4-溴-N,N-二异丙基苯甲基胺 | 98816-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-N,N-二异丙基苯甲基胺
• 中文别名: 4-溴-N,N-二异丙基苄胺；N-(4-溴苯甲基)-N-异丙基丙烷-2-胺
• 英文名称: N,N-diisopropyl-p-bromobenzylamine
• 英文别名: N-(4-bromobenzyl)-N-isopropylpropan-2-amine；4-Bromo-N,N-diisopropylbenzylamine；N-[(4-bromophenyl)methyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 98816-61-6
• 化学式: C₁₃H₂₀BrN
• 分子量: 270.213
• InChiKey: SNGBVBNOXIPZGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C1 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.157 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应。请避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2921499090
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封状态，并存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-N,N-二异丙基苯甲基胺 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到对溴苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  用 Selectfluor™ (F-TEDA-BF4) 氧化苄胺制备醛

  摘要：

  醛是通过使用 Selectfluor™ 对苄胺进行温和氧化而获得的。结果与使用高价碘的 Polonovski 样过程相比具有优势。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561642
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 、 对溴溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到4-溴-N,N-二异丙基苯甲基胺
  参考文献：
  名称：

  在没有添加碱和配体的情况下碱性含氮底物的水铃木偶联反应：在酸性条件下的高收率观察

  摘要：

  提出了在不添加碱和配体的情况下，含有碱性氮中心的底物与苯基硼酸的一系列水相异质Suzuki偶联反应。通过使用含有脂肪族1°，2°和3°胺取代基的芳基溴化物，可以获得高收率的产品，而通过使用各种取代的溴吡啶，可以获得高至高收率的产品。在前一个系列中，在反应过程中水相的pH从碱性变为酸性，而在后一个系列中，在整个反应过程中水相处于pH值的酸性侧。提出了对这些观察的机械解释，该解释通常保留了文献中广泛接受的羰基钯催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01683

文献信息

• Synthesis of tertiary amines by direct Brønsted acid catalyzed reductive amination
  作者：Mohanad A. Hussein、An H. Dinh、Vien T. Huynh、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1039/d0cc02955f

  日期：——

  reductive amination reaction of carbonyl compounds. Despite developments of numerous new reductive amination methods in the past few decades, this reaction generally requires non-atom-economic processes with harsh conditions and toxic transition-metal catalysts. Herein, we report simple yet practical protocols using triflic acid as a catalyst to efficiently promote the direct reductive amination reactions

  叔胺是合成化学中普遍存在的有价值的化合物，在有机催化，有机金属配合物，生物过程和药物化学中具有广泛的应用。合成叔胺最常用的途径之一是羰基化合物的还原胺化反应。尽管在过去的几十年中已经开发了许多新的还原胺化方法，但是该反应通常需要具有苛刻条件的非原子经济过程和有毒的过渡金属催化剂。在本文中，我们报告了使用三氟甲磺酸作为催化剂以有效地促进羰基化合物在各种基材上的直接还原胺化反应的简单而实用的方案。还包括该新方法在产生有价值的杂环骨架和多胺中的应用。
• Brønsted Base-Assisted Boronic Acid Catalysis for the Dehydrative Intramolecular Condensation of Dicarboxylic Acids
  作者：Akira Sakakura、Takuro Ohkubo、Risa Yamashita、Matsujiro Akakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol102926n

  日期：2011.3.4

  base-assisted boronic acid catalysis for the dehydrative self-condensation of carboxylic acids is described. Arylboronic acid bearing bulky (N,N-dialkylamino)methyl groups at the 2,6-positions can catalyze the intramolecular dehydrative condensation of di- and tetracarboxylic acids. This is the first successful method for the catalytic dehydrative self-condensation of carboxylic acids.

