N-环己基亚基甲胺 N-氧化物 | 58751-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-环己基亚基甲胺 N-氧化物
• 中文别名: N-环己基亚基甲胺N-氧化物
• 英文名称: N-methylcyclohexylideneamine N-oxide
• 英文别名: N-(Cyclohexyliden)methylamin-N-oxid；Methanamine, N-cyclohexylidene-, N-oxide；N-methylcyclohexanimine oxide
• CAS: 58751-78-3
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: QXDHNAZGAMSFHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环己基亚基甲胺 N-氧化物 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2-dimethyl-3-spirocyclohexyl-4-ethoxycarbonyl-5-phenyl-4-isoxazolinium triflate
  参考文献：
  名称：

  Novel approach to the ring-opening of 4-isoxazolines: One-pot synthesis of α,β-enones

  摘要：

  Treatment of 4-isoxazoline derivatives with methyl iodide affords alpha-beta-enones in excellent yields. The novel rearrangement pathway, proceeding through an intermediate isoxazolinium salt, is interpretable on the basis of the base removal of the hydrogen atom at N-CH3 group.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80585-8
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基环己胺 在 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 双氧水 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-环己基亚基甲胺 N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  N，N-二取代羟胺不对称氧化汞（II）的区域化学

  摘要：

  N，N-二取代的羟胺分别被具有一个和两个氢原子的α和α'碳原子氧化的汞（II）氧化，以高度区域选择性的方式生成醛亚硝酮。如初生动力学同位素效应所示，速率确定步骤涉及α质子的去除。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00904-0

文献信息

• Fast Method for Synthesis of Alkyl and Aryl-N-Methylnitrones
  作者：Serkan Yavuz、Hamdi Ozkan、Naki Colak、Yilmaz Yildirir

  DOI：10.3390/molecules16086677

  日期：——

  A simple, fast, efficient and eco-friendly procedure was developed for the synthesis of alkyl and aryl-N-methylnitrones. The corresponding nitrones of aromatic aldehydes, aliphatic aldehydes and alicyclic carbonyl compounds were prepared from N-methylhydroxylamine hydrochloride and Na2CO3-Na2SO4 by simply grinding at room temperature without using solvent.

  开发了一种简单、快速、高效且环保的合成烷基和芳基-N-甲基硝酮的方法。以N-甲基羟胺盐酸盐和Na2CO3-Na2SO4为原料，在室温下简单研磨，不使用溶剂，制备了相应的芳香醛、脂肪醛和脂环族羰基化合物硝酮。
• Thermal Valence Rearrangements of Heterocycles. Part 2. A new synthetic approach towards the indole ring system
  作者：Grace A. Bennett、George B. Mullen、Vassil St. Georgiev

  DOI：10.1002/hlca.19890720808

  日期：1989.12.13

  A new synthetic approach towards the indole ring system is described. When dimethyl 1-methyl-2-oxa-1-aza-spiro[4.5]dec-3-ene-3,4-dicarboxylate (6) was refluxed in toluene, the previously known dimethyl 4,5,6,7-tetra-hydro-1-methyl-1H-indole-2,3-dicarboxylate (7) was obtained in 71% yield, via a 2,3-dihydroisoxazole-pyrrole rearrangement. After treatment with DDQ, the tetrahydro analogue 7 was converted

  描述了一种用于吲哚环系统的新合成方法。当将1-甲基-2-甲基-2-氧杂-1-氮杂-螺环[4.5]癸-3-烯-3,4-二羧酸二甲酯（6）在甲苯中回流时，先前已知的4,5,6,7-四甲基二甲基通过2，3-二氢异恶唑-吡咯重排，以71％的产率获得-氢-1-甲基-1 H-吲哚-2，3-二羧酸酯（7）。用DDQ处理后，将四氢类似物7转化为相应的1-甲基-1 H-吲哚-2,3-二羧酸二甲酯（8）。
• Tin-free radical alkylation of ketones viaN-silyloxy enamines
  作者：Hyun-Ji Song、Che Jo Lim、Sunggi Lee、Sunggak Kim

  DOI：10.1039/b606295d

  日期：——

  The radical alkylation of ketones is achieved by their conversion into corresponding N-silyloxy enamines, followed by a radical reaction with alkyl halides bearing electron-withdrawing groups.

  酮的自由基烷基化是通过将它们转化为相应的N-甲硅烷氧基烯胺，然后与带有吸电子基团的烷基卤进行自由基反应来实现的。
• Anionic Diels–Alder Chemistry of Cyclic Sodium Dien-1-olates Delivering Highly Stereoselective and Functionalized Polycyclic Adducts
  作者：Jing-Kai Huang、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01807

  日期：2021.8.6

  Anionic Diels–Alder chemistry of electron-deficient cross-conjugated vinylogous alkenones, providing highly stable sodium dienolate ion pairs as electron-rich dienes in the presence of a weak sodium base in THF, has been newly developed, leading to a single Diels–Alder adduct, in racemic form, in moderate to high yields (up to 97%, 37 examples).

  新开发的缺电子交叉共轭乙烯基烯酮的阴离子 Diels-Alder 化学，在 THF 中存在弱钠碱的情况下，提供高度稳定的二烯醇钠离子对作为富电子二烯，导致单个 Diels-Alder加合物，外消旋形式，中等至高产率（高达 97%，37 个实例）。
• Synthesis of α-amidoketones. An application of the multi-hetero cope rearrangement
  作者：Ivan Lantos、wei-Yuan Zhang

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88053-0

  日期：1994.8

  N-methylcarboximidoyl chloride affords after hydrolytic workup α-amidoketones. The results are interpreted in terms of the formation of an intermediate capable of undergoing a facile [3,3] sigmatropic rearrangement. Aldehyde derived nitrones form imides via a [3+2] cycloaddition reaction.

  水解后的α-酰胺酮使酮衍生的硝酮与N-甲基羧酰亚胺基氯缩合。结果的解释是根据中间体的形成，该中间体能够进行容易的[3,3]σ重排。醛衍生的硝酮通过[3 + 2]环加成反应形成酰亚胺。