3-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]aniline | 1401774-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]aniline
• 英文别名: (E)-3-(3-methoxystyryl)aniline；(E)-3-(4-methoxystyryl)aniline
• CAS: 1401774-25-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: BUQGTRSMAFBMME-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C
• 沸点：
  413.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]aniline 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (E)-1-(2-chlorophenyl)-3-(3-(4-methoxystyryl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  具有抗血管生成和免疫调节特性的新型多靶点抑制剂

  摘要：

  通过对接研究，已设计并评估了十七种化合物T.1 - T17作为VEGFR-2和PD-L1蛋白的多靶点抑制剂，以克服癌症带来的耐药现象。所有这些设计分子均显示出尿素部分为共有结构特征，其中八个分子（T.1 - T8）进一步包含1,2,3-三唑部分。这些分子对几种肿瘤细胞系（HT-29，MCF-7，HeLa，A549，HL-60），内皮细胞系HMEC-1和非肿瘤细胞系HEK-293的抗增殖活性已得到证实。决定。还评估了尿素衍生物的抗血管生成特性，从而使用流式细胞仪，ELISA，免疫荧光和蛋白质印迹技术测量了它们抑制微管生成和激酶活性的能力。此外，这些技术还用于研究合成化合物对PD-L1和c-Myc蛋白抑制的免疫调节作用。化合物T.2，1-（3-氯苯基）-3-（2-（4-（4-甲氧基苄基）-1 H-1,2,3-三唑-1-（基）乙基）脲在下调VEGFR-2和抑制该受体的激酶活性方面均显示出与索拉非尼相似的结果。此外，化合物T

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.012
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基溴苄 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  具有抗血管生成和免疫调节特性的新型多靶点抑制剂

  摘要：

  通过对接研究，已设计并评估了十七种化合物T.1 - T17作为VEGFR-2和PD-L1蛋白的多靶点抑制剂，以克服癌症带来的耐药现象。所有这些设计分子均显示出尿素部分为共有结构特征，其中八个分子（T.1 - T8）进一步包含1,2,3-三唑部分。这些分子对几种肿瘤细胞系（HT-29，MCF-7，HeLa，A549，HL-60），内皮细胞系HMEC-1和非肿瘤细胞系HEK-293的抗增殖活性已得到证实。决定。还评估了尿素衍生物的抗血管生成特性，从而使用流式细胞仪，ELISA，免疫荧光和蛋白质印迹技术测量了它们抑制微管生成和激酶活性的能力。此外，这些技术还用于研究合成化合物对PD-L1和c-Myc蛋白抑制的免疫调节作用。化合物T.2，1-（3-氯苯基）-3-（2-（4-（4-甲氧基苄基）-1 H-1,2,3-三唑-1-（基）乙基）脲在下调VEGFR-2和抑制该受体的激酶活性方面均显示出与索拉非尼相似的结果。此外，化合物T

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.012

文献信息

• Pd/mannose promoted tandem cross coupling-nitro reduction: expedient synthesis of aminobiphenyls and aminostilbenes
  作者：Sandeep Rohilla、Pradeep Pant、Nidhi Jain

  DOI：10.1039/c5ra04129e

  日期：——

  d-Mannose as a ligand for Pd catalyzed cross-coupling, and as a hydrogen source for nitro reduction in a modular one-pot cross coupling-nitro reduction sequence.

  d-甘露糖作为钯催化的交叉偶联反应的配体，以及作为模块化的一锅交叉偶联-硝基还原序列中的氢源。

• Mizoroki–Heck reactions catalyzed by palladium dichloro-bis(aminophosphine) complexes under mild reaction conditions. The importance of ligand composition on the catalytic activity
  作者：Miriam Oberholzer、Christian M. Frech

  DOI：10.1039/c3gc40493e

  日期：——

  Dichloro-bis(aminophosphine) complexes of palladium with the general formula [(P(NC5H10)3−n(C6H11)n})2Pd(Cl)2] (where n = 0–2) are easily accessible, cheap and air stable, highly active and universally applicable C–C cross-coupling catalysts, which exhibit an excellent functional group tolerance. The ligand composition of amine-substituted phosphines (controlled by the number of P–N bonds) was found

