4,2',3',5'-Tetrakis-(O-trimethylsilyl)-uracil | 51432-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4,2',3',5'-Tetrakis-(O-trimethylsilyl)-uracil
• 英文别名: Tetrakis-O-trimethylsilyl-uridin；4-trimethylsilanyloxy-1-(tris-O-trimethylsilanyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrimidin-2-one；O⁴,O²,O³,O⁵-tetrakis-trimethylsilanyl-uridine；1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(trimethylsilyloxy)-5-(trimethylsilyloxymethyl)oxolan-2-yl]-4-trimethylsilyloxypyrimidin-2-one
• CAS: 51432-30-5
• 化学式: C₂₁H₄₄N₂O₆Si₄
• 分子量: 532.932
• InChiKey: GQVVRBIFPVSHCQ-VBSBHUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  81.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,2',3',5'-Tetrakis-(O-trimethylsilyl)-uracil 生成 4-O-(difluoromethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  REEFSCHLAGER, JUERGEN;PEIN, CLAUS-DIETMAR;CECH, DIETER, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 2, 393-397

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 、 六甲基二硅烷 以 吡啶 为溶剂， 生成 4,2',3',5'-Tetrakis-(O-trimethylsilyl)-uracil
  参考文献：
  名称：

  Hassan, Mohamed E., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, # 1, p. 30 - 32

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological activities of 4-O-(difluoromethyl)-5-substituted-uracil nucleoside analogs
  作者：Juergen Reefschlaeger、Claus Dietmar Pein、Dieter Cech

  DOI：10.1021/jm00397a022

  日期：1988.2

  cell cultures. The introduction of the 4-substituent led to a strong reduction of antiviral activity for dUrd but not for araU analogues. Three of the 4,5-disubstituted uracil nucleoside derivatives, 4-O-(difluoromethyl)-5-bromo-araU (5c),-5-methyl-araU (5e), and -(E)-5-(2-bromovinyl)-araU (5g), displayed a high and selective inhibitory effect against HSV-1, but only 5e was effective against both HSV-1

  通过CF2插入反应制备4-O-甲硅烷基化的核苷，制备了5-取代的尿苷（Urd），2'-脱氧尿苷（dUrd）和阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶（araU）核苷的各种4-O-二氟甲基类似物。单纯疱疹病毒1型（HSV-1）和2型（HSV-2）以及人类胚胎肺成纤维细胞（HELF）细胞培养物中的细胞毒性。4-取代基的引入导致对dUrd的抗病毒活性大大降低，但对araU类似物却没有。4,5-二取代的尿嘧啶核苷衍生物中的三个，4-O-（二氟甲基）-5-溴-araU（5c），-5-甲基-araU（5e）和-（E）-5-（2-溴夫酰）-araU（5克）对HSV-1具有高选择性的抑制作用，
• Facile perfluoroalkylation of uracils and uridines at the C-5 position
  作者：Masakazu Nishida、Shozo Fujii、Hiroshi Kimoto、Yoshio Hayakawa、Hideo Sawada、Louis A. Cohen

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80396-6

  日期：1993.7

  Perfluoroalkylation at the C-5 position of uracil has been achieved in yields of 38-56% by the reaction of its bis(trimethylsilyl) derivative with bis(perfluoroalkanoyl) peroxides and the hydrolytic deprotection of the silylated products. A substituent or nitrogen replacement at C-6 does not interfere with perfluoroalkylation at C-5, but no significant reaction occurs at C-6 when C-5 is blocked.