5-isothiocyanato-2-(trifluoromethyl)pyridine | 1208672-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-isothiocyanato-2-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 1208672-46-1
• 化学式: C₇H₃F₃N₂S
• 分子量: 204.175
• InChiKey: NEGJIUNBOBNOHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isothiocyanato-2-(trifluoromethyl)pyridine 在 sodium methylate 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N³-(6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)-1H-[1,2,4]triazole-3,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX

  摘要：

  本发明公开了式I化合物，其中式I中的变量如本文所述。还公开了含有这些化合物的药物组合物，以及使用式I化合物预防或治疗HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2014135483A1
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 5-氨基-2-三氟甲基吡啶 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-isothiocyanato-2-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-2-氨基苯并咪唑：新颖，有效，抗疟疾的铅化合物

  摘要：

  从阿斯利康公司化合物集合的表型筛选中，N-芳基-2-氨基苯并咪唑类化合物已成为对抗恶性疟原虫（Pf）无性血液阶段的新命中。药物化学对Pf和ADME性质的效力进行了优化，从而确定了12种为先导分子。化合物12在疟疾的伯氏疟原虫（Pb）模型中有效。该化合物在大鼠血液中显示出出色的药代动力学特征，具有长的半衰期（19小时）。在Pb剂量为50 mg / kg时，此特征导致动物延长了30天以上的生存期疟疾模型。化合物12保持其对具有已知抗性机制的Pf分离物组的效力。在体外寄生虫减少率（PRR）分析中观察到的快速杀灭作用与延长的生存期一起突显了这种新颖的化学类别用于治疗疟疾的希望。

  DOI：

  10.1021/jm500715u

文献信息

• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：HOFFMANN-LA ROCHE INC.

  公开号：US20150376165A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention discloses compounds of Formula I wherein the variables in Formula I are defined as described herein. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using the compounds of Formula I in the prevention or treatment of HCV infection.

  本发明揭示了式I化合物，其中式I中的变量如本文所述。还揭示了包含这样的化合物的制药组合物以及使用式I化合物预防或治疗HCV感染的方法。
• Development of a 2,4-Diaminothiazole Series for the Treatment of Human African Trypanosomiasis Highlights the Importance of Static–Cidal Screening of Analogues
  作者：Laura A. T. Cleghorn、Richard J. Wall、Sébastien Albrecht、Stuart A. MacGowan、Suzanne Norval、Manu De Rycker、Andrew Woodland、Daniel Spinks、Stephen Thompson、Stephen Patterson、Victoriano Corpas Lopez、Gourav Dey、Iain T. Collie、Irene Hallyburton、Robert Kime、Frederick R. C. Simeons、Laste Stojanovski、Julie A. Frearson、Paul G. Wyatt、Kevin D. Read、Ian H. Gilbert、Susan Wyllie

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00509

  日期：2023.7.13

  for human African trypanosomiasis (HAT) have improved significantly, there is still a need for new drugs with eradication now a realistic possibility. Here, we report the development of 2,4-diaminothiazoles that demonstrate significant potency against Trypanosoma brucei, the causative agent of HAT. Using phenotypic screening to guide structure–activity relationships, potent drug-like inhibitors were

  虽然非洲人类锥虫病 (HAT) 的治疗方案已显着改善，但仍然需要新药，并且目前根除锥虫病已成为现实。在此，我们报告了 2,4-二氨基噻唑的开发，该药物对HAT 的病原体布氏锥虫具有显着功效。使用表型筛选来指导结构-活性关系，开发了有效的药物样抑制剂。在 HAT 血淋巴阶段的动物模型中建立了概念验证。为了治疗感染的脑膜脑炎阶段，对化合物的药代动力学特性进行了优化，包括血脑屏障渗透性。然而，体内功效并未实现，部分原因是化合物从杀细胞作用机制演变为细胞抑制作用机制。随后的研究确定了参与肌醇生物合成途径的非必需激酶作为这些细胞抑制化合物的分子靶点。这些研究强调了治疗 HAT 的杀细胞药物的需求以及类似物静电杀灭筛选的重要性。
• Structure–activity relationship study of 2,4-diaminothiazoles as Cdk5/p25 kinase inhibitors
  作者：Joydev K. Laha、Xuemei Zhang、Lixin Qiao、Min Liu、Snigdha Chatterjee、Shaughnessy Robinson、Kenneth S. Kosik、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.140

  日期：2011.4

  Cdk5/p25 has emerged as a principle therapeutic target for numerous acute and chronic neurodegenerative diseases, including Alzheimer's disease. A structure-activity relationship study of 2,4-diaminothiazole inhibitors revealed that increased Cdk5/p25 inhibitory activity could be accomplished by incorporating pyridines on the 2-amino group and addition of substituents to the 2- or 3-position of the phenyl ketone moiety. Interpretation of the SAR results for many of the analogs was aided through in silico docking with Cdk5/p25 and calculating protein hydrations sites using WaterMap. Finally, improved in vitro mouse microsomal stability was also achieved. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hit to lead SAR study on benzoxazole derivatives for an NPY Y5 antagonist
  作者：Naoki Omori、Naoki Kouyama、Akira Yukimasa、Kana Watanabe、Yasunori Yokota、Hideki Tanioka、Hirohide Nambu、Hideo Yukioka、Norihito Sato、Yukari Tanaka、Kazutaka Sekiguchi、Takayuki Okuno

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.027

  日期：2012.3

  We report a hit to lead study on a novel benzoxazole NPY Y5 antagonist. Starting from HTS hit 1, structure-activity relationships were developed. Compound 12 showed reduction of food intake and a tendency to suppress body weight gain over the 21-day experimental period. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.