  通式为[[P （NC 5 H 10）3- n（C 6 H 11）n }）2 Pd（Cl）2 ]的钯的二氯双（氨基膦）配合物（其中n = 0–2）易于获得，价格低廉且空气稳定，高度活跃且通用的C–C交叉耦合催化剂，具有出色的官能团耐受性。这配体 组成 胺取代的 膦类 （受P–N键的数量控制）被发现可以有效地确定其在Heck反应中的催化活性，为此 纳米粒子被证明是它们的催化活性形式。二氯bis [bis [1,1'，1''-（膦三基）三哌啶]]钯（1）质子）在[（P （NC 5 H 10）3- n（C 6 H 11）n }）2 Pd（Cl）2 ]（其中n = 0–3）系列中，是一个高活性的Heck催化剂 在100°C的温度下，因此是有效且通用的Heck的罕见例子 催化剂可以在温和的反应条件下（100°C或更低）有效运行，对于二氯-双（1,1'-（环己基膦基二基）二哌啶）钯（2，n = 1
• Compounds for use as therapeutic agents affecting p53 expression and/or activity
  申请人：Société Splicos

  公开号：EP2505198A1

  公开（公告）日：2012-10-03

  The present invention relates to compound (I) wherein R1 and R2 independently represent a hydrogen atom, a (C1-C4)alkoxy group, a fluoro(C1-C4)alkoxy group, a hydroxyl group, a benzyloxy group, a di(C1-C4)alkylamino group, a pyridyl-vinyl group, a pyrimidinyl-vinyl group, a styryl group, or a -NHCOphenyl group; R3, R4 and R5 independently represent a hydrogen atom, a (C1-C4)alkyl group, a CONHR6 group, a -CONR7R8 group, a -SO2NHR6 group, or a heteroaryl group optionally substituted by a halogen atom, a -(CH2)nNR7R8 group or a hydroxy(C1-C4)alkyl group; R6 represents a hydrogen atom, a -(CHR9)m(CH2)nNR7R8 group or a (C1-C6)alkyl group optionally substituted by a hydroxyl group; or anyone of its pharmaceutically acceptable salt, for use as an agent for preventing, inhibiting or treating a disease in a patient suffering thereof, said disease involving a deregulated p53. Some of said compounds are new and also form part of the invention.

  本发明涉及化合物(I)，其中R1和R2分别代表氢原子，(C1-C4)烷氧基，氟代(C1-C4)烷氧基，羟基，苄氧基，二(C1-C4)烷基氨基，吡啶基乙烯基，嘧啶基乙烯基，苯乙烯基，或-NHCO苯基；R3、R4和R5分别代表氢原子，(C1-C4)烷基，CONHR6基团，-CONR7R8基团，-SO2NHR6基团，或杂环烷基，可选择地被卤原子取代，-(CH2)nNR7R8基团或羟基(C1-C4)烷基；R6代表氢原子，-(CHR9)m(CH2)nNR7R8基团或(C1-C6)烷基，可选择地被羟基取代；或其药学上可接受的盐之一，用作预防、抑制或治疗患有该疾病的患者的药剂，所述疾病涉及到p53蛋白的失调。其中一些化合物是新的，也是本发明的一部分。
• Stilbene Derivatives And Their Use For Binding And Imaging Amyloid Plaques
  申请人：Kung F. Hank

  公开号：US20080108840A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  This invention relates to a method of imaging amyloid deposits and to labeled compounds, and methods of making labeled compounds useful in imaging amyloid deposits. This invention also relates to compounds, and methods of making compounds for inhibiting the aggregation of amyloid proteins to form amyloid deposits, and a method of delivering a therapeutic agent to amyloid deposits.

  本发明涉及成像淀粉样沉积物的方法、标记化合物以及制备标记化合物用于成像淀粉样沉积物的方法。本发明还涉及化合物及制备化合物以抑制淀粉样蛋白聚集形成淀粉样沉积物的方法，以及将治疗剂输送到淀粉样沉积物的方法。
• Inhibitory effect of cytotoxic stilbenes related to resveratrol on the expression of the VEGF, hTERT and c-Myc genes
  作者：Rosa Martí-Centelles、Eva Falomir、Juan Murga、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.09.014

  日期：2015.10

  A group of thirty-nine stilbene derivatives, prepared by means of Heck coupling reactions, has been investigated for their cytotoxicity, as well as for their ability to inhibit the production of the vascular endothelial growth factor (VEGF) and the activation of telomerase. The ability of these compounds to inhibit proliferation of two tumoral cell lines (HT-29 and MCF-7) and one non tumoral cell line (HEK-293) was first determined. Subsequently, we determined the capacity of the compounds to inhibit the secretion of VEGF in the aforementioned cell lines and to downregulate the expression of the VEGF, hTERT and c-Myc genes, the two latter involved in the control of the activation of telomerase. One of the synthetic stilbenes, (E)-4-(4-methoxystyryl)aniline, showed strong cytotoxicity and proved able to cause a marked decrease both in the secretion of VEGF and in the expression of the hTERT and c-Myc genes, in all cases at concentrations in the low nanomolar range. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.