5-chloro-1-(5-methanesulfonylpyridin-2-yl)-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile | 519007-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1-(5-methanesulfonylpyridin-2-yl)-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-Chloro-1-(5-methanesulfonyl-pyridin-2-yl)-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile；5-chloro-1-(5-methylsulfonylpyridin-2-yl)-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 519007-99-9
• 化学式: C₁₁H₆ClF₃N₄O₂S
• 分子量: 350.708
• InChiKey: SUPWBVKLOCJLQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-(5-methanesulfonylpyridin-2-yl)-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile 在 potassium fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 生成 5-Azepan-1-yl-1-(5-methanesulfonyl-pyridin-2-yl)-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclo-alkylsulfonyl pyrazoles

  摘要：

  本发明涉及公式I的杂环烷基磺酰基吡唑，其中公式(R5)-A-(SOmR4)的环，m，X，R1至R5如规范中所定义，以及包含它们的制药组合物和它们的药用用途。本发明的化合物在哺乳动物中，尤其是人类、狗、猫和家畜动物中，对治疗或缓解炎症和其他与炎症有关的疾病，如关节炎、结肠癌和阿尔茨海默病等方面是有用的。

  公开号：

  US20030149026A1
• 作为产物：
  描述：

  5-Chloro-1-(5-methanesulfonyl-pyridin-2-yl)-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde oxime 在 三乙胺 、 三氯乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到5-chloro-1-(5-methanesulfonylpyridin-2-yl)-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  有效合成5-烷基氨基和硫醚取代的吡唑

  摘要：

  1-（4-甲基磺酰基-2-吡啶基）-5-氯吡唑在4位上与胺亲核试剂和硫醇的亲核取代反应在温和条件下发生，以高收率提供5-烷基氨基和硫醚吡唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.054

文献信息

• Efficient fluoride-mediated synthesis of 5-alkyl amino- and ether-substituted pyrazoles
  作者：Andrei Shavnya、Subas M. Sakya、Martha L. Minich、Bryson Rast、Kristin Lundy DeMello、Burton H. Jaynes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.022

  日期：2005.10

  Fluoride-mediated nucleophilic substitution reactions of 1-(4-methylsulfonyl (or sulfonamido)-2-pyridyl)-5-chloro-4-cyano pyrazoles with various amines and alcohols occur under mild conditions to provide the 5-alkyl amino and ether pyrazoles in moderate to high yields.

  1-（4-甲基磺酰基（或磺酰胺基）-2-吡啶基）-5-氯-4-氰基吡唑与各种胺和醇的氟化物介导的亲核取代反应在温和条件下发生，以提供5-烷基氨基和醚吡唑中等至高产。
• 5-Heteroatom substituted pyrazoles as canine COX-2 inhibitors. Part III: Molecular modeling studies on binding contribution of 1-(5-methylsulfonyl)pyrid-2-yl and 4-nitrile
  作者：Subas M. Sakya、Xinjun Hou、Martha L. Minich、Bryson Rast、Andrei Shavnya、Kristin M.L. DeMello、Hengmiao Cheng、Jin Li、Burton H. Jaynes、Donald W. Mann、Carol F. Petras、Scott B. Seibel、Michelle L. Haven

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.11.026

  日期：2007.2

  structure-activity relationship toward canine COX-1 and COX-2 in vitro whole blood activity of 4-hydrogen versus 4-cyano substituted 5-aryl or 5-heteroatom substituted N-phenyl versus N-2-pyridyl sulfone pyrazoles is discussed. The differences between the pairs of compounds with the 4-nitrile pyrazole derivatives having substantially improved in vitro activity are highlighted for both COX-2 and COX-1. This difference

  讨论了4-氢与4-氰基取代的5-芳基或5-杂原子取代的N-苯基与N-2-吡啶基砜吡唑对犬COX-1和COX-2体外全血活性的结构-活性关系。对于COX-2和COX-1都突出显示了化合物对与具有显着改善的体外活性的4-腈吡唑衍生物之间的差异。如我们的分子模型研究所示，活性的这种差异可能是由于4-氰​​基的氢键与Ser 530的作用所致。此外，我们的模型表明，吡啶基氮与Tyr 355的氢键键合可能对苯砜类似物的活性增加有潜在的贡献。
• Efficient synthesis of 5-heteroatom-containing -pyrazoles
  申请人：——