  描述了布朗斯台德碱辅助硼酸催化羧酸的脱水自缩合反应。在2，6-位带有大的（N，N-二烷基氨基）甲基的芳基硼酸可以催化二羧酸和四羧酸的分子内脱水缩合。这是羧酸催化脱水自缩合的第一个成功方法。
• Sulfonamide derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06359134B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  The present invention provides compounds which specifically inhibit FXa, which are effective when orally administered and which are useful as a safe medicine for the prevention or treatment of diseases caused by thrombus or infarction. Compounds of this invention are piperazinones of the formula: wherein R1 is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group; the ring A is an optionally substituted divalent nitrogen-containing heterocyclic group, in addition to being substituted by the group of the formula: and the group of the formula: Y is an optionally substituted divalent hydrocarbon group or an optionally substituted divalent heterocyclic group; X is a direct bond or an optionally substituted alkylene chain; Z is (1) an amino group substituted with an optionally substituted hydrocarbon group, (2) an optionally substituted imino group or (3) an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic group; provided that when X is a direct bond and Z is an optionally substituted 6-membered nitrogen-containing aromatic heterocyclic group, Y is an optionally substituted divalent hydrocarbon group or an optionally substituted divalent unsaturated heterocyclic group; or a salt thereof.

  本发明提供了一种化合物，该化合物特异性地抑制FXa，口服给药有效，并且用作预防或治疗由血栓或梗死引起的疾病的药物是安全的。本发明的化合物是哌嗪酮的公式： 其中R1是可选地取代的烃基或可选地取代的杂环基；环A是除了被公式：的基团取代的之外的可选地取代的二价含氮杂环基： 和公式的基团： Y是可选地取代的二价烃基或可选地取代的二价杂环基；X是直接键或可选地取代的亚烷基链；Z是（1）与可选地取代的烃基取代的氨基，（2）可选地取代的亚氨基或（3）可选地取代的含氮杂环基；当X是直接键并且Z是可选地取代的6-成员含氮芳香杂环基时，Y是可选地取代的二价烃基或可选地取代的二价不饱和杂环基；或其盐。
• Charge-Transfer Complex Promoted C–N Bond Activation for Ni-Catalyzed Carbonylation
  作者：Hui Yu、Bao Gao、Bin Hu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01488

  日期：2017.7.7

  A new strategy was developed for activation of C–N bond via formation of an amine–I2 charge-transfer complex, which facilitates the inert C–N bond activation via oxidative addition with Ni(0). This strategy has been successfully applied in the Ni-catalyzed carbonylation of benzylamines via direct insertion of CO into the C–N bond, which provided a straightforward and rapid approach to arylacetamides

  通过形成胺-I 2电荷转移络合物，开发了一种激活C–N键的新策略，该方法通过与Ni（0）的氧化加成促进了惰性C–N键的激活。通过将CO直接插入C–N键中，该策略已成功地应用于Ni催化的苄胺的羰基化反应，这为在催化量的I 2和Ni催化剂存在下芳基乙酰胺的制备提供了一种直接而快速的方法。机理研究表明，通过氧化加成产生的苄基自由基参与了本反应。
• Various oxidative reactions with novel ion-supported (diacetoxyiodo)benzenes
  作者：Masataka Iinuma、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.017

  日期：2013.4

  addition, the Hofmann rearrangement of primary amides in methanol under basic conditions and the oxidative 1,2-rearrangement of propiophenones in trimethyl orthoformate under acidic conditions with those IS-DIBs provided the corresponding methyl carbamates and methyl 2-arylpropanoates, respectively, in good yields. Moreover, treatment of acetophenones with those IS-DIBs in the presence of trifluoromethanesulfonic

  在催化量的2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）存在下，用两个新型离子负载的（二乙酰氧基碘）苯（IS-DIB）A和B氧化仲醇和伯醇）在室温下于二氯甲烷中有效地进行，以良好的收率分别提供相应的酮和醛。N，N的氧化反应还用那些IS-DIB进行了-二异丙基苄胺的生产，以高收率产生了相应的芳族醛。此外，碱性条件下甲醇中伯酰胺的霍夫曼重排以及酸性条件下原甲酸三甲酯中苯乙酮的氧化1,2-重排与那些IS-DIB分别提供了相应的氨基甲酸甲酯和2-芳基丙酸甲酯。产量。此外，在乙腈中三氟甲磺酸存在下，用那些IS-DIB处理苯乙酮可生成相应的5-芳基-2-甲基恶唑。在这五个反应中，通过用二乙醚简单萃取反应混合物并随后从萃取物中除去溶剂，以高收率和高纯度获得所需产物。而且，A和B在相同的氧化反应中重复使用。