2-Chloro-5H,6,7-dihydropyrrolo<1,2-a>imidazole | 91417-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-Chloro-5H,6,7-dihydropyrrolo<1,2-a>imidazole
• 英文别名: 2-chloro-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole；2-Chloro-5H,6,7-dihydropyrrolo[1,2-a]imidazole
• CAS: 91417-91-3
• 化学式: C₆H₇ClN₂
• 分子量: 142.588
• InChiKey: DIEMOTDSVHBHCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-5H,6,7-dihydropyrrolo<1,2-a>imidazole 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以97%的产率得到6,7-二氢-5H-吡咯[1,2-a]咪唑
  参考文献：
  名称：

  熔融咪唑：I. 6,7-二氢-5 H-吡咯并[1,2-a]咪唑衍生物的合成

  摘要：

  取代的2-（2-氧吡咯烷-1-基）乙酰胺与磷酰氯的脱水提供了合成2-氯-6,7-二氢-5 H-吡咯并[1,2- a ]咪唑的简便方法。通过在3-位上引入和修饰取代基，后者可以容易地转化成各种衍生物。2位的氯原子可通过阮内镍氢化而除去。

  DOI：

  10.1134/s107042801806012x
• 作为产物：
  描述：

  吡拉西坦 在 三氯氧磷 作用下， 反应 15.0h， 以65%的产率得到2-Chloro-5H,6,7-dihydropyrrolo<1,2-a>imidazole
  参考文献：
  名称：

  使用基于片段的方法和基于结构的设计发现有效的 2-芳基-6,7-二氢-5H-吡咯并[1,2-a]咪唑作为 WDR5-WIN 位点抑制剂

  摘要：

  WDR5 是一种在多种癌症中过表达的染色质调节支架蛋白，也是治疗混合谱系白血病的潜在表观遗传药物靶点。在这里，我们描述了使用基于片段的方法和基于结构的设计发现了有效且选择性的 WDR5-WIN 位点抑制剂。基于 NMR 的大片段库筛选确定了几个化学上不同的命中序列，它们与 WDR5 内的 WIN 位点结合。使用基于结构的设计方法扩展了 6,7-二氢-5 H -吡咯并[1,2- a ]咪唑片段类的成员，以获得解离常数为 <10 nM 且针对 AML 具有微摩尔细胞活性的先导化合物-白血病细胞系。这些化合物代表了发现临床上有用的 WDR5 抑制剂用于治疗癌症的起点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00375

文献信息

• Synthesis and biological study of pyracetam derivatives and related compounds
  作者：T. V. Stezhko、V. G. Granik、R. G. Glushkov、L. F. Roshchina、A. I. Polezhaeva、M. D. Mashkovskii

  DOI：10.1007/bf00758995

  日期：1984.3
• Fused Imidazoles: II. Synthesis of Nitro Derivatives of 6,7-Dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazoles
  作者：M. A. Kavina、V. V. Sizov、I. P. Yakovlev

  DOI：10.1134/s1070428018110118

  日期：2018.11

  Nitration of 6-substituted 2-chloro-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazoles was used to synthesize the corresponding 3-nitro derivatives. 6-Substituted 6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazoles are highly selectively nitrated to the 2-position. 6-Substituted 2-amino-3-nitro-, 3-amino-2-nitro-, and 2-azido-3-nitro-6,7-dihydro- 5H-pyrrolo[1,2-a]imidazoles were synthesized. 2-Nitro-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole was nitrated with a mixture of sulfuric and nitric acids to obtain 2,3-dinitro-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole.
• STEZHKO, T. V.;GRANIK, V. G.;GLUSHKOV, R. G.;ROSHCHINA, L. F.;POLEZHAEVA,+, XIM.-FARMATS. ZH., 1984, 18, N 3, 290-297
  作者：STEZHKO, T. V.、GRANIK, V. G.、GLUSHKOV, R. G.、ROSHCHINA, L. F.、POLEZHAEVA,+

  DOI：——

  日期：——