硫代联苯的2'-位置的活化。MNDO计算表明，通过双桥联反应，I稳定；通过Li与邻苯基的分子内π相互作用，2-Lithiobiphenyl稳定。取代过渡态中的相似相互作用使观察到的反应的特异性合理化。
• Distannylation of Strained Carbon–Carbon Triple Bonds Catalyzed by a Palladium Complex
  作者：Hiroto Yoshida、Kenji Tanino、Joji Ohshita、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1002/anie.200460189

  日期：2004.9.27