(2-phenylethynylphenyl)phosphonic acid monoethyl ester | 639517-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-phenylethynylphenyl)phosphonic acid monoethyl ester
• 英文别名: 2-(phenylethynyl)phenylphosphonic acid monoethyl ester；(o-ethynylphenyl)phosphonic acid monoester；Ethoxy-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]phosphinic acid
• CAS: 639517-04-7
• 化学式: C₁₆H₁₅O₃P
• 分子量: 286.267
• InChiKey: GCBRVBJDLRXGAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-phenylethynylphenyl)phosphonic acid monoethyl ester 在 双(乙腈)氯化钯(II) 氯化亚砜 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-ethoxy-3-phenyl-benzo[c][1,2]azaphosphinine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化邻-（1-炔基）苯基膦酰胺单酯环化反应合成磷酸异喹啉-1-酮

  摘要：

  研究了Pd（II）催化的邻-（1-炔基）苯基膦酰胺单乙酯的分子内环化反应，并形成了具有高区域选择性和高收率的新型六元磷杂环（磷杂喹啉-1-酮）。本反应是将P-NH分子内添加到取代炔烃中的第一个实例，这为合成具有潜在生物活性的新型磷杂环化合物提供了宝贵的途径。

  DOI：

  10.1021/jo0614644
• 作为产物：
  描述：

  (2-phenylethynyl-phenyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以97%的产率得到(2-phenylethynylphenyl)phosphonic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)催化邻乙炔苯基膦酸单酯分子内环化合成磷酸异香豆素

  摘要：

  研究了 Cu(I) 催化的邻乙炔基苯基膦酸单乙酯的分子内环化，并形成了一类新的六元磷杂环，具有高区域选择性和良好的产率。本反应是第一个将 P-OH 分子内加成到炔烃的例子，它为合成具有潜在生物活性的新型磷杂环提供了一种方便的方法。

  DOI：

  10.1021/ja038627f

文献信息

• Palladium(II) Acetate Catalyzed Cyclization–Coupling of (o-Ethynylphenyl)phosphonic Acid Monoesters with Allyl Halides
  作者：Zecai Xiao、Ai-Yun Peng

  DOI：10.1055/s-0039-1689936

  日期：2019.9

  Pd(OAc)2-catalyzed tandem cyclization–coupling reaction of (o-ethynylphenyl)phosphonic acid monoesters and allyl halides has been developed. This reaction provides an efficient, mild, general and regioselective way to synthesize 4-allylphosphaisocoumarins. A Pd(OAc)2-catalyzed tandem cyclization–coupling reaction of (o-ethynylphenyl)phosphonic acid monoesters and allyl halides has been developed. This reaction

  抽象的 已经开发了Pd（OAc）2催化的（邻乙炔基苯基）膦酸单酯和烯丙基卤的串联环化偶联反应。该反应提供了合成4-烯丙基磷异香豆素的有效，温和，通用和区域选择性的方式。 已经开发了Pd（OAc）2催化的（邻乙炔基苯基）膦酸单酯和烯丙基卤的串联环化偶联反应。该反应提供了合成4-烯丙基磷异香豆素的有效，温和，通用和区域选择性的方式。
• Acid/base-catalyzed cyclization of O-alkynylphenylphosphonic acid monoesters and (O-hydroxyphenyl)ethynylphosphinates
  作者：Ai-Yun Peng、Yidan Du、Yingling Wei、Liang Xie、Yi-Xiang Ding

  DOI：10.1002/hc.20728

  日期：2011.9

  In this work, we found that acids (i.e., HCl and NaHSO3) rather than bases could catalyze the cyclization of o-alkynylphenylphosphonic acid monoesters at slow rates and give phosphaisocoumarins in low to medium yields, whereas the cyclization of (o-hydroxyphenyl)ethynylphosphinates proceeded very smoothly under basic conditions rather than acidic conditions, and a series of phosphachromones could be

  在这项工作中，我们发现酸（即 HCl 和 NaHSO3）而不是碱可以以缓慢的速率催化邻炔基苯基膦酸单酯的环化，并以低到中等的收率产生磷酸异香豆素，而（邻羟基苯基）乙炔基次膦酸酯的环化在碱性条件下而不是酸性条件下进行非常顺利，并且在室温下使用 K2CO3 作为催化剂可以以优异的产率制备一系列磷色酮。这是通过酸/碱催化的炔烃分子内环化合成磷杂环的第一个例子。讨论了可能的机制。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:649–652, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20728
• Synthesis of 4-halophosphaisocoumarins via halocyclization of 2-(1-alkynyl)phenylphosphonates
  作者：Ai-Yun Peng、Yi-Xiang Ding

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.032

  日期：2005.10

  A series of 4-halophosphaisocoumarins were prepared with high regioselectivity in good to excellent yields under mild conditions by the reaction of 2-(1-alkynyl)phenylphosphonic acid diesters with I2 in CHCl3 or ICl in CH2Cl2, or by the reaction of 2-(1-alkynyl)phenylphosphonic acid monoesters with NBS or NCS in DMF. Whether the alkynylphosphonates could cyclize or not was affected by the substituents

  通过2-（1-炔基）苯基膦酸二酯与I 2在CHCl 3中或ICl在CH 2 Cl 2中的反应，或通过在2-（1-炔基）苯基膦酸单酯与NBS或NCS在DMF中的反应 炔基膦酸酯是否可以环化受取代基，反应溶剂和亲电试剂的影响。讨论了这种反应的原理。
• Cu(I)-Catalyzed Cyclized Coupling Reaction of<i>o</i>-Ethynylphenylphosphonic Acid Monoesters with Allyl Bromide
  作者：Yi-Xiang Ding、Ping Wei

  DOI：10.1055/s-2005-863717

  日期：——

  4-Allylphosphaisocoumarins can be prepared in good yield and with high regioselectivity by the reaction of o-ethynyl-phenylphosphonic acid monoesters with allyl bromide catalyzed by Cut. The present reaction represents the first example of a phosphonic acid monoester cyclized coupling reaction with alkyl halide.

  4-烯丙基磷杂香豆素可以通过邻乙炔基-苯基膦酸单酯与烯丙基溴的反应以高产率和高区域选择性制备，由Cut催化。本反应代表膦酸单酯环化偶联反应与烷基卤的第一个实例。
• Phosphaisocoumarins as a new class of potent inhibitors for pancreatic cholesterol esterase
  作者：Baojian Li、Binhua Zhou、Hailiang Lu、Lin Ma、Ai-Yun Peng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.01.038

  日期：2010.5

  Due to the importance of pancreatic cholesterol esterase (CEase) as a potential target in atherosclerosis and for the development of hypocholesterolemic agents, there are increasing interests in designing and synthesizing CEase inhibitors. In the present study, we prepared forty-five isocoumarin phosphorus analogues (i.e., phosphaisocoumarins) and investigated the inhibition of these compounds on the CEase. The results showed that some phosphaisocoumarins could act as potent inhibitors of CEase. The most potent inhibitors, compounds 9d, 10a and 12e give IC(50) values of 4.8 mu M, 2.3 mu M and 1.9 mu M, respectively. The inhibition mechanism and kinetic characterization studies indicate that they are reversible competitive inhibitors. (C) 2010 Published by Elsevier Masson SAS.