5-[2-(4-nitrophenyl)ethenyl]thiophene-2-carbaldehyde | 620598-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[2-(4-nitrophenyl)ethenyl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 620598-60-9
• 化学式: C₁₃H₉NO₃S
• 分子量: 259.285
• InChiKey: QDJSHNXMMVXXFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(4-nitrophenyl)ethenyl]thiophene-2-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以37 mg的产率得到trans,syn-5-(4-nitrostyryl)thiophene-2-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  新的不带电荷的 2-噻吩并二苯乙烯肟作为有机磷抑制胆碱酯酶的再活化剂

  摘要：

  作为神经毒剂和杀虫剂的有机磷 (OP) 对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抑制会损害外周和中枢神经系统 (CNS) 中的正常胆碱能神经信号转导，从而导致胆碱能危象。治疗包括抗毒蕈碱药物和被抑制酶的肟再活化剂。使用中的肟含有季氮，因此很难穿过脑血屏障。在这项工作中，我们通过 Wittig 反应合成了新型不带电荷的噻吩并芪肟，通过 Vilsmeier 甲酰化转化为醛，并以非常高的产率转化为相应的不带电荷的肟。八反、反和反、同肟的异构体作为神经毒剂抑制的 AChE 和 BChE 的再活化剂进行了测试。四种衍生物在两小时内重新激活环沙林抑制的 BChE 高达 70%，对接研究证实了它们与环沙林抑制的 BChE 活性位点的有效相互作用。基于 AChE 和 BChE 对所有选定肟的中等结合亲和力，并在计算机上评估了 ADME 在亲脂性和 CNS 活性方面​​的特性，这些化合物呈现出一类新的肟，具有进一步开发

  DOI：

  10.3390/ph14111147
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苄基三苯基溴蓊盐 在 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-[2-(4-nitrophenyl)ethenyl]thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  推挽式二苯乙烯基苯硝基衍生物的合成，光谱性质和光性能

  摘要：

  六种新颖的不对称2,5-二苯乙烯基呋喃，2,5-二苯乙烯基噻吩和2,6-二苯乙烯基吡啶衍生物，在一侧带有一个电子受体（p-硝基）基团，并带有一个电子供体（p-甲氧基或p已制备了另一侧的-（二甲基氨基）基团。测量了实验吸收性能，并将其与计算参数进行了比较。理论和实验结果表明，一种构象异构体（压缩的异构体）在所有化合物中普遍存在。还将这些供体/受体二取代化合物的测量的辐射和反应弛豫性能与先前研究的未取代类似物进行了比较。施主/受主基团的存在导致基态和激发态的电荷转移特性显着增加，并导致吸收光谱的强烈红移，该效应可用于材料科学中的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2012.06.009