2-[6,12-Bis(carboxymethyl)-3,15-didodecyl-4,14-dioxo-3,6,9,12,15,21-hexazabicyclo[15.3.1]henicosa-1(21),17,19-trien-9-yl]acetic acid | 871809-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 2-[6,12-Bis(carboxymethyl)-3,15-didodecyl-4,14-dioxo-3,6,9,12,15,21-hexazabicyclo[15.3.1]henicosa-1(21),17,19-trien-9-yl]acetic acid
• CAS: 871809-91-5
• 化学式: C₄₅H₇₈N₆O₈
• 分子量: 831.15
• InChiKey: CJCMOIDRPCLGPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[6,12-Bis(carboxymethyl)-3,15-didodecyl-4,14-dioxo-3,6,9,12,15,21-hexazabicyclo[15.3.1]henicosa-1(21),17,19-trien-9-yl]acetic acid 、 氯化钆 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-[6,12-Bis(carboxylatomethyl)-3,15-didodecyl-4,14-dioxo-3,6,9,12,15,21-hexazabicyclo[15.3.1]henicosa-1(21),17,19-trien-9-yl]acetate;gadolinium(3+)
  参考文献：
  名称：

  一类用于细胞标记和磁共振成像应用的新型大环镧系元素配合物

  摘要：

  镧系元素配合物在生化研究和生物医学成像方面有着广泛的应用。我们设计并合成了一类新的大环镧系元素螯合物 Ln/DTPA-PDA-C(n)，用于细胞标记和磁共振成像 (MRI) 应用。两种亲脂性 Gd3+ 复合物 Gd/DTPA-PDA-C(n) (n = 10, 12)，以低至几微摩尔的浓度无创地标记了许多培养的哺乳动物细胞。细胞迅速吸收这些药物，并在 T1 加权 MR 图像中显示出强劲的强度增加。标记细胞显示正常形态和倍增时间作为对照细胞。除了培养的细胞外，这些试剂还标记了组织中的原代细胞，例如解剖的胰岛。为了研究细胞摄取的机制，我们应用扩散增强荧光共振能量转移 (DEFRET) 技术来确定这些亲脂性镧系元素配合物的细胞定位。在用发光复合物 Tb/DTPA-PDA-C10 加载细胞后，我们观察到 Tb3+ 复合物和细胞外钙黄绿素之间的 DEFRET，但不是细胞内钙黄绿素。我们得出结论，这些

  DOI：

  10.1021/ja054593v
• 作为产物：
  描述：

  十二烷基伯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[6,12-Bis(carboxymethyl)-3,15-didodecyl-4,14-dioxo-3,6,9,12,15,21-hexazabicyclo[15.3.1]henicosa-1(21),17,19-trien-9-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  一类用于细胞标记和磁共振成像应用的新型大环镧系元素配合物

  摘要：

  镧系元素配合物在生化研究和生物医学成像方面有着广泛的应用。我们设计并合成了一类新的大环镧系元素螯合物 Ln/DTPA-PDA-C(n)，用于细胞标记和磁共振成像 (MRI) 应用。两种亲脂性 Gd3+ 复合物 Gd/DTPA-PDA-C(n) (n = 10, 12)，以低至几微摩尔的浓度无创地标记了许多培养的哺乳动物细胞。细胞迅速吸收这些药物，并在 T1 加权 MR 图像中显示出强劲的强度增加。标记细胞显示正常形态和倍增时间作为对照细胞。除了培养的细胞外，这些试剂还标记了组织中的原代细胞，例如解剖的胰岛。为了研究细胞摄取的机制，我们应用扩散增强荧光共振能量转移 (DEFRET) 技术来确定这些亲脂性镧系元素配合物的细胞定位。在用发光复合物 Tb/DTPA-PDA-C10 加载细胞后，我们观察到 Tb3+ 复合物和细胞外钙黄绿素之间的 DEFRET，但不是细胞内钙黄绿素。我们得出结论，这些

  DOI：

  10.1021/ja054593v

文献信息

• A New Class of Macrocyclic Lanthanide Complexes for Cell Labeling and Magnetic Resonance Imaging Applications
  作者：Quan Zheng、Houquan Dai、Matthew E. Merritt、Craig Malloy、Cai Yuan Pan、Wen-Hong Li

  DOI：10.1021/ja054593v

  日期：2005.11.23

  Lanthanide complexes have wide applications in biochemical research and biomedical imaging. We have designed and synthesized a new class of macrocyclic lanthanide chelates, Ln/DTPA-PDA-C(n), for cell labeling and magnetic resonance imaging (MRI) applications. Two lipophilic Gd3+ complexes, Gd/DTPA-PDA-C(n) (n = 10, 12), labeled a number of cultured mammalian cells noninvasively at concentrations as

  镧系元素配合物在生化研究和生物医学成像方面有着广泛的应用。我们设计并合成了一类新的大环镧系元素螯合物 Ln/DTPA-PDA-C(n)，用于细胞标记和磁共振成像 (MRI) 应用。两种亲脂性 Gd3+ 复合物 Gd/DTPA-PDA-C(n) (n = 10, 12)，以低至几微摩尔的浓度无创地标记了许多培养的哺乳动物细胞。细胞迅速吸收这些药物，并在 T1 加权 MR 图像中显示出强劲的强度增加。标记细胞显示正常形态和倍增时间作为对照细胞。除了培养的细胞外，这些试剂还标记了组织中的原代细胞，例如解剖的胰岛。为了研究细胞摄取的机制，我们应用扩散增强荧光共振能量转移 (DEFRET) 技术来确定这些亲脂性镧系元素配合物的细胞定位。在用发光复合物 Tb/DTPA-PDA-C10 加载细胞后，我们观察到 Tb3+ 复合物和细胞外钙黄绿素之间的 DEFRET，但不是细胞内钙黄绿素。我们得出结论，这些