  公开号：US20030139407A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  An efficient synthesis of sulfonyl pyrazoles of formula I: 1 wherein the ring of the formula (R 5 )—A—(SO m R 4 ), m, R 1 through R 9 are as defined in the specification, comprising reacting a compound of formula II: 2 wherein the ring of the formula (R 5 )—A—(SO m 4 ), m R 1 through R 9 are as defined above and wherein R 10 is halo, (C 1 -C 6 )alkyl-SO 3 —, (C 6 -C 10 )aryl-SO 3 —, (C 1 -C 6 )alkyl-SO 2 —, or (C 6 -C 10 )aryl-SO 2 —; wherein each of said (C 1 -C 6 )alkyl component of said (C 1 -C 6 )alkyl-SO 3 — and (C 1 -C 6 )alkyl-SO 2 — radicals may optionally be substituted on any carbon atom by one to six fluoro substituents per (C 1 -C 6 )alkyl component; with a compound of formula R 3 —H, wherein R 3 is as defined above, in the presence of a fluoride containing salt and in the presence of a solvent.

  一种有效的合成公式I：1的磺酰吡唑，其中公式的环（R5）-A-（SOmR4），m，R1到R9如规范中所定义，包括在氟化物盐和溶剂的存在下，将公式II的化合物反应：2其中公式的环（R5）-A-（SOm4），m，R1到R9如上所定义，其中R10是卤素，（C1-C6）烷基-SO3-，（C6-C10）芳基-SO3-，（C1-C6）烷基-SO2-或（C6-C10）芳基-SO2-；其中每个（C1-C6）烷基-SO3-和（C1-C6）烷基-SO2-基团的（C1-C6）烷基组分可以选择地被每个碳原子取代一个到六个氟代基。其中R3为上述定义的化合物R3-H进行反应。
• Hydrazinyl and nitrogen oxide pyrazoles
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20030134850A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  The present invention relates to hydrazinyl and nitrogen oxide pyrazoles of the formula I: 1 wherein the ring of the formula (R 5 )-A-(SO m R 4 ), m, X, R 1 through R 5 are as defined in the specification, to pharmaceutical compositions containing them and to their medicinal use. The compounds of the invention are useful in the treatment or alleviation of inflammation and other inflammation associated disorders, such as arthritis, colon cancer and Alzheimer's disease in mammals, preferably humans, dogs, cats and livestock animals.

  本发明涉及式I的肼基和氮氧化物吡唑：1其中，式（R5）-A-（SOmR4），m，X，R1至R5的环如规范中所定义，以及包含它们的制药组合物和它们的医药用途。本发明的化合物在哺乳动物中，尤其是人类、狗、猫和家畜动物中，用于治疗或缓解炎症和其他与炎症相关的疾病，如关节炎、结肠癌和阿尔茨海默病。
• 5-(Alkylidene-cycloalkyl)-and 5-(alkylidene-heterocyclyl)-pyrazoles
  申请人：——

  公开号：US20030134839A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  The present invention relates to 5-(alkylidene-cycloalkyl)-pyrazoles and 5-(alkylidene-heterocyclyl)-pyrazoles of the formula I: 1 wherein the ring of the formula (R 5 )-A-(SO m R 4 ), m, B, ring G, R 1 through R 7 are as defined in the specification, to pharmaceutical compositions containing them and to their medicinal use. The compounds of the invention are useful in the treatment or alleviation of inflammation and other inflammation associated disorders, such as arthritis, colon cancer, and Alzheimer's disease in mammals, preferably humans, dogs, cats and livestock animals.

  本发明涉及式I的5-(烷基亚甲基环烷基)-吡唑和5-(烷基亚甲基杂环基)-吡唑，其中式(R5)-A-(SOmR4)的环，m，B，环G，R1至R7如规范中所定义的，以及包含它们的制药组合物和它们的药用用途。本发明的化合物在哺乳动物，特别是人类，狗，猫和家畜动物中治疗或缓解炎症和其他炎症相关疾病，如关节炎，结肠癌和阿尔茨海默病中有用。