3,5-dimethyl-N-(phenyl-thiocarbamoyl)-pyrazole-1-carboximidic acid amide | 108754-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-N-(phenyl-thiocarbamoyl)-pyrazole-1-carboximidic acid amide
• 英文别名: N-(3,5-dimethyl-pyrazole-1-carboximidoyl)-N'-phenyl-thiourea；N-(3,5-Dimethyl-pyrazol-1-carbimidoyl)-N'-phenyl-thioharnstoff；1-[Amino-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methylidene]-3-phenylthiourea；1-[amino-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methylidene]-3-phenylthiourea
• CAS: 108754-33-2
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅S
• 分子量: 273.362
• InChiKey: JJCRPNWRIZFEPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106.5 °C
• 沸点：
  413.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-N-(phenyl-thiocarbamoyl)-pyrazole-1-carboximidic acid amide 在 氨 作用下， 以80%的产率得到1-苯基-3-脒基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Alkylamines to Thiocarbamoylguanidines

  摘要：

  N-Alkyl-, N, N-dialkyl- or N-unsubstituted-N'-(arylthiocarbamoyl)guanidines are prepared in very good yield from amines and 1-(N-arylthiocarbamoyl)-amidino3, 5-dimethylpyrazoles.

  DOI：

  10.1080/00397919708005648
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 3,5-dimethyl-N-(phenyl-thiocarbamoyl)-pyrazole-1-carboximidic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Pyrazole Series. I. Halogenation of the 1-Guanylpyrazoles¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01138a032

文献信息

• Oxidative Heterocyclization Using Diethyl Azodicarboxylate
  作者：Yoshito Kihara、Shigeru Kabashima、Kazue Uno、Tadashi Okawara、Tetsuo Yamasaki、Mitsuru Furukawa

  DOI：10.1055/s-1990-27081

  日期：——

  The reactions of amidinothioureas, imidoylthioureas, thioacylamidines, O-methyl-1-aryl-2-thioisobiurets, and 1-aryl-isodithiobiurets with diethyl azodicarboxylate (DEAD, diethyl diazenedicarboxylate) gave the corresponding thiadiazoles by the oxidative cyclic S-N bond formation. Analogously, the oxidative cyclization of 2-phenyl-5-(1-methylthiosemicarbazido)-3(2H)-pyridazinones with DEAD provided 4-methyl-7-phenyl-4H-pyridazino[4,5-e] [1,3,4]-thiadiazin-8(7H)-ones.

  氨基硫脲、亚氨基硫脲、硫酰胺、O-甲基-1-芳基-2-硫异丁脲和1-芳基-异双硫脲与二乙基二噻吡啶二羧酸酯（DEAD，二乙基二氮二羧酸酯）的反应通过氧化环状S-N键形成生成了相应的噻二唑。类似地，2-苯基-5-(1-甲基硫半肼基)-3(2H)-吡啶嗪酮与DEAD的氧化环化反应生成了4-甲基-7-苯基-4H-吡啶嗪[4,5-e][1,3,4]-噻二嗪-8(7H)-酮。
• An efficient protocol for solid phase aminothiazole synthesis
  作者：Kumaran G. Sreejalekshmi、Satyabhama K.C. Devi、Kallikat N. Rajasekharan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.169

  日期：2006.8

  An efficient synthesis of 2,4-diamino-5-ketothiazoles under solid phase conditions has been achieved by the reaction of polymer supported amidinothioureas with α-haloketones. This novel synthetic approach involving traceless cleavage from the support is suited for automation, and allows solid phase combinatorial synthesis of 2,4-diamino-5-ketothiazoles in good yields and purities.

  在固相条件下，通过聚合物负载的mid基硫脲与α-卤代酮的反应已实现了2,4-二氨基-5-酮噻唑的有效合成。这种涉及从载体上无痕裂解的新颖合成方法适用于自动化，并允许以良好的收率和纯度进行固相组合合成2,4-二氨基-5-酮噻唑。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20140010783A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The present invention discloses compounds of Formula I: wherein the variables in Formula I are defined as described herein. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using the compounds of Formula I in the prevention or treatment of HCV infection.

  本发明公开了I式化合物：其中I式中的变量根据本文所述定义。还公开了包含这些化合物的药物组合物，并公开了使用I式化合物预防或治疗HCV感染的方法。
• PAMAM–guanylthiourea conjugates mask furin's substrate binding site: mechanistic insights from molecular docking and molecular dynamics studies assist the design of potential furin inhibitors
  作者：Chithra R. Nair、K. G. Sreejalekshmi

  DOI：10.1039/d3nj00703k

  日期：——

  catalytic triad, whereas single arm GTU substitution influenced the interactions with Asp153, His194 and Ser368. The substituent effect on the binding free energy of dendrimer-furin interaction was assessed by MM/GBSA. One-step synthesis of PAMAM–GTU was achieved using a versatile thiocarbamoyl amidine transfer strategy. For the first time, a basic alumina column was optimized as an economically viable purification

  弗林蛋白酶是一种类似枯草杆菌蛋白酶的前蛋白转化酶人类酶，有望作为多种病毒表现的单一治疗靶点。因此，了解假定的弗林蛋白酶作用的关键分子机制将导致特异性和有效的抗病毒药物的系统开发。为了通过对特定分子相互作用的详细机制分析来指导潜在弗林蛋白酶抑制剂的合理设计，我们对零代聚（酰胺基胺）树枝状聚合物（G0 PAMAM）及其鸟苷硫脲衍生物（PAMAM– GTU）。分子对接表明取代基引导的定制相互作用和分子动力学模拟揭示了PAMAM-GTU与弗林蛋白酶催化三联体的结合，而单臂 GTU 取代影响与 Asp153、His194 和 Ser368 的相互作用。通过MM/GBSA评估取代基对树枝状聚合物-弗林蛋白酶相互作用的结合自由能的影响。使用通用的硫代氨基甲酰脒转移策略实现了PAMAM-GTU的一步合成。首次优化碱性氧化铝柱作为PAMAM-GTU的经济可行的纯化平台，其特征在于1 H-和13 C-NMR 以及
• 1-(N-Arylthiocarbamoyl)amidino-3,5-dimethyl Pyrazoles-Preparation and Use in Heterocycle Synthesis
  作者：G. C. Jenardanan、M. Francis、S. Deepa、K. N. Rajasekharan

  DOI：10.1080/00397919708005647

  日期：1997.10

  On reaction with alpha-haloketones or hydrazine, 1-(N-arylthiocarbamoyl)amidino-3,5-dimethylpyrazoles (I) afford 2,4-diaminothiazoles and 3,5-diamino-1,2,4-triazoles in good yield. A convenient route to 1 is also reported.